Desenhe a estrutura do(s) produto(s) que seria(m) formado(s) a partir da reação do ácido graxo insaturado palmitoleico com cada uma das seguintes condições: \mathrm{H}_{2} / \mathrm{Ni}
Passo 1
O enunciado pede para identificar e desenhar o(s) produto(s) formados quando o ácido graxo insaturado palmitoleico reage com \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni}.
Informações dadas:
Reagente: \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni}.
Substrato: ácido graxo palmitoleico (um ácido graxo monoinsaturado de 16 carbonos com uma dupla ligação).
Passo 2
Primeiro, vamos escrever claramente a estrutura do palmitoleico para sabermos exatamente onde está a insaturação. O palmitoleico é o ácido cis-9-hexadecenoico, também notado como ácido palmitoleico (fórmula condensada):
\mathrm{CH_3-(CH_2)_5-CH=CH-(CH_2)_7-COOH}.
Explicando essa fórmula passo a passo:
\mathrm{CH_3} é a extremidade metila (carbono \#16 contando a partir do grupo carboxila).
\mathrm{(CH_2)_5} são cinco grupos metileno consecutivos perto da extremidade metila.
\mathrm{CH=CH} é a dupla ligação entre os carbonos \#9 e \#10 (contagem a partir do carbono carboxílico). No álcool natural ela é na configuração cis.
\mathrm{(CH_2)_7} são sete metilenos entre a dupla ligação e o grupo carboxila.
\mathrm{COOH} é o grupo carboxílico terminal (carbono \#1).
Passo 3
Agora, o que faz \mathrm{H_2/\mathrm{Ni}}?
\mathrm{H_2} com um catalisador de níquel (\mathrm{Ni}) promove hidrogenação catalítica de ligações duplas \mathrm{C=C}.
Em termos simples: cada átomo de carbono da dupla recebe um átomo de hidrogênio; a ligação dupla \mathrm{C=C} é convertida em ligação simples \mathrm{C-C}.
Mecanisticamente, a adição de hidrogênio sobre catalisador é uma adição sin (os dois hidrogênios vêm do mesmo lado), mas isso só importa enquanto há dupla; após a hidrogenação a insaturação some e não há estereoisomeria entre cis/trans.
O grupo funcional \mathrm{COOH} (carboxila) costuma permanecer inalterado sob hidrogenuação catalítica suave — portanto ele não é reduzido para \mathrm{CH_2OH} nas condições normais de hidrogenação seletiva de \mathrm{C=C} com \mathrm{H_2/Ni}.
Passo 4
Aplicando isso à estrutura do palmitoleico: a única \mathrm{C=C} presente (\mathrm{CH=CH} entre os carbonos 9 e 10) será reduzida para \mathrm{CH_2-CH_2}. Assim a cadeia fica totalmente saturada. Convertendo a fórmula:
Agora somando os blocos \mathrm{(CH_2)_5}, \mathrm{CH_2-CH_2} e \mathrm{(CH_2)_7} obtemos \mathrm{(CH_2)_{14}}. Portanto a fórmula condensada final simplificada é:
\mathrm{CH_3-(CH_2)_{14}-COOH}.
Passo 5
Identificação do produto: \mathrm{CH_3-(CH_2)_{14}-COOH} é o ácido palmítico, também chamado de ácido hexadecanoico (ácido graxo saturado 16:0).
Observações didáticas finais e dicas para a prova:
Regra prática: hidrogenação catalítica com \mathrm{H_2} e metal (Pt, Pd, Ni) converte \mathrm{C=C} em \mathrm{C-C}; grupos carbonila conjugados ou outros grupos polares podem exigir condições diferentes para serem reduzidos, mas ácidos carboxílicos não são tipicamente hidrogenados a álcoois sob condições simples de hidrogenação de olefinas.
Para desenhar: pegue a estrutura original, achate a dupla ligação e acrescente um hidrogênio em cada carbono da dupla; verifique se o número total de carbonos permanece o mesmo (16 aqui).