Desenhe as estruturas e nomeie os quatro isômeros constitucionais de fórmula molecular
.
Passo 1
O enunciado pede os isômeros constitucionais de fórmula molecular
. Vamos usar o conceito de isomeria constitucional (ou estrutural), que distingue compostos pela forma como os átomos de carbono estão ligados entre si e pelo ponto de substituição do bromo.
Passo 2
Para alcanos halogenados com quatro carbonos, identificamos dois esqueletos básicos:
- cadeia linear de quatro carbonos
- cadeia ramificada (2-metilpropano)
No esqueleto linear, o átomo de bromo pode se ligar ao carbono 1 ou ao carbono 2, gerando dois isômeros distintos. No esqueleto ramificado, o bromo pode ocupar a posição primária (no carbono 1 adjacente ao centro) ou a posição terciária (no carbono central), gerando mais dois isômeros. No total,isômeros.
Passo 3
Vamos agora dar nome IUPAC e apresentar a fórmula condensada de cada um:
a) isômero linear com Br no carbono 1
b) isômero linear com Br no carbono 2
c) isômero ramificado com Br em carbono primário
d) isômero ramificado com Br em carbono terciário
b) isômero linear com Br no carbono 2
c) isômero ramificado com Br em carbono primário
d) isômero ramificado com Br em carbono terciário
Resposta
a) 1-bromobutano
b) 2-bromobutano
c) 1-bromo-2-metilpropano (isobutil brometo)
d) 2-bromo-2-metilpropano (terc-butil brometo)