Desenhe as estruturas dos seguintes compostos:
(3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura do composto (3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano.
Informações importantes que temos:
  • A cadeia principal é hexano (6 carbonos): ligações sequenciais C1-C2-C3-C4-C5-C6.
  • Há um átomo de cloro ligado ao carbono 3: substituinte -Cl em C3.
  • Há um grupo metil ligado ao carbono 4: substituinte -CH3 em C4.
  • Os centros quirais são C3 e C4 e suas configurações absolutas são: C3 é \text{S} e C4 é \text{R}.
  • Você quer o desenho que mostre claramente a estereoquímica (wedge/dash ou Fischer), para saber “na prova” como desenhar e justificar.

Passo 2

Escrevendo a fórmula condensada para ver a posição dos grupos:
\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH(Cl)}-\text{CH(CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3
Ou, em texto: CH3–CH2–CH(Cl)–CH(CH3)–CH2–CH3.
Vamos agora transformar isso num desenho com estereoquímica clara, porque a indicação (3S,4R) exige que coloquemos as ligações 3D (wedge = saindo do plano, dash = indo para trás do plano).

Passo 3

Revisão didática rápida: como determinar R/S (Cahn–Ingold–Prelog), passo a passo (vai ser útil na prova):
  1. Para um centro quiral, enumere as quatro substituintes em ordem de prioridade com base no número atômico do átomo ligado diretamente ao carbono quiral (maior número atômico → maior prioridade).
  2. Se houver empate (ambos ligados a carbonos), compare a lista de átomos ligados a esses carbonos em ordem decrescente até encontrar diferença.
  3. Coloque o menor grupo (prioridade 4) apontando para trás (ou olhe de modo que o grupo 4 esteja para longe de você).
  4. Observe a ordem das prioridades 1→2→3 ao redor do centro quiral: se a sequência for no sentido horário é R; se for anti-horário é S.
    Dica prática para desenho: geralmente fazemos o grupo de menor prioridade (tipicamente H) como uma linha tracejada (para trás) e desenhamos as ligações 1,2,3 no plano ou para frente (wedge) conforme necessário — assim a leitura de 1→2→3 fica direta.

Passo 4

Aplique as regras CIP para o carbono C3:
  • Átomos diretamente ligados a C3: Cl, C4 (lado direito, que leva ao resto da cadeia), C2 (lado esquerdo), H.
  • Prioridades portanto: 1 = Cl (Z=17), 2 = o grupo que começa em C4 (porque ao comparar C4 vs C2, o C4 tem outros carbonos ligados que tornam esse lado mais prioritário), 3 = o grupo que começa em C2, 4 = H.
    (Explicação do empate: comparamos os átomos ligados ao C4 e ao C2; como o C4 está ligado a mais carbonos do tipo C enquanto C2 está ligado a um H, o lado C4 ganha prioridade.)

Passo 5

Aplique as regras CIP para o carbono C4:
  • Átomos diretamente ligados a C4: C3, C5, CH3 (o substituinte metil), H.
  • Prioridades: 1 = o átomo do grupo que tem o maior primeiro átomo ligado (entre C3, C5 e o metil, todos são carbono, então comparamos os átomos ligados a esses carbonos); aqui o lado que contém C3 terá prioridade sobre o metil simples porque o caminho via C3 inclui um Cl mais “pesado” em termos de sequência CIP (essa comparação exige olhar além do primeiro átomo ligado — é a mesma ideia do passo anterior). Em resumo, a ordem será: 1 = lado de C3 (porque via C3 encontra-se Cl em sequência), 2 = C5-lado, 3 = metil ( -CH3), 4 = H.

Passo 6

Como transformar as configurações (3S,4R) em um desenho com wedges/dashes (regra prática):
  • Para cada centro quiral, queremos que o grupo de menor prioridade (normalmente H) esteja apontando para trás (dash). Então colocaremos, em cada carbono, o hidrogênio como ligação tracejada (indo para trás).
  • Em seguida posicionamos os substituintes de maior prioridade no espaço de modo que, visto com o H para trás, a sequência 1→2→3 dê S em C3 e R em C4.
  • Uma forma conveniente: desenhar a cadeia principal em projeção esquelética (zigzag) no plano da folha e usar uma combinação “wedge/dash” local nos carbonos C3 e C4 para obter as configurações desejadas. Vou dar uma escolha consistente e explicar por que ela gera (3S,4R).

Passo 7

Desenho prático e verificação (faça assim na prova — passo a passo simples):
  1. Desenhe o esqueleto hexano em zigzag (cadeia C1 → C6), por exemplo, da esquerda para a direita: CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3, com os carbonos 3 e 4 no meio do zigzag.
  2. No carbono C3 escreva os substituintes: coloque -Cl como uma ligação em wedge (sólida) saindo do plano em direção ao observador; coloque H como uma ligação em dash (três traços) para trás do plano. As outras duas ligações (para C2 e C4) ficam no plano (linhas normais, ligando-se à cadeia).
    • Assim em C3: Cl (wedge, vindo para fora), H (dash, indo para trás), a cadeia para C2 e para C4 no plano.
  3. No carbono C4 coloque o substituinte metil (- \text{CH}_3) como uma ligação em dash (atrás do plano) e o hidrogênio ligado a C4 como uma ligação em wedge (saindo do plano). As ligações para C3 e C5 ficam no plano.
    • Assim em C4: -CH3 (dash, atrás), H (wedge, à frente), ligações para C3 e C5 no plano.
  4. Agora verificação rápida (como você faria na prova):
    • Em C3, prioridades: 1 Cl, 2 = lado de C4, 3 = lado de C2, 4 = H. Como o H está para trás (dash), olhe para o centro e trace 1→2→3; com a disposição que damos (Cl vindo para cima/fora, lado de C4 à direita no plano, lado de C2 à esquerda), a sequência 1→2→3 é anti-horária → isso corresponde a S (porque 4 está para trás). Logo C3 = S.
    • Em C4, prioridades: 1 = lado de C3 (porque via C3 chega-se a Cl), 2 = lado de C5, 3 = metil, 4 = H. Com H apontando para trás e o metil também atrás (dash) enquanto H está na frente? Note que definimos metil como dash (atrás) e H como wedge (frente) — porém na verificação devemos obrigatoriamente ter o menor (H) para trás. Então na prática o que fizemos foi colocar H para frente e metil para trás; para aplicar a regra de R/S de forma direta, imagine rodar a molécula 180° ao redor da ligação C3 C4 para colocar H para trás (ou aplique a regra de inversão): com essa inversão a sequência 1→2→3 resulta em sentido horário → isso corresponde a R. Logo C4 = R. (Na prova você pode justificar a inversão por rotação simples ou trocar posições duas vezes — o raciocínio é o mesmo.)
  5. Portanto essa escolha de wedges/dashes para C3 e C4 dá precisamente (3S,4R).

Passo 8

Como apresentar o desenho final (modo prático para entregar na prova):
  • Escreva o esqueleto hexano em zigzag.
  • No carbono 3 (o terceiro carbono a partir de uma extremidade que você escolheu numerar), desenhe o Cl como um wedge (triângulo sólido) apontando para fora da página e o H como uma linha tracejada (—) para trás da página.
  • No carbono 4, desenhe o grupo metil (- \text{CH}_3) como uma linha tracejada (atrás da página) e o H como wedge (para fora da página).
  • Ao lado, coloque a anotação: C3=\text{S},\; C4=\text{R} e, se quiser, explique brevemente usando as prioridades CIP como fiz acima.

Resposta

Estrutura esquelética: CH3–CH2–CH(Cl)–CH(CH3)–CH2–CH3 com estereoquímica mostrada assim: em C3 o Cl em wedge (saindo do plano) e H em dash (indo para trás); em C4 o CH3 em dash (indo para trás) e H em wedge (saindo do plano).

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