Desenhe as estruturas dos seguintes compostos:
(3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano
(3S,4R)-3-cloro-4-metilhexano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura do composto
-3-cloro-4-metilhexano.
Informações importantes que temos:
Informações importantes que temos:
- A cadeia principal é hexano (6 carbonos): ligações sequenciais
. - Há um átomo de cloro ligado ao carbono
: substituinte Cl em . - Há um grupo metil ligado ao carbono
: substituinte CH3 em . - Os centros quirais são
e e suas configurações absolutas são: é e é . - Você quer o desenho que mostre claramente a estereoquímica (wedge/dash ou Fischer), para saber “na prova” como desenhar e justificar.
Passo 2
Escrevendo a fórmula condensada para ver a posição dos grupos:
Ou, em texto: CH3–CH2–CH(Cl)–CH(CH3)–CH2–CH3.
Vamos agora transformar isso num desenho com estereoquímica clara, porque a indicação (3S,4R) exige que coloquemos as ligações 3D (wedge = saindo do plano, dash = indo para trás do plano).
Vamos agora transformar isso num desenho com estereoquímica clara, porque a indicação (3S,4R) exige que coloquemos as ligações 3D (wedge = saindo do plano, dash = indo para trás do plano).
Passo 3
Revisão didática rápida: como determinar R/S (Cahn–Ingold–Prelog), passo a passo (vai ser útil na prova):
- Para um centro quiral, enumere as quatro substituintes em ordem de prioridade com base no número atômico do átomo ligado diretamente ao carbono quiral (maior número atômico → maior prioridade).
- Se houver empate (ambos ligados a carbonos), compare a lista de átomos ligados a esses carbonos em ordem decrescente até encontrar diferença.
- Coloque o menor grupo (prioridade 4) apontando para trás (ou olhe de modo que o grupo 4 esteja para longe de você).
- Observe a ordem das prioridades 1→2→3 ao redor do centro quiral: se a sequência for no sentido horário é R; se for anti-horário é S.
Dica prática para desenho: geralmente fazemos o grupo de menor prioridade (tipicamente H) como uma linha tracejada (para trás) e desenhamos as ligações 1,2,3 no plano ou para frente (wedge) conforme necessário — assim a leitura de 1→2→3 fica direta.
Passo 4
Aplique as regras CIP para o carbono
:
- Átomos diretamente ligados a
: Cl, C4 (lado direito, que leva ao resto da cadeia), C2 (lado esquerdo), H. - Prioridades portanto: 1 = Cl (Z=17), 2 = o grupo que começa em
(porque ao comparar C4 vs C2, o C4 tem outros carbonos ligados que tornam esse lado mais prioritário), 3 = o grupo que começa em , 4 = H.
(Explicação do empate: comparamos os átomos ligados ao C4 e ao C2; como o C4 está ligado a mais carbonos do tipo C enquanto C2 está ligado a um H, o lado C4 ganha prioridade.)
Passo 5
Aplique as regras CIP para o carbono
:
- Átomos diretamente ligados a
: C3, C5, CH3 (o substituinte metil), H. - Prioridades: 1 = o átomo do grupo que tem o maior primeiro átomo ligado (entre C3, C5 e o metil, todos são carbono, então comparamos os átomos ligados a esses carbonos); aqui o lado que contém
terá prioridade sobre o metil simples porque o caminho via inclui um Cl mais “pesado” em termos de sequência CIP (essa comparação exige olhar além do primeiro átomo ligado — é a mesma ideia do passo anterior). Em resumo, a ordem será: 1 = lado de (porque via encontra-se Cl em sequência), 2 = -lado, 3 = metil ( CH3), 4 = H.
Passo 6
Como transformar as configurações
em um desenho com wedges/dashes (regra prática):
- Para cada centro quiral, queremos que o grupo de menor prioridade (normalmente H) esteja apontando para trás (dash). Então colocaremos, em cada carbono, o hidrogênio como ligação tracejada (indo para trás).
- Em seguida posicionamos os substituintes de maior prioridade no espaço de modo que, visto com o H para trás, a sequência 1→2→3 dê S em
e R em . - Uma forma conveniente: desenhar a cadeia principal em projeção esquelética (zigzag) no plano da folha e usar uma combinação “wedge/dash” local nos carbonos
e para obter as configurações desejadas. Vou dar uma escolha consistente e explicar por que ela gera (3S,4R).
Passo 7
Desenho prático e verificação (faça assim na prova — passo a passo simples):
- Desenhe o esqueleto hexano em zigzag (cadeia C1 → C6), por exemplo, da esquerda para a direita: CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3, com os carbonos 3 e 4 no meio do zigzag.
- No carbono
escreva os substituintes: coloque Cl como uma ligação em wedge (sólida) saindo do plano em direção ao observador; coloque como uma ligação em dash (três traços) para trás do plano. As outras duas ligações (para e ) ficam no plano (linhas normais, ligando-se à cadeia). - Assim em
: Cl (wedge, vindo para fora), H (dash, indo para trás), a cadeia para e para no plano.
- Assim em
- No carbono
coloque o substituinte metil como uma ligação em dash (atrás do plano) e o hidrogênio ligado a como uma ligação em wedge (saindo do plano). As ligações para e ficam no plano. - Assim em
: CH3 (dash, atrás), H (wedge, à frente), ligações para e no plano.
- Assim em
- Agora verificação rápida (como você faria na prova):
- Em
, prioridades: 1 Cl, 2 = lado de , 3 = lado de , 4 = H. Como o H está para trás (dash), olhe para o centro e trace 1→2→3; com a disposição que damos (Cl vindo para cima/fora, lado de à direita no plano, lado de à esquerda), a sequência 1→2→3 é anti-horária → isso corresponde a S (porque 4 está para trás). Logo = S. - Em
, prioridades: 1 = lado de (porque via chega-se a Cl), 2 = lado de , 3 = metil, 4 = H. Com H apontando para trás e o metil também atrás (dash) enquanto H está na frente? Note que definimos metil como dash (atrás) e H como wedge (frente) — porém na verificação devemos obrigatoriamente ter o menor (H) para trás. Então na prática o que fizemos foi colocar H para frente e metil para trás; para aplicar a regra de R/S de forma direta, imagine rodar a molécula 180° ao redor da ligação – para colocar H para trás (ou aplique a regra de inversão): com essa inversão a sequência 1→2→3 resulta em sentido horário → isso corresponde a R. Logo = R. (Na prova você pode justificar a inversão por rotação simples ou trocar posições duas vezes — o raciocínio é o mesmo.)
- Em
- Portanto essa escolha de wedges/dashes para
e dá precisamente .
Passo 8
Como apresentar o desenho final (modo prático para entregar na prova):
- Escreva o esqueleto hexano em zigzag.
- No carbono 3 (o terceiro carbono a partir de uma extremidade que você escolheu numerar), desenhe o Cl como um wedge (triângulo sólido) apontando para fora da página e o H como uma linha tracejada (—) para trás da página.
- No carbono 4, desenhe o grupo metil
como uma linha tracejada (atrás da página) e o H como wedge (para fora da página). - Ao lado, coloque a anotação:
e, se quiser, explique brevemente usando as prioridades CIP como fiz acima.
Resposta
Estrutura esquelética: CH3–CH2–CH(Cl)–CH(CH3)–CH2–CH3 com estereoquímica mostrada assim: em
o Cl em wedge (saindo do plano) e H em dash (indo para trás); em
o CH3 em dash (indo para trás) e H em wedge (saindo do plano).