Desenhe uma fórmula de traços para cada uma das seguintes estruturas em bastão:
OH

Passo 1

O que o enunciado pede: desenhar a fórmula de traços (fórmula esquelética / line-angle) da estrutura dada pelo SMILES. Informação fornecida pelo enunciado: o SMILES é CC\text{(C)}C1CCC(O)CC1. Dados relevantes que extraí do SMILES:
  • Há um anel de seis carbonos (ciclohexano) — isso vem do trecho C1 ... CC1.
  • No carbono do anel onde começa o 1 existe uma ramificação CC\text{(C)}C que corresponde a um grupo isopropil ligado ao anel (estrutura —CH(CH3)2).
  • Em um carbono quatro posições depois no anel há um substituinte O ligado a esse carbono, ou seja, um grupo hidroxila (—OH). No SMILES isso aparece como C(O).
  • Não há especificação de estereoquímica no SMILES (nenhuma marcação @), portanto a configuração relativa axial/equatorial ou cis/trans não está definida pelo enunciado.

Passo 2

Interpretação passo a passo do SMILES (como decodificar para desenhar):
  • Leitura inicial C C\text{(C)} C1 significa: um carbono ligado a outro carbono que tem um substituinte metil (ou seja, esse carbono é —CH(CH3)—), e esse segundo carbono está ligado a um carbono do anel. Isso corresponde a um grupo isopropil ligado ao anel, representável como —CH(CH3)2.
  • O trecho 1CCC(O)CC1 descreve o anel: após o carbono ligado ao isopropil vêm três carbonos consecutivos, o terceiro desses tem um substituinte —OH, e então mais dois carbonos fecham o anel de volta ao primeiro (1 fecha o ciclo).
  • Conclusão estrutural: ciclohexano com um grupo isopropil em uma posição e um —OH na posição 1 relativa ao anel, que ao re-numear pela prioridade do grupo —OH dá o nome preferencial em que o —OH fica em C1 e o isopropil em C4. IUPAC apropriado: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol (equivalente comum: 4‑isopropylcyclohexanol, lembrando que a posição do —OH é a 1 por prioridade).

Passo 3

Regras práticas para desenhar fórmula de traços (lembretes úteis que você precisa para fazer na prova):
  • Em fórmulas de traços os vértices e as extremidades de linhas representam carbonos; os hidrogênios ligados a carbonos normalmente não são desenhados (são implícitos).
  • Um grupo isopropil é desenhado como um segmento de linha saindo do anel até um carbono terciário/sekundário que, por sua vez, tem duas ramificações terminando em metilas (ou você pode abreviar os dois ramos como duas linhas curtas terminando em pontas — implicitando CH3).
  • O grupo —OH deve ser mostrado explicitamente ligado ao vértice do anel por uma linha terminando em OH.
  • Como o SMILES não especifica estereoquímica, qualquer desenho de conformação serve (plano hexágono ou cadeira). Se quiser mostrar conformação mais realista, desenhe a cadeira do ciclohexano e coloque os substituintes sem indicar axial/equatorial.

Passo 4

Passo a passo para desenhar “no papel” a fórmula de traços (modo plano, mais simples e aceitável em prova):
  1. Desenhe um hexágono regular (seis vértices) — este é o esqueleto do ciclohexano.
  2. Numere mentalmente os vértices: escolha o vértice superior como C1 (não escreva número no desenho se não precisar), depois vá no sentido horário até C6.
  3. No vértice C1 (o topo) desenhe uma linha curta saindo para fora do hexágono até um carbono (esse é o carbono central do isopropil). Deste carbono central desenhe duas linhas curtas saindo para dois pontinhos (essas duas pontas representam os dois grupos —CH3). Assim você representou —CH(CH3)2 ligado em C1.
  4. No vértice oposto (C4, o vértice na parte inferior do hexágono se você numerou como sugerido) desenhe uma linha curta para fora terminando em OH (ou escreva OH ligado ao vértice). Isso representa o grupo hidroxila ligado ao anel.
  5. Não coloque H em cada carbono do anel — são implícitos. Não indique estereoquímica a menos que seja solicitada.

Passo 5

Se preferir desenhar em conformação cadeira (opcional, um pouco mais técnico):
  • Desenhe a cadeira do ciclohexano (um losango ligeiramente torto com duas pontas).
  • Indique no carbono superior direito (ou outro que você escolha como C1) a ligação para o carbono central do isopropil, e desse carbono central coloque duas ramificações para metilas.
  • No carbono do lado oposto da cadeira (C4) coloque a ligação ao OH.
  • Novamente: como não há estereoquímica especificada, não marque se os substituintes são axiais ou equatoriais.

Passo 6

Resumo prático para você copiar:
  • Desenho plano (aceitável, rápido): hexágono com em C1 o substituinte —CH(CH3)2 e em C4 o —OH.
  • Nome IUPAC relacionado: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol.

Resposta

Hexágono (ciclohexano) com em C1 o grupo isopropil —CH(CH3)2 e em C4 o grupo —OH
IUPAC: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol

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