Desenhe uma fórmula de traços para cada uma das seguintes estruturas em bastão:
Passo 1
O que o enunciado pede: desenhar a fórmula de traços (fórmula esquelética / line-angle) da estrutura dada pelo SMILES. Informação fornecida pelo enunciado: o SMILES é
CC\text{(C)}C1CCC(O)CC1. Dados relevantes que extraí do SMILES:- Há um anel de seis carbonos (ciclohexano) — isso vem do trecho
C1 ... CC1. - No carbono do anel onde começa o
1existe uma ramificaçãoCC\text{(C)}Cque corresponde a um grupo isopropil ligado ao anel (estrutura —CH(CH3)2). - Em um carbono quatro posições depois no anel há um substituinte
Oligado a esse carbono, ou seja, um grupo hidroxila (—OH). No SMILES isso aparece comoC(O). - Não há especificação de estereoquímica no SMILES (nenhuma marcação
@), portanto a configuração relativa axial/equatorial ou cis/trans não está definida pelo enunciado.
Passo 2
Interpretação passo a passo do SMILES (como decodificar para desenhar):
- Leitura inicial
C C\text{(C)} C1significa: um carbono ligado a outro carbono que tem um substituinte metil (ou seja, esse carbono é —CH(CH3)—), e esse segundo carbono está ligado a um carbono do anel. Isso corresponde a um grupo isopropil ligado ao anel, representável como —CH(CH3)2. - O trecho
1CCC(O)CC1descreve o anel: após o carbono ligado ao isopropil vêm três carbonos consecutivos, o terceiro desses tem um substituinte —OH, e então mais dois carbonos fecham o anel de volta ao primeiro (1fecha o ciclo). - Conclusão estrutural: ciclohexano com um grupo isopropil em uma posição e um —OH na posição 1 relativa ao anel, que ao re-numear pela prioridade do grupo —OH dá o nome preferencial em que o —OH fica em C1 e o isopropil em C4. IUPAC apropriado: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol (equivalente comum: 4‑isopropylcyclohexanol, lembrando que a posição do —OH é a 1 por prioridade).
Passo 3
Regras práticas para desenhar fórmula de traços (lembretes úteis que você precisa para fazer na prova):
- Em fórmulas de traços os vértices e as extremidades de linhas representam carbonos; os hidrogênios ligados a carbonos normalmente não são desenhados (são implícitos).
- Um grupo isopropil é desenhado como um segmento de linha saindo do anel até um carbono terciário/sekundário que, por sua vez, tem duas ramificações terminando em metilas (ou você pode abreviar os dois ramos como duas linhas curtas terminando em pontas — implicitando CH3).
- O grupo —OH deve ser mostrado explicitamente ligado ao vértice do anel por uma linha terminando em
OH. - Como o SMILES não especifica estereoquímica, qualquer desenho de conformação serve (plano hexágono ou cadeira). Se quiser mostrar conformação mais realista, desenhe a cadeira do ciclohexano e coloque os substituintes sem indicar axial/equatorial.
Passo 4
Passo a passo para desenhar “no papel” a fórmula de traços (modo plano, mais simples e aceitável em prova):
- Desenhe um hexágono regular (seis vértices) — este é o esqueleto do ciclohexano.
- Numere mentalmente os vértices: escolha o vértice superior como C1 (não escreva número no desenho se não precisar), depois vá no sentido horário até C6.
- No vértice C1 (o topo) desenhe uma linha curta saindo para fora do hexágono até um carbono (esse é o carbono central do isopropil). Deste carbono central desenhe duas linhas curtas saindo para dois pontinhos (essas duas pontas representam os dois grupos —CH3). Assim você representou —CH(CH3)2 ligado em C1.
- No vértice oposto (C4, o vértice na parte inferior do hexágono se você numerou como sugerido) desenhe uma linha curta para fora terminando em
OH(ou escrevaOHligado ao vértice). Isso representa o grupo hidroxila ligado ao anel. - Não coloque H em cada carbono do anel — são implícitos. Não indique estereoquímica a menos que seja solicitada.
Passo 5
Se preferir desenhar em conformação cadeira (opcional, um pouco mais técnico):
- Desenhe a cadeira do ciclohexano (um losango ligeiramente torto com duas pontas).
- Indique no carbono superior direito (ou outro que você escolha como C1) a ligação para o carbono central do isopropil, e desse carbono central coloque duas ramificações para metilas.
- No carbono do lado oposto da cadeira (C4) coloque a ligação ao
OH. - Novamente: como não há estereoquímica especificada, não marque se os substituintes são axiais ou equatoriais.
Passo 6
Resumo prático para você copiar:
- Desenho plano (aceitável, rápido): hexágono com em C1 o substituinte
—CH(CH3)2e em C4 o—OH. - Nome IUPAC relacionado: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol.
Resposta
Hexágono (ciclohexano) com em C1 o grupo isopropil —CH(CH3)2 e em C4 o grupo —OH
IUPAC: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol
IUPAC: 4‑isopropylcyclohexan‑1‑ol