Desenhe as fórmulas estruturais de todos os possíveis produtos da monohalogenação nas seguintes reações:
metilciclopentano
luz
luz
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos as fórmulas estruturais de todos os produtos de monohalogenação livre (C
/hν) de (1) metilciclopentano e (2) ciclopentano.
O conteúdo necessário é o seguinte:
– Em halogenação radicalar, cada tipo de H diferente na molécula gera um produto distinto.
– Em metilciclopentano há quatro tipos de hidrogênio:
O conteúdo necessário é o seguinte:
– Em halogenação radicalar, cada tipo de H diferente na molécula gera um produto distinto.
– Em metilciclopentano há quatro tipos de hidrogênio:
- nas três posições do grupo metila (primário),
- no hidrogênio do carbono 1 do anel (terciário, pois o radical resultante liga-se a três C),
- nos hidrogênios dos carbonos 2 e 5 (secundários, adjacentes ao metil),
- nos hidrogênios dos carbonos 3 e 4 (secundários, não adjacentes ao metil).
– Em ciclopentano todos os dez hidrogênios são equivalentes (mesmo tipo), logo há só um produto.
Passo 2
Identificação dos produtos da monohalogenação do metilciclopentano:
- Substituição em um H do grupo metila → radical primário.
- Substituição no H do carbono 1 do anel → radical terciário.
- Substituição em qualquer H de carbono 2 ou
radical secundário (adjacente ao metil). - Substituição em qualquer H de carbono 3 ou
radical secundário (distante do metil).
Passo 3
Fórmulas estruturais dos quatro produtos de C
+ metilciclopentano, hν:
a) Clorometilciclopentano (substituição no metil)
Condensado:
Esquematicamente:
⬡–C Cl
(em que “⬡” representa o ciclopentano)
Condensado:
Esquematicamente:
⬡–C
(em que “⬡” representa o ciclopentano)
b) 1-Cloro-1-metilciclopentano (substituição no carbono 1 do anel)
Condensado:
Esquemático (no C1 do anel):
Cl
|
⬡–C–C
Condensado:
Esquemático (no C1 do anel):
Cl
|
⬡–C–C
c) 2-Cloro-1-metilciclopentano (substituição no carbono 2 do anel)
Condensado:
Esquemático (no C2 do anel):
C –⫶–CHCl–⫶
⬡
Condensado:
Esquemático (no C2 do anel):
C
⬡
d) 3-Cloro-1-metilciclopentano (substituição no carbono 3 do anel)
Condensado:
Esquemático (no C3 do anel):
⬡–CH–C –CHCl–C
Condensado:
Esquemático (no C3 do anel):
⬡–CH–C
Passo 4
Monohalogenação de ciclopentano (C
/hν):
– Todos os H são equivalentes (carbonos 1–5 idênticos) → só existe um produto
– Nome: clorociclopentano
Condensado:
Esquemático:
⬡–Cl
– Todos os H são equivalentes (carbonos 1–5 idênticos) → só existe um produto
– Nome: clorociclopentano
Condensado:
Esquemático:
⬡–Cl
Resposta
Produtos de C
+ metilciclopentano, hν:
a) Clorometilciclopentano (ClC –ciclopentil)
b) 1-Cloro-1-metilciclopentano
c) 2-Cloro-1-metilciclopentano
d) 3-Cloro-1-metilciclopentano
a) Clorometilciclopentano (ClC
b) 1-Cloro-1-metilciclopentano
c) 2-Cloro-1-metilciclopentano
d) 3-Cloro-1-metilciclopentano
Produto de C
+ ciclopentano, hν:
– Clorociclopentano (único produto)
– Clorociclopentano (único produto)