Desenhe as fórmulas estruturais de todos os possíveis produtos da monohalogenação nas seguintes reações:
\mathrm{Cl}_{2}+ metilciclopentano
luz

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos as fórmulas estruturais de todos os produtos de monohalogenação livre (C l_{2}/hν) de (1) metilciclopentano e (2) ciclopentano.
O conteúdo necessário é o seguinte:
– Em halogenação radicalar, cada tipo de H diferente na molécula gera um produto distinto.
– Em metilciclopentano há quatro tipos de hidrogênio:
  • nas três posições do grupo metila (primário),
  • no hidrogênio do carbono 1 do anel (terciário, pois o radical resultante liga-se a três C),
  • nos hidrogênios dos carbonos 2 e 5 (secundários, adjacentes ao metil),
  • nos hidrogênios dos carbonos 3 e 4 (secundários, não adjacentes ao metil).
    – Em ciclopentano todos os dez hidrogênios são equivalentes (mesmo tipo), logo há só um produto.

Passo 2

Identificação dos produtos da monohalogenação do metilciclopentano:
  1. Substituição em um H do grupo metila → radical primário.
  2. Substituição no H do carbono 1 do anel → radical terciário.
  3. Substituição em qualquer H de carbono 2 ou 5\to radical secundário (adjacente ao metil).
  4. Substituição em qualquer H de carbono 3 ou 4\to radical secundário (distante do metil).

Passo 3

Fórmulas estruturais dos quatro produtos de C l_{2} + metilciclopentano, hν:
a) Clorometilciclopentano (substituição no metil)
Condensado: \mathrm{ClCH_{2}-C_{5}H_{9}}
Esquematicamente:
⬡–C H_{2}Cl
(em que “⬡” representa o ciclo­pentano)
b) 1-Cloro-1-metilciclopentano (substituição no carbono 1 do anel)
Condensado: \mathrm{C_{5}H_{8}(\!Cl)(\!CH_{3})}
Esquemático (no C1 do anel):
Cl
|
⬡–C–C H_{3}
c) 2-Cloro-1-metilciclopentano (substituição no carbono 2 do anel)
Condensado: \mathrm{C_{5}H_{8}(\!Cl)(\!CH_{3})}
Esquemático (no C2 do anel):
C H_{3}–⫶–CHCl–⫶
d) 3-Cloro-1-metilciclopentano (substituição no carbono 3 do anel)
Condensado: \mathrm{C_{5}H_{8}(\!Cl)(\!CH_{3})}
Esquemático (no C3 do anel):
⬡–CH–C H_{2}–CHCl–C H_{2}

Passo 4

Monohalogenação de ciclopentano (C l_{2}/hν):
– Todos os H são equivalentes (carbonos 1–5 idênticos) → só existe um produto
– Nome: clorociclopentano
Condensado: \mathrm{C_{5}H_{9}Cl}
Esquemático:
⬡–Cl

Resposta

Produtos de C l_{2} + metilciclopentano, hν:
a) Clorometilciclopentano (ClC H_{2}–ciclopentil)
b) 1-Cloro-1-metilciclopentano
c) 2-Cloro-1-metilciclopentano
d) 3-Cloro-1-metilciclopentano
Produto de C l_{2} + ciclopentano, hν:
– Clorociclopentano (único produto)

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