Desenhe, dê os nomes e escreva a fórmula molecular de moléculas com seis carbonos que contenham:
IDH
, somente carbonos
e um grupo substituinte metila e outro etila
IDH
Passo 1
Tá, o exercício pede que a gente desenhe, dê nome e escreva a fórmula molecular de todo composto que tenha exatamente 6 carbonos, Índice de Insaturação (IDH) = 1, só carbonos sp³ e contendo um substituinte metila (–CH₃) e outro etila (–C₂H₅).
Matéria envolvida: isomeria de cicloalcanos, cálculo de IDH e conceito de substituintes. Vamos precisar saber:
Matéria envolvida: isomeria de cicloalcanos, cálculo de IDH e conceito de substituintes. Vamos precisar saber:
- Como calcular o IDH
- O que significa IDH = 1 (anel ou dupla ligação)
- Que sp³ afasta dupla ligação/tripla ligação, restando só anel
- Como montar o anel + substituintes para totalizar 6 C
Passo 2
IDH é dado por
Aqui queremos IDH = 1. Isso pode significar OU uma dupla ligação OU um anel. Mas como TODOS os carbonos têm hibridização sp³, não podem ter dupla ligação (essas dão sp²). Sobrou só o anel.
Passo 3
Então o composto é necessariamente um cicloalcano (um único anel) e só ligações simples. Fórmula geral de cicloalcano CₙH₂ₙ (porque uma insaturação, o anel, “tira” 2 H da fórmula normal de alcano CₙH₂ₙ₊₂).
Passo 4
Precisamos de 6 carbonos no total, e dois substituintes que somam 1 C (metila) + 2 C (etila) = 3 C. Logo, o anel deve ter 6 – 3 = 3 carbonos. Ou seja, anel de ciclopropano.
Passo 5
No ciclopropano (3 vértices numerados 1,2,3) vamos colocar um –CH₃ e um –C₂H₅. Existem duas possibilidades importantes de posicionamento:
- os dois substituintes no mesmo carbono (posição 1,1)
- substituintes em carbonos vizinhos (posição 1,2)
(A posição 1,3 é equivalente à 1,2 por simetria do triângulo.)
Passo 6
Vamos então aos dois isômeros:
a) 1-etil-1-metilciclopropano
Estrutura (vértice 1 com CH₃ e C₂H₅; 2 e 3 só H):
– na linguagem SMILES: CC(C1CC1)C
Fórmula molecular em LaTeX:
Estrutura (vértice 1 com CH₃ e C₂H₅; 2 e 3 só H):
– na linguagem SMILES: CC(C1CC1)C
Fórmula molecular em LaTeX:
b) 1-etil-2-metilciclopropano
Estrutura (vértice 1 com C₂H₅, vértice 2 com CH₃):
– SMILES: CC1CC(C1)C
Fórmula molecular:
Estrutura (vértice 1 com C₂H₅, vértice 2 com CH₃):
– SMILES: CC1CC(C1)C
Fórmula molecular:
Resposta
- Desenho: triângulo (ciclopropano) com dois substituintes.
- Isômero geminal (1,1): no vértice 1, metila e etila. Nome: 1-etil-1-metilciclopropano. Fórmula molecular:
. - Isômero vicinal (1,2): no vértice 1, etila; no vértice 2, metila. Nome: 1-etil-2-metilciclopropano. Fórmula molecular:
.
- Isômero geminal (1,1): no vértice 1, metila e etila. Nome: 1-etil-1-metilciclopropano. Fórmula molecular: