Desenhe a projeção de Newman da conformação do 2,2-dimetilpropano em torno da ligação \mathrm{C}-1 e \mathrm{C}-2.

Passo 1

O enunciado pede a projeção de Newman de 2,2-dimetilpropano (neopentano) ao longo da ligação entre o carbono 1 (um grupo metila) e o carbono 2 (o carbono quaternário). O conteúdo é análise conformacional e representação de Newman, em que o carbono frontal aparece como um ponto e o carbono posterior como um círculo.

Passo 2

Identificamos os substituintes em cada carbono:
– Carbono 1 (frontal): é um metil (–C H_{3}), logo tem três hidrogênios ligados.
– Carbono 2 (posterior): é o carbono quaternário, ligado a três grupos metila (um proveniente do carbono 3 da cadeia e dois substituintes 2-metil).

Passo 3

Para representar a conformação mais estável, escolhemos a forma completamente staggered (espaçada), pois minimiza as interações de eclipsamento. Assim, os três H do carbono 1 ficam defasados em 60\circ dos três C H_{3} do carbono 2.

Passo 4

Montamos a projeção de Newman:
– O carbono 1 (front) é um ponto “·” com três H em 120\circ entre si.
– O carbono 2 (back) é um círculo “O” com três C H_{3} dispostos também a 120\circ e deslocados 60\circ em relação aos H frontais.

Resposta

A projeção de Newman (staggered) para a ligação C1–C2 do neopentano fica, em ASCII art, assim:
H
\
· ← C1 (frontal)
/ \
H H
|
O ← C2 (posterior)
/ | \
C H_{3} C H_{3} C H_{3}
Onde os três hidrogênios do ponto frontal estão defasados 60\circ em relação aos três metilas do círculo posterior, caracterizando a conformação totalmente espaçada (staggered).

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