Desenhe a projeção de Newman da conformação do 2,2-dimetilpropano em torno da ligação
e
.
Passo 1
O enunciado pede a projeção de Newman de 2,2-dimetilpropano (neopentano) ao longo da ligação entre o carbono 1 (um grupo metila) e o carbono 2 (o carbono quaternário). O conteúdo é análise conformacional e representação de Newman, em que o carbono frontal aparece como um ponto e o carbono posterior como um círculo.
Passo 2
Identificamos os substituintes em cada carbono:
– Carbono 1 (frontal): é um metil (–C ), logo tem três hidrogênios ligados.
– Carbono 2 (posterior): é o carbono quaternário, ligado a três grupos metila (um proveniente do carbono 3 da cadeia e dois substituintes 2-metil).
– Carbono 1 (frontal): é um metil (–C
– Carbono 2 (posterior): é o carbono quaternário, ligado a três grupos metila (um proveniente do carbono 3 da cadeia e dois substituintes 2-metil).
Passo 3
Para representar a conformação mais estável, escolhemos a forma completamente staggered (espaçada), pois minimiza as interações de eclipsamento. Assim, os três H do carbono 1 ficam defasados em
dos três C
do carbono 2.
Passo 4
Montamos a projeção de Newman:
– O carbono 1 (front) é um ponto “·” com três H em entre si.
– O carbono 2 (back) é um círculo “O” com três C dispostos também a
e deslocados
em relação aos H frontais.
– O carbono 1 (front) é um ponto “·” com três H em
– O carbono 2 (back) é um círculo “O” com três C
Resposta
A projeção de Newman (staggered) para a ligação C1–C2 do neopentano fica, em ASCII art, assim:
H
\
· ← C1 (frontal)
/ \
H H
\
· ← C1 (frontal)
/ \
H H
|
O ← C2 (posterior)
/ | \
C C
C
O ← C2 (posterior)
/ | \
C
Onde os três hidrogênios do ponto frontal estão defasados
em relação aos três metilas do círculo posterior, caracterizando a conformação totalmente espaçada (staggered).