Desenhe todas as estruturas de ressonância possíveis para: o nitrometano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para desenhar todas as estruturas de ressonância do nitrometano (CH₃NO₂).
Conteúdo: química orgânica (teoria de ressonância e cargas formais).
O que vamos precisar:
Conteúdo: química orgânica (teoria de ressonância e cargas formais).
O que vamos precisar:
- Saber montar a estrutura de Lewis básica (esqueleto de ligações).
- Contar elétrons de valência.
- Entender como calcular carga formal:
carga formal = (elétrons de valência do átomo) – (elétrons não-ligantes + ½ elétrons ligantes). - Saber que em ressonância a gente só muda a posição dos elétrons π e pares isolados, sem quebrar o esqueleto atômico.
Passo 2
Primeiro, monta a estrutura de Lewis geral:
– Átomos: C ligado ao N, que está ligado a duas O e a C está ligado a três H (o CH₃).
– Total de elétrons de valência = 4 © + 3×1 (H) + 5 (N) + 2×6 (O) = 24 elétrons.
– Desenhamos ligações simples C–N, C–H e N–O usando 2 elétrons cada. Isso consome 5 ligações×2 = 10 elétrons.
– Distribuímos o resto nos pares isolados em O e depois, se sobrar, em N ou C (mas aqui sobra para completar os octetos somente nos O).
– Átomos: C ligado ao N, que está ligado a duas O e a C está ligado a três H (o CH₃).
– Total de elétrons de valência = 4 © + 3×1 (H) + 5 (N) + 2×6 (O) = 24 elétrons.
– Desenhamos ligações simples C–N, C–H e N–O usando 2 elétrons cada. Isso consome 5 ligações×2 = 10 elétrons.
– Distribuímos o resto nos pares isolados em O e depois, se sobrar, em N ou C (mas aqui sobra para completar os octetos somente nos O).
Passo 3
Agora vemos que, para completar octeto no N, precisamos de uma ligação dupla N=O.
Isso gera uma estrutura com:
– Uma ligação dupla entre N e um dos O.
– Uma ligação simples entre N e o outro O.
– Pares isolados nos Oxigênios.
Calculando cargas formais nessa estrutura:
– O ligado duplamente: carga formal = 6 – (4 não-ligantes + ½·4 ligantes) = 0.
– O ligado simplesmente: CF = 6 – (6 + ½·2) = –1.
– N: CF = 5 – (0 não-ligantes + ½·8 ligantes) = +1.
Isso gera uma estrutura com:
– Uma ligação dupla entre N e um dos O.
– Uma ligação simples entre N e o outro O.
– Pares isolados nos Oxigênios.
Calculando cargas formais nessa estrutura:
– O ligado duplamente: carga formal = 6 – (4 não-ligantes + ½·4 ligantes) = 0.
– O ligado simplesmente: CF = 6 – (6 + ½·2) = –1.
– N: CF = 5 – (0 não-ligantes + ½·8 ligantes) = +1.
Em LaTeX, a primeira forma de ressonância fica:
Passo 4
A outra estrutura de ressonância é exatamente igual, só que trocando qual O faz a dupla ligação.
Em LaTeX, a segunda forma:
Em LaTeX, a segunda forma:
Passo 5
Essas duas formas não existem isoladamente: o que realmente acontece é um híbrido delas, onde o N–O tem ordem de ligação intermediária (algo como 1,5) e as cargas ficam parcialmente distribuídas.
Resposta
As duas principais estruturas de ressonância do nitrometano são: