Desenhe todos os enantiômeros possíveis para cada uma das seguintes substâncias. Diga qual das substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso. Indique para cada composto os pares de enantiômeros e diastereoisômeros. Dê a configuração R e S para cada substância.
a) 2-cloro-hexan-3-ol
e) 1,2-diclorobutano
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
f) 2,4-dimetilpentano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano

Passo 1

Então beleza, o exercício pede: para cada uma das 6 moléculas
a) 2-cloro-hexan-3-ol
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano
e) 1,2-diclorobutano
f) 2,4-dimetilpentano
– desenhar todos os enantiômeros possíveis
– falar qual substância tem um estereoisômero meso
– indicar os pares de enantiômeros e de diastereoisômeros
– dar configuração R/S em cada centro quiral
Conteúdo principal: estereoquímica (Cahn–Ingold–Prelog), enantiômeros, diastereoisômeros, compostos meso. Vamos precisar revisar como dar prioridades CIP e como ver simetria interna para enxergar o meso.

Passo 2

Teoria rapidinha:
  1. Em cada carbono quiral, listamos os 4 substituintes do maior para o menor (CIP) e vemos se a rotação do 1→2→3 é para a direita ⇒ R, ou para a esquerda ⇒ S.
  2. Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis (todos os centros invertidos).
  3. Diastereoisômeros são os demais arranjos estereoisoméricos que não forem enantiômeros.
  4. Uma substância meso tem dois (ou mais) centros quirais mas possui plano de simetria interno, logo ela é opticamente inativa e só conta como um único isômero (nenhum enantiômero separado).

Passo 3

a) 2-cloro-hexan-3-ol
Fórmula: CH₃–CH(Cl)–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
Tem 2 centros quirais (C2 e C3), cadeias não simétricas ⇒ não há meso.
Número total de estereoisômeros = 2² = 4.
Enantiômeros:
• (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• (2R,3S) ↔ (2S,3R)
Diastereoisômeros:
• (2R,3R) vs (2R,3S), vs (2S,3R)
• etc. (quaisquer que não sejam pares acima)
Configurações CIP (exemplo em C2): Cl > CH(OH)–… > CH₃ > H; depois contamos 1→2→3. Em C3: OH > CH(Cl)–… > CH₂–… > H, idem.

Passo 4

b) 2-bromo-4-cloro-hexano
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Cl)–CH₂–CH₃
Também 2 quirais (C2 e C4), cadeias diferentes (Br×Cl) ⇒ sem meso, 4 estereoisômeros.
Enantiômeros:
• (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• (2R,4S) ↔ (2S,4R)
Diastereoisômeros: todos os outros cruzamentos que não sejam essas inversões totais.

Passo 5

c) 2,4-dibromo-hexano
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Br)–CH₂–CH₃
C2 e C4 quirais e cadeias são simétricas em torno de C3 ⇒ há meso.
Total = 3 estereoisômeros:
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R) (possui um plano de simetria passando por C3)
Diastereoisômeros:
• (2R,4R) vs meso
• (2S,4S) vs meso

Passo 6

d) 2,4-dibromopentano
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Br)–CH₃
Idêntico ao caso c), só que cadeia C₅. Também simétrico ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R)

Passo 7

e) 1,2-diclorobutano
CH₃–CH(Cl)–CH(Cl)–CH₃
Tem 2 centros quirais em C2 e C3, cadeias laterais iguais ⇒ simétrico ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• Meso: (2R,3S) = (2S,3R)

Passo 8

f) 2,4-dimetilpentano
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Quirais em C2 e C4; a cadeia é simétrica em torno do CH₂ central ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R)

Resposta

a) 4 estereoisômeros, sem meso; enantiômeros: (2R,3R)rightarrow(2S,3S) e (2R,3S)rightarrow(2S,3R).
b) 4 estereoisômeros, sem meso; enantiômeros: (2R,4R)rightarrow(2S,4S) e (2R,4S)rightarrow(2S,4R).
c) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: (2R,4R)rightarrow(2S,4S); meso: (2R,4S)=(2S,4R).
d) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: (2R,4R)rightarrow(2S,4S); meso: (2R,4S)=(2S,4R).
e) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: (2R,3R)rightarrow(2S,3S); meso: (2R,3S)=(2S,3R).
f) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: (2R,4R)rightarrow(2S,4S); meso: (2R,4S)=(2S,4R).

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