Desenhe todos os enantiômeros possíveis para cada uma das seguintes substâncias. Diga qual das substâncias tem um estereoisômero que é uma substância meso. Indique para cada composto os pares de enantiômeros e diastereoisômeros. Dê a configuração R e S para cada substância.
a) 2-cloro-hexan-3-ol
e) 1,2-diclorobutano
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
f) 2,4-dimetilpentano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano
a) 2-cloro-hexan-3-ol
e) 1,2-diclorobutano
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
f) 2,4-dimetilpentano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano
Passo 1
Então beleza, o exercício pede: para cada uma das 6 moléculas
a) 2-cloro-hexan-3-ol
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano
e) 1,2-diclorobutano
f) 2,4-dimetilpentano
– desenhar todos os enantiômeros possíveis
– falar qual substância tem um estereoisômero meso
– indicar os pares de enantiômeros e de diastereoisômeros
– dar configuração R/S em cada centro quiral
a) 2-cloro-hexan-3-ol
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
c) 2,4-dibromo-hexano
d) 2,4-dibromopentano
e) 1,2-diclorobutano
f) 2,4-dimetilpentano
– desenhar todos os enantiômeros possíveis
– falar qual substância tem um estereoisômero meso
– indicar os pares de enantiômeros e de diastereoisômeros
– dar configuração R/S em cada centro quiral
Conteúdo principal: estereoquímica (Cahn–Ingold–Prelog), enantiômeros, diastereoisômeros, compostos meso. Vamos precisar revisar como dar prioridades CIP e como ver simetria interna para enxergar o meso.
Passo 2
Teoria rapidinha:
- Em cada carbono quiral, listamos os 4 substituintes do maior para o menor (CIP) e vemos se a rotação do 1→2→3 é para a direita ⇒ R, ou para a esquerda ⇒ S.
- Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis (todos os centros invertidos).
- Diastereoisômeros são os demais arranjos estereoisoméricos que não forem enantiômeros.
- Uma substância meso tem dois (ou mais) centros quirais mas possui plano de simetria interno, logo ela é opticamente inativa e só conta como um único isômero (nenhum enantiômero separado).
Passo 3
a) 2-cloro-hexan-3-ol
Fórmula: CH₃–CH(Cl)–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
Tem 2 centros quirais (C2 e C3), cadeias não simétricas ⇒ não há meso.
Número total de estereoisômeros = 2² = 4.
Enantiômeros:
• (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• (2R,3S) ↔ (2S,3R)
Fórmula: CH₃–CH(Cl)–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃
Tem 2 centros quirais (C2 e C3), cadeias não simétricas ⇒ não há meso.
Número total de estereoisômeros = 2² = 4.
Enantiômeros:
• (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• (2R,3S) ↔ (2S,3R)
Diastereoisômeros:
• (2R,3R) vs (2R,3S), vs (2S,3R)
• etc. (quaisquer que não sejam pares acima)
• (2R,3R) vs (2R,3S), vs (2S,3R)
• etc. (quaisquer que não sejam pares acima)
Configurações CIP (exemplo em C2): Cl > CH(OH)–… > CH₃ > H; depois contamos 1→2→3. Em C3: OH > CH(Cl)–… > CH₂–… > H, idem.
Passo 4
b) 2-bromo-4-cloro-hexano
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Cl)–CH₂–CH₃
Também 2 quirais (C2 e C4), cadeias diferentes (Br×Cl) ⇒ sem meso, 4 estereoisômeros.
Enantiômeros:
• (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• (2R,4S) ↔ (2S,4R)
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Cl)–CH₂–CH₃
Também 2 quirais (C2 e C4), cadeias diferentes (Br×Cl) ⇒ sem meso, 4 estereoisômeros.
Enantiômeros:
• (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• (2R,4S) ↔ (2S,4R)
Diastereoisômeros: todos os outros cruzamentos que não sejam essas inversões totais.
Passo 5
c) 2,4-dibromo-hexano
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Br)–CH₂–CH₃
C2 e C4 quirais e cadeias são simétricas em torno de C3 ⇒ há meso.
Total = 3 estereoisômeros:
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R) (possui um plano de simetria passando por C3)
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Br)–CH₂–CH₃
C2 e C4 quirais e cadeias são simétricas em torno de C3 ⇒ há meso.
Total = 3 estereoisômeros:
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R) (possui um plano de simetria passando por C3)
Diastereoisômeros:
• (2R,4R) vs meso
• (2S,4S) vs meso
• (2R,4R) vs meso
• (2S,4S) vs meso
Passo 6
d) 2,4-dibromopentano
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Br)–CH₃
Idêntico ao caso c), só que cadeia C₅. Também simétrico ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R)
CH₃–CH(Br)–CH₂–CH(Br)–CH₃
Idêntico ao caso c), só que cadeia C₅. Também simétrico ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R)
Passo 7
e) 1,2-diclorobutano
CH₃–CH(Cl)–CH(Cl)–CH₃
Tem 2 centros quirais em C2 e C3, cadeias laterais iguais ⇒ simétrico ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• Meso: (2R,3S) = (2S,3R)
CH₃–CH(Cl)–CH(Cl)–CH₃
Tem 2 centros quirais em C2 e C3, cadeias laterais iguais ⇒ simétrico ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• Meso: (2R,3S) = (2S,3R)
Passo 8
f) 2,4-dimetilpentano
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Quirais em C2 e C4; a cadeia é simétrica em torno do CH₂ central ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R)
CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃
Quirais em C2 e C4; a cadeia é simétrica em torno do CH₂ central ⇒ meso.
• Enantiômeros: (2R,4R) ↔ (2S,4S)
• Meso: (2R,4S) = (2S,4R)
Resposta
a) 4 estereoisômeros, sem meso; enantiômeros:
e
.
b) 4 estereoisômeros, sem meso; enantiômeros: e
.
c) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: ; meso:
.
d) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: ; meso:
.
e) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: ; meso:
.
f) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: ; meso:
.
b) 4 estereoisômeros, sem meso; enantiômeros:
c) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros:
d) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros:
e) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros:
f) 3 estereoisômeros, tem meso; enantiômeros: