Desenhe todos os isômeros constitucionais formados pela monocloração de cada alcano.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe todos os isômeros constitucionais obtidos pela monocloração do alcano dado. O alcano fornecido é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} (n-hexano).
Informações relevantes que o enunciado dá:
  • Temos o n-hexano: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}.
  • Monocloração significa substituir exatamente um hidrogênio por um átomo de cloro ( \mathrm{Cl}), formando um composto com fórmula geral \mathrm{C_6H_{13}Cl}.
    A tarefa é listar (desenhar textualmente) todos os isômeros constitucionais distintos que resultam dessa substituição.

Passo 2

Entendendo por que alguns hidrogênios são equivalentes: o n-hexano é uma cadeia linear com seis carbonos. Os carbonos numerados de 1 a 6 têm simetrias que tornam alguns carbonos (e, portanto, alguns hidrogênios) equivalentes entre si. Vou descrever a cadeia e a equivalência:
  • A cadeia é \mathrm{C_1-C_2-C_3-C_4-C_5-C_6}.
  • Por simetria (virar a molécula ao redor), \mathrm{C_1} é equivalente a \mathrm{C_6}; \mathrm{C_2} é equivalente a \mathrm{C_5}; \mathrm{C_3} é equivalente a \mathrm{C_4}.
    Portanto existem basicamente três posições distintas onde podemos substituir um hidrogênio por cloro: numa extremidade (posição 1), uma próxima da extremidade (posição 2) ou no carbono central (posição 3). Essas três geram isômeros constitucionais distintos.

Passo 3

Classificando os tipos de hidrogênios:
  • Hidrogênios primários: os do grupo metila terminal \mathrm{CH_3} em \mathrm{C_1} e \mathrm{C_6}. Existem 3+3=6 hidrogênios primários equivalentes por par de terminais (mas os terminais entre si são equivalentes).
  • Hidrogênios secundários (tipo A): os do carbono \mathrm{C_2} e \mathrm{C_5}. Cada um é \mathrm{CH_2} e há 2+2=4 hidrogênios desse tipo.
  • Hidrogênios secundários (tipo B): os do carbono \mathrm{C_3} e \mathrm{C_4}. Cada um é \mathrm{CH_2} e há 2+2=4 hidrogênios desse tipo.
    Importante: mesmo que \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3} sejam ambos \mathrm{CH_2}, eles estão em ambientes diferentes (próximo ao terminal versus no meio da cadeia) — por isso a substituição nesses carbonos dá isômeros diferentes.

Passo 4

Concluindo a partir dos passos anteriores: existem exatamente três posições não-equivalentes para a monocloração do n-hexano, portanto teremos três isômeros constitucionais distintos. Vou agora escrever cada um, com nome e fórmula condensada (que equivalem a um “desenho” textual da estrutura).

Passo 5

Isômero 1 — cloração na posição 1 (extremidade): nome e fórmula condensada:
\mathrm{1\text{-}chlorohexane}:\\ \mathrm{ClCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}

Passo 6

Isômero 2 — cloração na posição 2 (próximo à extremidade): nome e fórmula condensada:
\mathrm{2\text{-}chlorohexane}:\\ \mathrm{CH_3CHClCH_2CH_2CH_2CH_3}

Passo 7

Isômero 3 — cloração na posição 3 (carbono central): nome e fórmula condensada:
\mathrm{3\text{-}chlorohexane}:\\ \mathrm{CH_3CH_2CHClCH_2CH_2CH_3}

Passo 8

Comentário final rápido (útil na prova): se for pedido também as probabilidades relativas na cloração radicalar (sem seletividade perfeita), use o número de hidrogênios equivalentes de cada tipo para estimar quantas possibilidades há para gerar cada isômero: 6 hidrogênios primários → favorece formação de \mathrm{1\text{-}chlorohexane} por contagem pura; 4 hidrogênios do tipo \mathrm{C_2/C_5} → formam \mathrm{2\text{-}chlorohexane}; 4 hidrogênios do tipo \mathrm{C_3/C_4} → formam \mathrm{3\text{-}chlorohexane}. Mas a reatividade por tipo (primário vs secundário) também altera as frações reais.

Resposta

\mathrm{1\text{-}chlorohexane}:\\ \mathrm{ClCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
\mathrm{2\text{-}chlorohexane}:\\ \mathrm{CH_3CHClCH_2CH_2CH_2CH_3}
\mathrm{3\text{-}chlorohexane}:\\ \mathrm{CH_3CH_2CHClCH_2CH_2CH_3}