Desenhe todos os isômeros constitucionais formados pela monocloração de cada alcano.
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe todos os isômeros constitucionais obtidos pela monocloração do alcano dado. O alcano fornecido é
(n-hexano).
Informações relevantes que o enunciado dá:
Informações relevantes que o enunciado dá:
- Temos o n-hexano:
. - Monocloração significa substituir exatamente um hidrogênio por um átomo de cloro (
), formando um composto com fórmula geral .
A tarefa é listar (desenhar textualmente) todos os isômeros constitucionais distintos que resultam dessa substituição.
Passo 2
Entendendo por que alguns hidrogênios são equivalentes: o n-hexano é uma cadeia linear com seis carbonos. Os carbonos numerados de 1 a 6 têm simetrias que tornam alguns carbonos (e, portanto, alguns hidrogênios) equivalentes entre si. Vou descrever a cadeia e a equivalência:
- A cadeia é
. - Por simetria (virar a molécula ao redor),
é equivalente a ; é equivalente a ; é equivalente a .
Portanto existem basicamente três posições distintas onde podemos substituir um hidrogênio por cloro: numa extremidade (posição 1), uma próxima da extremidade (posição 2) ou no carbono central (posição 3). Essas três geram isômeros constitucionais distintos.
Passo 3
Classificando os tipos de hidrogênios:
- Hidrogênios primários: os do grupo metila terminal
em e . Existem hidrogênios primários equivalentes por par de terminais (mas os terminais entre si são equivalentes). - Hidrogênios secundários (tipo A): os do carbono
e . Cada um é e há hidrogênios desse tipo. - Hidrogênios secundários (tipo B): os do carbono
e . Cada um é e há hidrogênios desse tipo.
Importante: mesmo quee sejam ambos , eles estão em ambientes diferentes (próximo ao terminal versus no meio da cadeia) — por isso a substituição nesses carbonos dá isômeros diferentes.
Passo 4
Concluindo a partir dos passos anteriores: existem exatamente três posições não-equivalentes para a monocloração do n-hexano, portanto teremos três isômeros constitucionais distintos. Vou agora escrever cada um, com nome e fórmula condensada (que equivalem a um “desenho” textual da estrutura).
Passo 5
Isômero 1 — cloração na posição 1 (extremidade): nome e fórmula condensada:
Passo 6
Isômero 2 — cloração na posição 2 (próximo à extremidade): nome e fórmula condensada:
Passo 7
Isômero 3 — cloração na posição 3 (carbono central): nome e fórmula condensada:
Passo 8
Comentário final rápido (útil na prova): se for pedido também as probabilidades relativas na cloração radicalar (sem seletividade perfeita), use o número de hidrogênios equivalentes de cada tipo para estimar quantas possibilidades há para gerar cada isômero: 6 hidrogênios primários → favorece formação de
por contagem pura; 4 hidrogênios do tipo
→ formam
; 4 hidrogênios do tipo
→ formam
. Mas a reatividade por tipo (primário vs secundário) também altera as frações reais.