Desenhe, usando projeções doe Newman, conformações anti (alternada), gauche e eclipsada do 2-clorobutano (em relação ao Cl).
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente “desenhar”, via projeções de Newman, as conformações anti (alternada), gauche e eclipsada do 2-clorobutano em relação ao Cl.
Conteúdo: análise conformacional (estudo dos ângulos diedros usando projeção de Newman).
O que vamos precisar:
Conteúdo: análise conformacional (estudo dos ângulos diedros usando projeção de Newman).
O que vamos precisar:
- Saber como montar uma projeção de Newman (um carbono na frente, outro atrás, ângulos de 120° entre substituintes).
- Entender o que é dihedral (ângulo diedro Cl–C2–C3–substituinte do C3) e como escolher 0°, 60° e 180°.
Passo 2
Primeiro, recapitulando a projeção de Newman:
- Você “olha” ao longo da ligação C2–C3.
- O carbono da frente (C2, que carrega Cl, CH₃ e H) fica como um ponto com três linhas a 120°.
- O carbono de trás (C3, que carrega grupo –CH₂CH₃ e dois H) é representado por um círculo com linhas saindo em 120°, também.
- O ângulo diedro é medido girando os grupos do carbono de trás em relação aos do carbono da frente.
Passo 3
Queremos Cl e CH₂CH₃ em 180° de diferença.
- No carbono da frente (C2): posicione Cl a 0°, CH₃ a 120° e H a 240°.
- No carbono de trás (C3): posicione CH₂CH₃ a 180° (exato oposto do Cl), e os dois H nos outros dois locais (60° e 300°).
Desenho esquemático (ângulos indicados):
∘ representa o carbono de trás; • o da frente
∘ representa o carbono de trás; • o da frente
H (300°) H (60°)
\ /
∘———(180°)———• Cl (0°)
/ \
CH₂CH₃ CH₃ (120°)
Aqui Cl–CH₂CH₃ = 180°, conformação anti.
Passo 4
Agora Cl e CH₂CH₃ devem ficar a |60°| de diferença. Vamos escolher +60°:
- Frente (C2): Cl em 0°, CH₃ em 120°, H em 240°.
- Trás (C3): CH₂CH₃ em 60°, e H nos outros (180° e 300°).
Esquema (ângulos):
H (300°) H (180°)
\ /
∘———(60°)———• Cl (0°)
/ \
CH₂CH₃ CH₃ (120°)
Aqui o diedro Cl–C2–C3–C4 = 60°, conformação gauche.
Passo 5
Agora Cl e CH₂CH₃ se sobrepõem (0°):
- Frente (C2): Cl em 0°, CH₃ em 120°, H em 240°.
- Trás (C3): CH₂CH₃ também em 0°, e os H em 120° e 240°.
Esquema (ângulos):
H (240°) H (120°)
\ /
∘———(0°)———• Cl (0°)
/ \
CH₂CH₃ CH₃ (120°)
Aqui Cl e CH₂CH₃ eclipsam, ângulo diedro = 0°.
Resposta
As três projeções de Newman para o 2-clorobutano (vendo pela ligação C2–C3) em relação ao Cl são:
- Anti: Cl (0°) ↔ CH₂CH₃ (180°) – máxima separação.
- Gauche: Cl (0°) ↔ CH₂CH₃ (±60°) – separação intermediária.
- Eclipsada: Cl (0°) ↔ CH₂CH₃ (0°) – sobreposição completa.