Desenhe, usando projeções doe Newman, conformações anti (alternada), gauche e eclipsada do 2-clorobutano (em relação ao Cl).

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente “desenhar”, via projeções de Newman, as conformações anti (alternada), gauche e eclipsada do 2-clorobutano em relação ao Cl.
Conteúdo: análise conformacional (estudo dos ângulos diedros usando projeção de Newman).
O que vamos precisar:
  • Saber como montar uma projeção de Newman (um carbono na frente, outro atrás, ângulos de 120° entre substituintes).
  • Entender o que é dihedral (ângulo diedro Cl–C2–C3–substituinte do C3) e como escolher 0°, 60° e 180°.

Passo 2

Primeiro, recapitulando a projeção de Newman:
  1. Você “olha” ao longo da ligação C2–C3.
  2. O carbono da frente (C2, que carrega Cl, CH₃ e H) fica como um ponto com três linhas a 120°.
  3. O carbono de trás (C3, que carrega grupo –CH₂CH₃ e dois H) é representado por um círculo com linhas saindo em 120°, também.
  4. O ângulo diedro é medido girando os grupos do carbono de trás em relação aos do carbono da frente.

Passo 3

Queremos Cl e CH₂CH₃ em 180° de diferença.
  • No carbono da frente (C2): posicione Cl a 0°, CH₃ a 120° e H a 240°.
  • No carbono de trás (C3): posicione CH₂CH₃ a 180° (exato oposto do Cl), e os dois H nos outros dois locais (60° e 300°).
Desenho esquemático (ângulos indicados):
∘ representa o carbono de trás; • o da frente
   H (300°)           H (60°)  
       \               /  
        ∘———(180°)———• Cl (0°)  
       /               \  
CH₂CH₃ CH₃ (120°)
Aqui Cl–CH₂CH₃ = 180°, conformação anti.

Passo 4

Agora Cl e CH₂CH₃ devem ficar a |60°| de diferença. Vamos escolher +60°:
  • Frente (C2): Cl em 0°, CH₃ em 120°, H em 240°.
  • Trás (C3): CH₂CH₃ em 60°, e H nos outros (180° e 300°).
Esquema (ângulos):
   H (300°)           H (180°)  
       \               /  
        ∘———(60°)———• Cl (0°)  
       /               \  
     CH₂CH₃         CH₃ (120°)  
Aqui o diedro Cl–C2–C3–C4 = 60°, conformação gauche.

Passo 5

Agora Cl e CH₂CH₃ se sobrepõem (0°):
  • Frente (C2): Cl em 0°, CH₃ em 120°, H em 240°.
  • Trás (C3): CH₂CH₃ também em 0°, e os H em 120° e 240°.
Esquema (ângulos):
    H (240°)           H (120°)  
       \               /  
        ∘———(0°)———• Cl (0°)  
       /               \  
  CH₂CH₃           CH₃ (120°)  
Aqui Cl e CH₂CH₃ eclipsam, ângulo diedro = 0°.

Resposta

As três projeções de Newman para o 2-clorobutano (vendo pela ligação C2–C3) em relação ao Cl são:
  1. Anti: Cl (0°) ↔ CH₂CH₃ (180°) – máxima separação.
  2. Gauche: Cl (0°) ↔ CH₂CH₃ (±60°) – separação intermediária.
  3. Eclipsada: Cl (0°) ↔ CH₂CH₃ (0°) – sobreposição completa.

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