Determine a carga formal de cada átomo das seguintes moléculas. Identifique a estrutura de energia mais baixa em cada par.
N

NH

Passo 1

O enunciado pede: determinar a carga formal de cada átomo das duas espécies dadas por SMILES e identificar, em cada par, qual estrutura tem menor energia. As duas entradas SMILES significam (com hidrogênios implícitos para fechar as valências típicas):
  • SMILES \text{C\#N} corresponde à molécula hidrogenocianeto, que escrevo como \mathrm{H\!-\!C\equiv N}. Átomos presentes: \mathrm{H},\; \mathrm{C},\; \mathrm{N}.
  • SMILES \text{C=N} corresponde à imina metílica, que escrevo como \mathrm{H_2C{=}NH}. Átomos presentes: dois hidrogênios ligados ao carbono (vou chamar de \mathrm{H_a},\mathrm{H_b}), um hidrogênio ligado ao nitrogênio ( \mathrm{H_c} ), o carbono \mathrm{C} e o nitrogênio \mathrm{N}.
Vou calcular as cargas formais átomo a átomo e, depois, comparar com possíveis formas alternativas (com separação de carga) para decidir qual é a de menor energia.

Passo 2

Regra para carga formal: usar a fórmula
\text{FC} = V - N - \frac{B}{2},
onde
  • V é o número de elétrons de valência do átomo isolado (ex.: V(\mathrm{H})=1, V(\mathrm{C})=4, V(\mathrm{N})=5),
  • N é o número de elétrons não ligantes (pares solitários) no átomo na estrutura de Lewis,
  • B é o número total de elétrons que participam de ligações envolvendo esse átomo (isto é, a soma dos elétrons em todas as ligações que tocam o átomo; quando aplicamos a fórmula usamos \tfrac{B}{2} porque elétrons de ligação são compartilhados).
Explicação curta e prática: conte os elétrons não ligantes e os elétrons em ligações ao redor do átomo, substitua na fórmula e obtenha a carga formal. A estrutura de menor energia normalmente minimiza a separação de cargas (preferível ter cargas formais zero) e, em estruturas com separação de carga, coloca a carga negativa no átomo mais eletronegativo.

Passo 3

Cálculo para \mathrm{H\!-\!C\equiv N} (HCN).
Desenho de ligações (Lewis): \mathrm{H} ligado por ligação simples ao \mathrm{C}; \mathrm{C} ligado por tripla ligação ao \mathrm{N}. O nitrogênio tem um par solitário.
Agora calculo átomo a átomo:
  • Hidrogênio \mathrm{H}:
    • V(\mathrm{H})=1.
    • elétrons não ligantes N=0 (H não tem pares solitários).
    • elétrons em ligações B=2 (a ligação H–C contém 2 elétrons).
    • \text{FC}(\mathrm{H}) = 1 - 0 - \frac{2}{2} = 1 - 0 - 1 = 0.
  • Carbono \mathrm{C}:
    • V(\mathrm{C})=4.
    • elétrons não ligantes N=0 (C não tem pares solitários na estrutura).
    • ligações: uma ligação simples com H (2 elétrons) + uma ligação tripla com N (6 elétrons) → B=2+6=8.
    • \text{FC}(\mathrm{C}) = 4 - 0 - \frac{8}{2} = 4 - 0 - 4 = 0.
  • Nitrogênio \mathrm{N}:
    • V(\mathrm{N})=5.
    • elétrons não ligantes N=2 (um par solitário).
    • ligações: tripla ligação com C → B=6.
    • \text{FC}(\mathrm{N}) = 5 - 2 - \frac{6}{2} = 5 - 2 - 3 = 0.
Conclusão deste passo: em \mathrm{H\!-\!C\equiv N} todas as cargas formais são zero.

Passo 4

Comparação de formas alternativas para \mathrm{H\!-\!C\equiv N} e escolha da de menor energia.
  • Uma forma alternativa envolveria separação de carga (por exemplo, transferir um par do N para formar um íon com cargas formais como \mathrm{H\!-\!C^+{=}\!N^-} ou parecido). Essas formas têm carga formal não nula (por exemplo \mathrm{C}^{+} e \mathrm{N}^{-}).
  • Regras heurísticas: estruturas sem separação de carga são normalmente mais estáveis do que estruturas com separação de carga. Se houver separação de carga inevitável, é preferível que o átomo mais eletronegativo carregue a carga negativa.
  • No caso de \mathrm{H\!-\!C\equiv N}, a forma mostrada (todas cargas 0 e octeto satisfeito) é claramente a de menor energia. Portanto a estrutura com tripla ligação \mathrm{H\!-\!C\equiv N} é a mais estável.

Passo 5

Cálculo para \mathrm{H_2C{=}NH} (metilidenimina / metilamina dupla, SMILES \text{C=N}).
Desenho de ligações (Lewis): carbono \mathrm{C} ligado a dois hidrogênios \mathrm{H_a},\mathrm{H_b} e ligado por dupla ligação ao nitrogênio \mathrm{N}; \mathrm{N} ligado a um hidrogênio \mathrm{H_c} e possui um par solitário.
Agora calculo átomo a átomo:
  • Hidrogênios \mathrm{H_a},\mathrm{H_b},\mathrm{H_c}:
    • Para cada \mathrm{H}: V(\mathrm{H})=1, N=0, B=2.
    • \text{FC}(\mathrm{H}) = 1 - 0 - \frac{2}{2} = 0.
    • Logo todos os hidrogênios têm carga formal 0.
  • Carbono \mathrm{C}:
    • V(\mathrm{C})=4.
    • N=0 (sem pares solitários no C nesta estrutura).
    • ligações: duas ligações C–H (2×2 elétrons = 4) + uma dupla ligação C= N (4 elétrons) ⇒ B=4+4=8.
    • \text{FC}(\mathrm{C}) = 4 - 0 - \frac{8}{2} = 4 - 0 - 4 = 0.
  • Nitrogênio \mathrm{N}:
    • V(\mathrm{N})=5.
    • elétrons não ligantes N=2 (um par solitário).
    • ligações: uma ligação simples N–H (2 elétrons) + uma ligação dupla N=C (4 elétrons) ⇒ B=2+4=6.
    • \text{FC}(\mathrm{N}) = 5 - 2 - \frac{6}{2} = 5 - 2 - 3 = 0.
Conclusão deste passo: em \mathrm{H_2C{=}NH} todos os átomos também têm carga formal zero.

Passo 6

Comparação de formas alternativas para \mathrm{H_2C{=}NH} e escolha da de menor energia.
  • Existe uma forma com separação de cargas (por exemplo, \mathrm{H_2C^{-}{-}N^{+}H} ou outras ressonâncias com carga separada), mas essas envolvem uma carga negativa em carbono ou uma carga positiva em nitrogênio, o que é menos favorável porque carbono é menos eletronegativo que nitrogênio.
  • A estrutura neutra com dupla ligação \mathrm{H_2C{=}NH}, em que todos têm carga formal zero e o octeto está satisfeito, é a forma de menor energia.
  • Regra prática: prefira a estrutura que minimiza cargas formais; se houver carga negativa, coloque-a no átomo mais eletronegativo. Aqui a forma neutra atende a ambos os critérios.

Resposta

Para \mathrm{H\!-\!C\equiv N} (SMILES \text{C\#N}):
H: 0
C: 0
N: 0
Estrutura de menor energia: \mathrm{H\!-\!C\equiv N} (forma neutra, sem separação de cargas).
Para \mathrm{H_2C{=}NH} (SMILES \text{C=N}):
\mathrm{H_a},\mathrm{H_b},\mathrm{H_c}: 0
C: 0
N: 0
Estrutura de menor energia: \mathrm{H_2C{=}NH} (forma neutra, sem separação de cargas).

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