Diferencie os compostos isômeros abaixo:
- Propan-1-ol
- Metoxietano
Compare suas propriedades físicas (ponto de ebulição e solubilidade).
Compare suas propriedades físicas (ponto de ebulição e solubilidade).
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra diferenciar dois isômeros:
- Propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH)
- Metoxietano (CH₃CH₂OCH₃)
O tema aqui é isomeria constitucional (mesma fórmula C₃H₈O, mas arranjos diferentes) e comparação de propriedades físicas: ponto de ebulição e solubilidade em água.
Para resolver a gente vai precisar de:
Para resolver a gente vai precisar de:
- Identificar grupos funcionais (álcool vs éter)
- Entender forças intermoleculares (hidrogênio, dipolo e London)
- Saber como essas forças afetam ponto de ebulição e solubilidade em água
Passo 2
Primeiro, vamos ver a estrutura dos dois:
Propan-1-ol:
Propan-1-ol:
Tem grupo –OH, ou seja, é um álcool.
Metoxietano (ou etóxietano):
Metoxietano (ou etóxietano):
Tem ligação C–O–C, é um éter.
Passo 3
Agora, teoria de forças intermoleculares:
- Ligações de hidrogênio (mais fortes) ocorrem quando tem H ligado a O, N ou F
- Dipolo-dipolo, quando moléculas polares interagem, porém sem H diretamente ligado a O/N/F
- Forças de London (induzidas), presentes em todas as moléculas, mais fracas
No propan-1-ol, o –OH permite ligação de hidrogênio ENTRE moléculas de álcool (O–H···O).
No metoxietano, não há H em O, então ele faz só dipolo-dipolo (C–O tem dipolo) e London.
No metoxietano, não há H em O, então ele faz só dipolo-dipolo (C–O tem dipolo) e London.
Passo 4
Ponto de ebulição (Tₑb):
– Quanto mais fortes as forças intermoleculares, mais energia (calor) pra separar moléculas e virar vapor.
– Propan-1-ol: ligações de H fortes → Tₑb elevado (~97 °C)
– Metoxietano: só dipolo + London → Tₑb bem menor (~7 °C)
– Quanto mais fortes as forças intermoleculares, mais energia (calor) pra separar moléculas e virar vapor.
– Propan-1-ol: ligações de H fortes → Tₑb elevado (~97 °C)
– Metoxietano: só dipolo + London → Tₑb bem menor (~7 °C)
Passo 5
Solubilidade em água:
Água faz muitas ligações de H.
– Propan-1-ol: grupo –OH interage com H₂O via ligações de hidrogênio → totalmente miscível em água
– Metoxietano: não faz ligação de H com H₂O (só dipolo-dipolo fraco) → solubilidade limitada (~8 g/L), mas não miscível em qualquer proporção
Água faz muitas ligações de H.
– Propan-1-ol: grupo –OH interage com H₂O via ligações de hidrogênio → totalmente miscível em água
– Metoxietano: não faz ligação de H com H₂O (só dipolo-dipolo fraco) → solubilidade limitada (~8 g/L), mas não miscível em qualquer proporção
Resposta
Propan-1-ol e metoxietano são isômeros constitucionais (C₃H₈O) mas, por ser álcool, o propan-1-ol faz ligações de hidrogênio entre suas moléculas e com água. Isso leva a:
• Ponto de ebulição do propan-1-ol (~97 °C) muito maior que o do metoxietano (~7 °C).
• Propan-1-ol é completamente miscível em água, enquanto o metoxietano tem solubilidade baixa e não se mistura em qualquer proporção.
• Ponto de ebulição do propan-1-ol (~97 °C) muito maior que o do metoxietano (~7 °C).
• Propan-1-ol é completamente miscível em água, enquanto o metoxietano tem solubilidade baixa e não se mistura em qualquer proporção.