- Diga qual é o tipo de informação estrutural que pode ser fornecida por cada um dos métodos: espectroscopia no ultravioleta, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massas.
Passo 1
O enunciado pede que a gente relacione cada técnica espectroscópica — ultravioleta (UV), infravermelho (IR) e espectrometria de massas (EM) — ao tipo de informação estrutural que cada uma fornece. Vamos recorrer à teoria de transições eletrônicas, vibrações moleculares e fragmentação iônica para responder.
Passo 2
Espectroscopia no ultravioleta
Essa técnica explora transições eletrônicas, tipicamente π→π* e n→π*, ao absorver luz na faixa de UV-visível. O dado principal é o comprimento de onda de máxima absorção , que se correlaciona com a extensão de conjugação e o tipo de cromóforo presente. Assim, pela posição e intensidade dos picos em UV podemos inferir:
* Presença de sistemas conjugados ou anéis aromáticos
* Grau de conjugação (quanto maior a conjugação, maior o desvio para o vermelho de )
* Natureza do cromóforo (por exemplo, C=O conjugado vs. duplas ligações isoladas)
Essa técnica explora transições eletrônicas, tipicamente π→π* e n→π*, ao absorver luz na faixa de UV-visível. O dado principal é o comprimento de onda de máxima absorção
* Presença de sistemas conjugados ou anéis aromáticos
* Grau de conjugação (quanto maior a conjugação, maior o desvio para o vermelho de
* Natureza do cromóforo (por exemplo, C=O conjugado vs. duplas ligações isoladas)
Passo 3
Espectroscopia no infravermelho
Aqui a molécula absorve radiação na faixa do IR, fazendo vibrar suas ligações. Cada tipo de ligação tem uma frequência característica expressa em
. A partir dos picos podemos identificar grupos funcionais, por exemplo:
* O–H em
* C=O em
* C–H aromático em
Logo, o IR entrega um “fingerprint” dos grupos presentes na molécula.
Aqui a molécula absorve radiação na faixa do IR, fazendo vibrar suas ligações. Cada tipo de ligação tem uma frequência característica
* O–H em
* C=O em
* C–H aromático em
Logo, o IR entrega um “fingerprint” dos grupos presentes na molécula.
Passo 4
Espectrometria de massas
Na EM a molécula é ionizada e fragmenta em íons, gerando um espectro de razão massa/carga . As informações que extraímos são:
* Massa molecular (pico molecular) e, portanto, fórmula bruta (junto com padrões isotópicos)
* Padrões de fragmentação que sugerem subestruturas (por exemplo, clivagens características de éteres, aminas, grupos t-butilo etc.)
* Possibilidade de determinar ligações e ramificações a partir dos íons-fragmento
Na EM a molécula é ionizada e fragmenta em íons, gerando um espectro de razão massa/carga
* Massa molecular (pico molecular) e, portanto, fórmula bruta (junto com padrões isotópicos)
* Padrões de fragmentação que sugerem subestruturas (por exemplo, clivagens características de éteres, aminas, grupos t-butilo etc.)
* Possibilidade de determinar ligações e ramificações a partir dos íons-fragmento
Resposta
Espectroscopia no ultravioleta: informação sobre cromóforos e extensão de conjugação (transições π→π* e n→π*,
).
Espectroscopia no infravermelho: identificação de grupos funcionais pelas frequências vibracionais características em
.
Espectrometria de massas: massa molecular, fórmula bruta e padrão de fragmentação (picos em ) para elucidar subestruturas.
Espectroscopia no infravermelho: identificação de grupos funcionais pelas frequências vibracionais características
Espectrometria de massas: massa molecular, fórmula bruta e padrão de fragmentação (picos em