- De duas estruturas possíveis para o ácido conjugado da guanidina (A e B), a mais estável é aquela que é mais bem estabilizada pela deslocalização eletrônica. Qual é essa estrutura? Escreva estruturas de ressonância mostrando sua deslocalização eletrônica.
Guanidina
A
B
Guanidina
A
B
Passo 1
O enunciado apresenta a guanidina
e pede que a gente compare duas formas de seu ácido conjugado, rotuladas A e B, para decidir qual é mais estável por deslocalização de carga. O conteúdo aqui é ressonância: quanto mais formas de ressonância e quanto mais átomos participem da distribuição da carga positiva, maior a estabilidade do cátion.
Passo 2
Em química orgânica, um cátion é mais estável quando a carga positiva pode ser deslocalizada por ressonância em vários átomos eletronegativos (no caso, nitrogênios). Vamos portanto escrever as formas de ressonância possíveis para cada estrutura proposta e contar em quantos nitrogênios a carga aparece.
Passo 3
Analisando a estrutura A, cuja fórmula simplificada é
podemos deslocar sucessivamente o duplo ligante
e obter três formas de ressonância que espalham a carga positiva sobre cada um dos três nitrogênios:
Aqui a carga positiva aparece, em cada forma, num nitrogênio diferente, totalizando três sítios possíveis de estabilização por ressonância.
Passo 4
Na estrutura B, de fórmula
só há duas formas de ressonância que trocam o duplo enlace e, portanto, dois nitrogênios envolvidos na deslocalização da carga:
Passo 5
Comparando A e B, a estrutura A permite que a carga positiva seja deslocalizada em três nitrogênios, enquanto em B ela só chega a dois. Logo, por ter mais formas de ressonância e maior espalhamento da carga, a estrutura A é a mais estável.
Resposta
A