1. De duas estruturas possíveis para o ácido conjugado da guanidina (A e B), a mais estável é aquela que é mais bem estabilizada pela deslocalização eletrônica. Qual é essa estrutura? Escreva estruturas de ressonância mostrando sua deslocalização eletrônica.
    NHNHNH2

    Guanidina
    NHN+H3N+H3

    A
    NH2N+H2N+H2

    B

Passo 1

O enunciado apresenta a guanidina
HN=C(NH2)2
e pede que a gente compare duas formas de seu ácido conjugado, rotuladas A e B, para decidir qual é mais estável por deslocalização de carga. O conteúdo aqui é ressonância: quanto mais formas de ressonância e quanto mais átomos participem da distribuição da carga positiva, maior a estabilidade do cátion.

Passo 2

Em química orgânica, um cátion é mais estável quando a carga positiva pode ser deslocalizada por ressonância em vários átomos eletronegativos (no caso, nitrogênios). Vamos portanto escrever as formas de ressonância possíveis para cada estrutura proposta e contar em quantos nitrogênios a carga aparece.

Passo 3

Analisando a estrutura A, cuja fórmula simplificada é
N=Cl(NH3^+r)l(NH3^+r),
podemos deslocar sucessivamente o duplo ligante C=N e obter três formas de ressonância que espalham a carga positiva sobre cada um dos três nitrogênios:
&H2N!-!C(=NH)!-!NH2^+ rightarrow & H2N!-!C(=NH2^+)!-!NH2 rightarrow & H2N^+!-!C(=NH)!-!NH2
Aqui a carga positiva aparece, em cada forma, num nitrogênio diferente, totalizando três sítios possíveis de estabilização por ressonância.

Passo 4

Na estrutura B, de fórmula
N!-!Cl(NH2^+r)=NH2^+,
só há duas formas de ressonância que trocam o duplo enlace e, portanto, dois nitrogênios envolvidos na deslocalização da carga:
H2N!-!C(=NH2^+)!-!NH2 rightarrow H2N^+!-!C(=NH)!-!NH2

Passo 5

Comparando A e B, a estrutura A permite que a carga positiva seja deslocalizada em três nitrogênios, enquanto em B ela só chega a dois. Logo, por ter mais formas de ressonância e maior espalhamento da carga, a estrutura A é a mais estável.

Resposta

A

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