As encefalinas são penta peptídeos produzidos pelo corpo e servem de controle de dor, com ação semelhante à morfina. Apresente a estrutura da leucina-encefalina (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu), sua nomenclatura, localizando as ligações peptídicas e as extremidades amino-terminal e carboxi-terminal.
Passo 1
O enunciado pede que eu apresente a estrutura da leucina-encefalina, cuja sequência de aminoácidos é
, e que identifique:
- a nomenclatura (nomes comuns e sistemáticos);
- onde estão as ligações peptídicas;
- qual é a extremidade amino-terminal (N-terminal) e qual é a carboxi-terminal (C-terminal).
Informação dada (direta do enunciado): a sequência é(também conhecida como leucina-encefalina ou Leu-enkephalin).
Passo 2
O que é a “coluna vertebral” de qualquer peptídeo (a parte que se repete e que vou usar várias vezes): todo aminoácido ligado em cadeia tem a parte geral
onde:
-
é o grupo amino (pode protonar para em pH fisiológico); -
é o carbono α que carrega o grupo lateral específico de cada aminoácido; -
é o grupo carboxila (pode desprotonar para em pH fisiológico).
Quando dois aminoácidos se ligam, a ligação que une o carbono carbonílico de um com o nitrogênio amino do outro é a ligação peptídica, que tem a forma generalizada. Essa ligação se forma por condensação (libera ).
Passo 3
Breve descrição das cadeias laterais (
) dos resíduos da sequência, para ficar claro o que cada letra significa:
-
(Tirosina): grupo lateral (anel fenil com um grupo hidroxila para; ). -
(Glicina): é o caso simples, (sem centro quiral). -
(Fenilalanina): (anel fenil apolar). -
(Leucina): cadeia alifática ramificada .
Saber as cadeias laterais ajuda a entender propriedades (por ex.:é levemente polar por causa do ; é hidrofóbico aromático; confere flexibilidade).
Passo 4
Como identificar as ligações peptídicas numa sequência linear: escreva a sequência indicando explicitamente os grupos carbonila e amida. Para um pentapeptídeo com terminais livres, usa-se a notação
onde
à esquerda significa grupo amino livre (N-terminal) e
à direita significa grupo carboxila livre (C-terminal). Cada traço entre resíduos corresponde a uma ligação peptídica do tipo
.
Passo 5
Escrevendo a leucina-encefalina de forma linear clara (duas notações úteis):
- com abreviações de três letras e marcando terminais:
- com um código de uma letra:
Ambas as notações dizem que o N-terminal é o resíduo
e o C-terminal é o resíduo
.
Passo 6
Escrevendo de maneira que as ligações peptídicas fiquem explícitas (cada ligação peptídica aparece como
):
Aqui cada trecho
é uma ligação peptídica. Contando, há quatro ligações peptídicas numa pentadecadeia (entre 1–2, 2–3, 3–4 e 4–5).
Passo 7
Identificar e listar explicitamente as ligações peptídicas e as extremidades:
- Ligações peptídicas (cada uma é um enlace amida
): - entre
e a primeira : ligação peptídica ; - entre a primeira
e a segunda : ; - entre a segunda
e : ; - entre
e : .
- entre
- Extremidades:
- N-terminal (amino-terminal): o grupo amino livre está no resíduo
. Em notação curta: ou simplesmente a esquerda em . Em pH fisiológico esse grupo geralmente existe como . - C-terminal (carboxi-terminal): o grupo carboxila livre está no resíduo
. Em notação curta: (em pH fisiológico geralmente ).
- N-terminal (amino-terminal): o grupo amino livre está no resíduo
Passo 8
Nomenclaturas usuais e sistemática (formas de escrever o mesmo composto):
- nome comum: Leu-enkephalin (ou leucina-encefalina).
- sequência tradicional:
. - notação com terminais explicítos:
. - código de uma letra:
. - nome sistemático (IUPAC-estilo para peptídeos, listando cada resíduo com configuração L):
(forma estendida que indica cada resíduo como derivado aminoacídico, com o último residuo terminando em porque é o C-terminal livre). - outra forma comum equivalente:
ou simplificando sem repetir o para cada resíduo em textos correntes.
Passo 9
Notas práticas para a prova (dicas rápidas e fáceis de lembrar, estilo amigo que te anima):
- Para localizar as ligações peptídicas: busque os grupos
imediatamente antes de cada na cadeia — isso é uma ligação peptídica . - Para saber o N- versus C-terminal: o N-terminal tem o grupo amino livre (esquerda em
), o C-terminal tem o grupo carboxila livre (direita em ). - Lembre-se das abreviações: três letras (mais descritivo) e uma letra (compacto):
, , , . Assim é um atalho que aparece muito em livros e artigos.
Resposta
Nomenclaturas:
(nome comum)
(sequência, 3-letras)
(código 1-letra)
(nome sistemático estilo IUPAC)
Ligações peptídicas (localizadas):
entre , entre
, entre
, entre
; cada uma é um vínculo amida do tipo
.
entre
Extremidades:
N-terminal: resíduo (grupo amino livre,
/
em pH fisiológico).
C-terminal: resíduo (grupo carboxila livre,
/
em pH fisiológico).
N-terminal: resíduo
C-terminal: resíduo