As encefalinas são penta peptídeos produzidos pelo corpo e servem de controle de dor, com ação semelhante à morfina. Apresente a estrutura da leucina-encefalina (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu), sua nomenclatura, localizando as ligações peptídicas e as extremidades amino-terminal e carboxi-terminal.

Passo 1

O enunciado pede que eu apresente a estrutura da leucina-encefalina, cuja sequência de aminoácidos é \mathrm{Tyr\text{-}Gly\text{-}Gly\text{-}Phe\text{-}Leu}, e que identifique:
  • a nomenclatura (nomes comuns e sistemáticos);
  • onde estão as ligações peptídicas;
  • qual é a extremidade amino-terminal (N-terminal) e qual é a carboxi-terminal (C-terminal).
    Informação dada (direta do enunciado): a sequência é \mathrm{Tyr\text{-}Gly\text{-}Gly\text{-}Phe\text{-}Leu} (também conhecida como leucina-encefalina ou Leu-enkephalin).

Passo 2

O que é a “coluna vertebral” de qualquer peptídeo (a parte que se repete e que vou usar várias vezes): todo aminoácido ligado em cadeia tem a parte geral
\mathrm{H_2N\!-\!CH(R)\!-\!COOH},
onde:
  • \mathrm{H_2N} é o grupo amino (pode protonar para \mathrm{NH_3^+} em pH fisiológico);
  • \mathrm{CH(R)} é o carbono α que carrega o grupo lateral R específico de cada aminoácido;
  • \mathrm{COOH} é o grupo carboxila (pode desprotonar para \mathrm{COO^-} em pH fisiológico).
    Quando dois aminoácidos se ligam, a ligação que une o carbono carbonílico de um com o nitrogênio amino do outro é a ligação peptídica, que tem a forma generalizada \mathrm{-CO-NH-}. Essa ligação se forma por condensação (libera \mathrm{H_2O}).

Passo 3

Breve descrição das cadeias laterais ( R) dos resíduos da sequência, para ficar claro o que cada letra significa:
  • \mathrm{Tyr} (Tirosina): grupo lateral \mathrm{-CH_2-C_6H_4OH} (anel fenil com um grupo hidroxila para; \mathrm{p\!-\!OH}).
  • \mathrm{Gly} (Glicina): é o caso simples, \mathrm{R=H} (sem centro quiral).
  • \mathrm{Phe} (Fenilalanina): \mathrm{-CH_2-C_6H_5} (anel fenil apolar).
  • \mathrm{Leu} (Leucina): cadeia alifática ramificada \mathrm{-CH_2-CH(CH_3)_2}.
    Saber as cadeias laterais ajuda a entender propriedades (por ex.: \mathrm{Tyr} é levemente polar por causa do \mathrm{OH}; \mathrm{Phe} é hidrofóbico aromático; \mathrm{Gly} confere flexibilidade).

Passo 4

Como identificar as ligações peptídicas numa sequência linear: escreva a sequência indicando explicitamente os grupos carbonila e amida. Para um pentapeptídeo com terminais livres, usa-se a notação
\mathrm{H\!-\!Residuo_1\!-\!Residuo_2\!-\!\cdots\!-\!Residuo_n\!-\!OH},
onde \mathrm{H} à esquerda significa grupo amino livre (N-terminal) e \mathrm{-OH} à direita significa grupo carboxila livre (C-terminal). Cada traço entre resíduos corresponde a uma ligação peptídica do tipo \mathrm{-CO-NH-}.

Passo 5

Escrevendo a leucina-encefalina de forma linear clara (duas notações úteis):
  • com abreviações de três letras e marcando terminais:
\mathrm{H\!-\!Tyr\!-\!Gly\!-\!Gly\!-\!Phe\!-\!Leu\!-\!OH}
  • com um código de uma letra:
\mathrm{YGGFL}
Ambas as notações dizem que o N-terminal é o resíduo \mathrm{Tyr} e o C-terminal é o resíduo \mathrm{Leu}.

Passo 6

Escrevendo de maneira que as ligações peptídicas fiquem explícitas (cada ligação peptídica aparece como \mathrm{-CO-NH-}):
\mathrm{H\!-\!Tyr\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Gly\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Gly\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Phe\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Leu\!-\!OH}
Aqui cada trecho \mathrm{CO\!-\!NH} é uma ligação peptídica. Contando, há quatro ligações peptídicas numa pentadecadeia (entre 1–2, 2–3, 3–4 e 4–5).

Passo 7

Identificar e listar explicitamente as ligações peptídicas e as extremidades:
  • Ligações peptídicas (cada uma é um enlace amida \mathrm{-CO-NH-}):
    1. entre \mathrm{Tyr} e a primeira \mathrm{Gly}: ligação peptídica \mathrm{Tyr\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Gly};
    2. entre a primeira \mathrm{Gly} e a segunda \mathrm{Gly}: \mathrm{Gly\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Gly};
    3. entre a segunda \mathrm{Gly} e \mathrm{Phe}: \mathrm{Gly\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Phe};
    4. entre \mathrm{Phe} e \mathrm{Leu}: \mathrm{Phe\!-\!CO\!-\!NH\!-\!Leu}.
  • Extremidades:
    • N-terminal (amino-terminal): o grupo amino livre está no resíduo \mathrm{Tyr}. Em notação curta: \mathrm{N\!-\!Tyr} ou simplesmente a esquerda em \mathrm{H\!-\!Tyr\!-\cdots}. Em pH fisiológico esse grupo geralmente existe como \mathrm{NH_3^+}.
    • C-terminal (carboxi-terminal): o grupo carboxila livre está no resíduo \mathrm{Leu}. Em notação curta: \mathrm{Leu\!-\!COOH} (em pH fisiológico geralmente \mathrm{COO^-}).

Passo 8

Nomenclaturas usuais e sistemática (formas de escrever o mesmo composto):
  • nome comum: Leu-enkephalin (ou leucina-encefalina).
  • sequência tradicional: \mathrm{Tyr\text{-}Gly\text{-}Gly\text{-}Phe\text{-}Leu}.
  • notação com terminais explicítos: \mathrm{H\!-\!Tyr\!-\!Gly\!-\!Gly\!-\!Phe\!-\!Leu\!-\!OH}.
  • código de uma letra: \mathrm{YGGFL}.
  • nome sistemático (IUPAC-estilo para peptídeos, listando cada resíduo com configuração L): \mathrm{L\text{-}tyrosyl\text{-}L\text{-}glycyl\text{-}L\text{-}glycyl\text{-}L\text{-}phenylalanyl\text{-}L\text{-}leucine}(forma estendida que indica cada resíduo como derivado aminoacídico, com o último residuo terminando em \mathrm{leucine} porque é o C-terminal livre).
  • outra forma comum equivalente: \mathrm{L\text{-}Tyr\text{-}L\text{-}Gly\text{-}L\text{-}Gly\text{-}L\text{-}Phe\text{-}L\text{-}Leu} ou simplificando sem repetir o L para cada resíduo em textos correntes.

Passo 9

Notas práticas para a prova (dicas rápidas e fáceis de lembrar, estilo amigo que te anima):
  • Para localizar as ligações peptídicas: busque os grupos \mathrm{CO} imediatamente antes de cada \mathrm{NH} na cadeia — isso é uma ligação peptídica \mathrm{-CO-NH-}.
  • Para saber o N- versus C-terminal: o N-terminal tem o grupo amino livre (esquerda em \mathrm{H\!-\!Residuo\!-\cdots}), o C-terminal tem o grupo carboxila livre (direita em \mathrm{\cdots\!-\!Residuo\!-\!OH}).
  • Lembre-se das abreviações: três letras (mais descritivo) e uma letra (compacto): \mathrm{Tyr}=Y, \mathrm{Gly}=G, \mathrm{Phe}=F, \mathrm{Leu}=L. Assim \mathrm{YGGFL} é um atalho que aparece muito em livros e artigos.

Resposta

\mathrm{H\!-\!Tyr\!-\!Gly\!-\!Gly\!-\!Phe\!-\!Leu\!-\!OH}
Nomenclaturas:
\mathrm{Leu\text{-}enkephalin} (nome comum)
\mathrm{Tyr\text{-}Gly\text{-}Gly\text{-}Phe\text{-}Leu} (sequência, 3-letras)
\mathrm{YGGFL} (código 1-letra)
\mathrm{L\text{-}tyrosyl\text{-}L\text{-}glycyl\text{-}L\text{-}glycyl\text{-}L\text{-}phenylalanyl\text{-}L\text{-}leucine} (nome sistemático estilo IUPAC)
Ligações peptídicas (localizadas):
entre \mathrm{Tyr\!-\!Gly}, entre \mathrm{Gly\!-\!Gly}, entre \mathrm{Gly\!-\!Phe}, entre \mathrm{Phe\!-\!Leu}; cada uma é um vínculo amida do tipo \mathrm{-CO\!-\!NH-}.
Extremidades:
N-terminal: resíduo \mathrm{Tyr} (grupo amino livre, \mathrm{NH_2} / \mathrm{NH_3^+} em pH fisiológico).
C-terminal: resíduo \mathrm{Leu} (grupo carboxila livre, \mathrm{COOH} / \mathrm{COO^-} em pH fisiológico).

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