Dê a equação global que representa a reação entre cloro-benzeno, sódio metálico e cloro metano (conhecida como síntese de Fitting-Wurtz). Dê o nome do principal produto formado.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas: (1) a equação global que representa a reação entre clorobenzeno, sódio metálico e clorometano (a chamada síntese de Fittig–Wurtz) e (2) o nome do principal produto formado.
Informações dadas pelo enunciado:
Informações dadas pelo enunciado:
- reagentes:
(clorobenzeno), (clorometano) e (sódio metálico). - pediu-se a equação global (isto é, a reação balanceada em termos dos reagentes e produtos principais) e o nome do produto principal.
Passo 2
Apresentação da regra geral (fórmula global) da reação Wurtz / Fittig.
A reação geral quando dois haletos orgânicos reagem com sódio metálico para formar um produto de acoplamento é, em forma global:
A reação geral quando dois haletos orgânicos reagem com sódio metálico para formar um produto de acoplamento é, em forma global:
Explicando cada símbolo:
e
são grupos orgânicos (podem ser alquila ou arila);
é um halogênio (como
);
é sódio metálico;
é o sal formado (ex.:
). Essa é a “equação global”: ela não descreve passo a passo a mecânica, mas mostra os reagentes que viram o produto de acoplamento.
Passo 3
Identificação dos grupos
e
no nosso caso concreto.
No problema temos: (clorobenzeno) e
(clorometano). Assim podemos tomar:
No problema temos:
Substituindo essas escolhas na fórmula geral do passo anterior obteremos a equação específica para este conjunto de reagentes.
Passo 4
Montagem e balanceamento da equação global para este caso.
Substituindo e
na equação geral:
Substituindo
Verificando balanceamento: cada lado tem um átomo de cloro vindo de
e outro de
, total
, que aparecem como
. Átomos de sódio:
reagentes →
em
. Carbono e hidrogênio também balanceiam (o fenil
mais o metil
formam o tolueno
). Portanto a equação está correta e balanceada.
Passo 5
Explicação didática do mecanismo simplificado (por que essa equação faz sentido).
- O papel do sódio metálico: o sódio realiza transferências de elétron único (processos de spin) aos haletos, gerando espécies radicalares. Em linguagem simples:
“doa” elétrons formando temporariamente radicais como (radical fenila) e (radical metila), além de formar como sal. - Acoplamento: esses radicais livre se combinam entre si; a combinação do radical fenila com o radical metila gera
(tolueno). Também podem ocorrer acoplamentos simétricos (dois radicais metila → etano; dois radicais fenila → bifenil), por isso há concorrência de produtos. - A equação global resume o resultado líquido desses passos de transferência eletrônica e acoplamento: reagentes → produto acoplamento + sais.
Passo 6
Por que o principal produto é o tolueno (nome e fórmula) — justificativa prática e concisa.
- Como montamos, o acoplamento cruzado entre o radical fenila
e o radical metila forma . Este produto é o esperado quando se combinam um haleto arílico e um haleto alquila na reação Wurtz–Fittig. - Em termos de nomes:
é chamado de tolueno (nome comum) ou metilbenzeno (nome sistemático). - Observação realista (útil para a prova): embora tolueno seja o produto principal idealizado, na prática surgem também subprodutos por acoplamentos simétricos (ex.: etano
e bifenil ). Mas a equação global pedida geralmente mostra o produto cruzado principal como fizemos no passo 4.
Passo 7
Resumo final para decorar e usar na prova.
Grave a equação global e o nome do produto principal; isso resolve a pergunta diretamente e é o que costumam cobrar:
Grave a equação global e o nome do produto principal; isso resolve a pergunta diretamente e é o que costumam cobrar:
Produto principal: tolueno (metilbenzeno), fórmula
.
Resposta
tolueno (metilbenzeno),