Dê a equação global que representa a reação entre cloro-benzeno, sódio metálico e cloro metano (conhecida como síntese de Fitting-Wurtz). Dê o nome do principal produto formado.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: (1) a equação global que representa a reação entre clorobenzeno, sódio metálico e clorometano (a chamada síntese de Fittig–Wurtz) e (2) o nome do principal produto formado.
Informações dadas pelo enunciado:
  • reagentes: \mathrm{Cl{-}C_6H_5} (clorobenzeno), \mathrm{CH_3Cl} (clorometano) e \mathrm{Na} (sódio metálico).
  • pediu-se a equação global (isto é, a reação balanceada em termos dos reagentes e produtos principais) e o nome do produto principal.

Passo 2

Apresentação da regra geral (fórmula global) da reação Wurtz / Fittig.
A reação geral quando dois haletos orgânicos reagem com sódio metálico para formar um produto de acoplamento é, em forma global:
\mathrm{R{-}X} + \mathrm{R'{-}X} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{R{-}R'} + 2\mathrm{NaX}
Explicando cada símbolo: \mathrm{R} e \mathrm{R'} são grupos orgânicos (podem ser alquila ou arila); \mathrm{X} é um halogênio (como \mathrm{Cl} ); \mathrm{Na} é sódio metálico; \mathrm{NaX} é o sal formado (ex.: \mathrm{NaCl}). Essa é a “equação global”: ela não descreve passo a passo a mecânica, mas mostra os reagentes que viram o produto de acoplamento.

Passo 3

Identificação dos grupos \mathrm{R} e \mathrm{R'} no nosso caso concreto.
No problema temos: \mathrm{Cl{-}C_6H_5} (clorobenzeno) e \mathrm{CH_3Cl} (clorometano). Assim podemos tomar:
\mathrm{R} = \mathrm{C_6H_5}\quad\text{(fenil)},\qquad \mathrm{R'} = \mathrm{CH_3}\quad\text{(metil)},\qquad \mathrm{X}=\mathrm{Cl}.
Substituindo essas escolhas na fórmula geral do passo anterior obteremos a equação específica para este conjunto de reagentes.

Passo 4

Montagem e balanceamento da equação global para este caso.
Substituindo \mathrm{R} e \mathrm{R'} na equação geral:
\mathrm{C_6H_5Cl} + \mathrm{CH_3Cl} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{C_6H_5CH_3} + 2\mathrm{NaCl}.
Verificando balanceamento: cada lado tem um átomo de cloro vindo de \mathrm{C_6H_5Cl} e outro de \mathrm{CH_3Cl}, total 2\\ \mathrm{Cl}, que aparecem como 2\\ \mathrm{NaCl}. Átomos de sódio: 2\\ \mathrm{Na} reagentes → 2\\ \mathrm{Na} em 2\\ \mathrm{NaCl}. Carbono e hidrogênio também balanceiam (o fenil \mathrm{C_6H_5} mais o metil \mathrm{CH_3} formam o tolueno \mathrm{C_6H_5CH_3}). Portanto a equação está correta e balanceada.

Passo 5

Explicação didática do mecanismo simplificado (por que essa equação faz sentido).
  • O papel do sódio metálico: o sódio realiza transferências de elétron único (processos de spin) aos haletos, gerando espécies radicalares. Em linguagem simples: \mathrm{Na} “doa” elétrons formando temporariamente radicais como \mathrm{C_6H_5\cdot} (radical fenila) e \mathrm{CH_3\cdot} (radical metila), além de formar \mathrm{NaCl} como sal.
  • Acoplamento: esses radicais livre se combinam entre si; a combinação do radical fenila com o radical metila gera \mathrm{C_6H_5CH_3} (tolueno). Também podem ocorrer acoplamentos simétricos (dois radicais metila → etano; dois radicais fenila → bifenil), por isso há concorrência de produtos.
  • A equação global resume o resultado líquido desses passos de transferência eletrônica e acoplamento: reagentes → produto acoplamento + sais.

Passo 6

Por que o principal produto é o tolueno (nome e fórmula) — justificativa prática e concisa.
  • Como montamos, o acoplamento cruzado entre o radical fenila \mathrm{C_6H_5\cdot} e o radical metila \mathrm{CH_3\cdot} forma \mathrm{C_6H_5CH_3}. Este produto é o esperado quando se combinam um haleto arílico e um haleto alquila na reação Wurtz–Fittig.
  • Em termos de nomes: \mathrm{C_6H_5CH_3} é chamado de tolueno (nome comum) ou metilbenzeno (nome sistemático).
  • Observação realista (útil para a prova): embora tolueno seja o produto principal idealizado, na prática surgem também subprodutos por acoplamentos simétricos (ex.: etano \mathrm{CH_3{-}CH_3} e bifenil \mathrm{C_6H_5{-}C_6H_5}). Mas a equação global pedida geralmente mostra o produto cruzado principal como fizemos no passo 4.

Passo 7

Resumo final para decorar e usar na prova.
Grave a equação global e o nome do produto principal; isso resolve a pergunta diretamente e é o que costumam cobrar:
\mathrm{C_6H_5Cl} + \mathrm{CH_3Cl} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{C_6H_5CH_3} + 2\mathrm{NaCl}
Produto principal: tolueno (metilbenzeno), fórmula \mathrm{C_6H_5CH_3}.

Resposta

\mathrm{C_6H_5Cl} + \mathrm{CH_3Cl} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{C_6H_5CH_3} + 2\mathrm{NaCl}
tolueno (metilbenzeno), \mathrm{C_6H_5CH_3}

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