1. Dê a equação da sulfonação do nitro-benzeno.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a equação da sulfonação do nitro-benzeno.”
Informações dadas (ou implícitas) que vamos usar:
  • O substrato é o composto \mathrm{nitro\text{-}benzeno}, cuja fórmula pode ser escrita como \mathrm{C_6H_5NO_2} (anel benzênico com um grupo \mathrm{NO_2}).
  • A transformação pedida é uma sulfonação — inserção do grupo \mathrm{SO_3H} no anel aromático.
  • O enunciado não especifica reagentes/condições; em sulfonação aromática o reagente típico é \mathrm{SO_3} em ácido sulfúrico (fuming \mathrm{H_2SO_4} ou mistura \mathrm{SO_3}/\mathrm{H_2SO_4}).
    O que precisamos fornecer: a equação química global (reagentes → produto) da sulfonação do nitrobenzeno, indicando o produto principal (posição do substituinte no anel).

Passo 2

Breve explicação do que acontece na sulfonação aromática (isso é importante para você entender a equação e memorizar o produto): a sulfonação é uma substituição eletrofílica aromática. Ou seja, um eletrófilo contendo enxofre (representado por \mathrm{SO_3} ou por uma espécie protonada como \mathrm{HSO_3^+}) ataca o anel benzênico, forma-se um complexo sigma (arenium ion) e depois ocorre desprotonação para restaurar a aromaticidade, dando o anel substituído por \mathrm{SO_3H}.

Passo 3

Geração do eletrófilo (explicação didática): em fuming \mathrm{H_2SO_4} ou com \mathrm{SO_3} dissolvido em \mathrm{H_2SO_4}, a espécie reagente ativa é normalmente representada por \mathrm{SO_3} ou pela forma protonada \mathrm{HSO_3^+}. Uma forma simples de escrever a ativação é:
\mathrm{SO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons HSO_3^+ + HSO_4^-}
essa \mathrm{HSO_3^+} (ou \mathrm{SO_3}) é o eletrófilo que vai atacar o anel aromático.

Passo 4

Por que produto meta? (a parte conceitual que evita que você erre na prova): o grupo \mathrm{NO_2} é um grupo fortemente retirador de elétrons por efeito indutivo e por ressonância (ele é desativante e meta-diretor). Quando o eletrófilo ataca nas posições orto ou para, um dos ressonantes do intermediário sigma coloca a carga positiva no carbono ligado ao grupo \mathrm{NO_2}; como o \mathrm{NO_2} retira elétrons por ressonância, esse ressonante fica muito desestabilizado — resultado: ataque orto/para é muito desfavorável. Já o ataque na posição meta produz intermediários cujo ressonância não coloca carga positiva diretamente no carbono ligado ao \mathrm{NO_2}, sendo, portanto, menos desestabilizado e favorecido. Conclusão: nitrobenzeno sofre sulfonação preferencialmente na posição meta, dando o produto 3-nitrobenzenesulfonic acid (o número 3 indica a posição meta em relação ao \mathrm{NO_2}).

Passo 5

Mecanismo passo a passo (mastigado, para você conseguir reproduzir em prova):
  1. Geração do eletrófilo: \mathrm{SO_3} ou \mathrm{HSO_3^+} em meio ácido forte. (Já mostrado no Passo 3.)
  2. Ataque eletrofílico: o eletrófilo ataca o anel do \mathrm{nitrobenzene} na posição meta, formando um intermediário arenium (complexo sigma). Aqui você poderia desenhar o intermediário mostrando que nenhum dos ressonantes principais coloca a carga positiva sobre o carbono ligado ao \mathrm{NO_2} — por isso é menos desestabilizado.
  3. Desprotonação: perda de um próton do carbono onde o eletrófilo entrou, restaurando a aromaticidade e formando o produto final com o grupo \mathrm{SO_3H} ligado na posição meta.
    É sempre bom lembrar na prova: desenhe o anel, marque \mathrm{NO_2} como referência, marque a posição 3 (meta) e mostre o ataque → intermediário → perda de H+ → produto.

Passo 6

Escrevendo a equação global da reação (forma que normalmente o professor espera): a sulfonação remove um átomo de hidrogênio do anel e adiciona \mathrm{SO_3H}; em termos simples a equação pode ser escrita como
\mathrm{C_6H_5NO_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{\text{SO}_3\\ \text{ou fuming } H_2SO_4} C_6H_4(NO_2)(SO_3H) + H_2O.}
Aqui \mathrm{C_6H_4(NO_2)(SO_3H)} é o \mathrm{3\text{-}nitrobenzenesulfonic\\ acid} (produto meta). A água aparece porque, na prática, a introdução de \mathrm{SO_3H} no anel resulta da adição de \mathrm{SO_3} seguida de hidratação/neutralização em meio ácido; escrever \mathrm{+ H_2O} é a forma comum de balancear a eliminação do H substituído.

Passo 7

Condições práticas e observações rápidas (úteis na prova e em exercícios):
  • Reagente típico: \mathrm{SO_3} em \mathrm{H_2SO_4} (fuming \mathrm{H_2SO_4}) ou mistura \mathrm{SO_3}/\mathrm{H_2SO_4}.
  • Nitrobenzene é desativado (reage mais lentamente que o benzeno), então a reação pode requerer condições mais fortes.
  • Produto principal: \mathrm{3\text{-}nitrobenzenesulfonic\\ acid}. Pequenas quantidades de orto/para podem aparecer como subproduto sob certas condições, mas o meta é majoritário.
  • Dica para memorizar: grupos retiradores por ressonância (como \mathrm{NO_2}) → meta. Sempre associe isso ao motivo pelo qual os ressonantes orto/para seriam muito instáveis.

Resposta

\mathrm{C_6H_5NO_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{\text{SO}_3\\ \text{(fuming H_2SO_4)}} C_6H_4(NO_2)(SO_3H) + H_2O}

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