Escreva a estrutura de Lewis para as seguintes espécies (caso exista ressonância, apresente as estruturas dos contribuintes e do híbrido). Determine as cargas formais para átomos diferentes do hidrogênio.
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de Lewis de
. Essa espécie é o ácido fórmico, cuja fórmula estrutural é H–C(=O)–OH. O conteúdo aqui é desenho de estrutura de Lewis, cálculo de cargas formais e verificação de ressonância (caso exista).
Passo 2
Contamos os elétrons de valência totais:
Passo 3
Escolhemos a conectividade típica do ácido carboxílico: H ligado ao C, C ligado a um O por dupla ligação e a outro O que, por sua vez, está ligado a H. Esquematicamente:
Passo 4
Distribuímos 18 elétrons assim:
- Desenhamos as 4 ligações (H–C,
, C–O, O–H), usando elétrons. - Restam
elétrons para pares isolados. Como o C não recebe pares, colocamos 4 elétrons (2 pares) no O da dupla ligação e 6 elétrons (3 pares) no O –H. Mas atenção: o O–H forma duas ligações (com C e com H), então para respeitar o octeto ele leva apenas 2 pares isolados ( elétrons). Assim, corrigimos:
– O duplamente ligado recebe 2 pares isolados (e–).
– O ligado ao H recebe 2 pares isolados (e–).
Total de elétrons usados em pares isolados:.
Somando:
(ligações) +
(pares isolados)
e–. Ainda faltam 2 e–, que colocamos em um par extra no oxigênio que não viola octeto? Na verdade, a conta certa é: 4 ligações
e–, 2 pares em cada O
e–, total
e–. Precisamos de 18, então cada O deve ter 3 pares? Mas isso violaria octeto. A chave é notar que em
usamos 4 e– na ligação, e cada O “contribui” com metade; o cálculo de pares isolados correto deixa exatamente 10 e– para os dois O, 6 e– num e 4 e– noutro.
O resultado final é a distribuição usual do ácido fórmico:
O resultado final é a distribuição usual do ácido fórmico:
com pares isolados de elétrons (não desenhados aqui) completando o octeto dos oxigênios.
Passo 5
Calculamos as cargas formais em cada átomo (exceto H, pois sempre será zero se ligado a um outro átomo com ligação simples):
– Carbono: (4 ve – 0 não-ligantes – 4 ligações)
– Oxigênio da dupla ligação: – Oxigênio ligado ao H:
Todos os átomos têm carga formal zero.
– Carbono:
– Oxigênio da dupla ligação:
Passo 6
Verificamos ressonância: como o grupo –OH não pode trocar de posição com o =O sem alterar ligantes de hidrogênio, não há duas estruturas equivalentes. Logo, não existe ressonância significativa na forma neutra de
.
Resposta
A única estrutura de Lewis válida para
(ácido fórmico) é:
H–C(=O)–O–H
e todas as cargas formais são zero. Não há estruturas de ressonância para a espécie neutra.