Escreva a estrutura para:
2,3,4-trinitrotolueno
2,3,4-trinitrotolueno
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do 2,3,4-trinitrotolueno. O conteúdo é nomenclatura de compostos aromáticos substituídos: sabemos que tolueno é o benzene com um grupo metil, e “2,3,4-trinitro” indica três grupos nitro nas posições 2, 3 e 4 do anel.
Passo 2
Identificamos o esqueleto básico: tolueno, isto é, um anel benzênico com um grupo
no carbono 1. Em nomenclatura, esse carbono com
define o ponto de partida da numeração do anel.
Passo 3
Numeramos o anel de 1 a 6, atribuindo ao carbono ligado ao
o número 1. Assim, os carbonos 2 e 6 são os orto, o carbono 3 é o meta em relação ao metil, o 4 é o para, e o 5 é o meta do outro lado.
Passo 4
Como a nomenclatura indica “2,3,4-trinitro”, colocamos um grupo
em cada um dos carbonos 2, 3 e 4. Os carbonos 5 e 6 ficam com átomos de hidrogênio.
Resposta
A estrutura do 2,3,4-trinitrotolueno pode ser representada textualmente como um anel benzênico com:
– no C1,
– no C2,
– no C3,
– no C4,
– H nos C5 e C6.
–
–
–
–
– H nos C5 e C6.
Em fórmula condensada:
Em SMILES (notação linear):