Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(E)-4-metil-4-hexen-1-ino
(E)-4-metil-4-hexen-1-ino
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva a fórmula estrutural para o composto
-4-metil-4-hexen-1-ino.”
Informações explícitas dadas pelo nome (vou listar tal como aparecem no nome):
Informações explícitas dadas pelo nome (vou listar tal como aparecem no nome):
- Cadeia principal:
→ cadeia de carbonos. - Dupla ligação:
→ há uma dupla ligação localizada no carbono (isto é, entre os carbonos e ). - Tripla ligação:
→ há uma tripla ligação localizada no carbono (isto é, entre os carbonos e ). - Substituinte:
→ um grupo metil ligado ao carbono . - Estereodescrição:
→ a configuração geométrica da dupla ligação é a configuração trans (os grupos de maior prioridade ligados a cada carbono da dupla estão em lados opostos).
Passo 2
Entendendo cada parte do nome e como traduzir para ligações (uma mini-aula aplicada).
- Numeração da cadeia e posições das múltiplas ligações:
- A cadeia tem
carbonos numerados de a . Como a tripla ligação está em ( -ino), o carbono é a extremidade da cadeia com a terminação da tripla ligação; a tripla é entre e . A dupla indicada por -en é entre e .
- O que é um carbono “com dupla” e “com tripla”:
- Uma ligação tripla entre
e conta como três ligações entre esses dois átomos; o carbono terminal fica ligado ao por três “ligações” e completa sua valência com um hidrogênio (no caso de um alcino terminal). - A dupla ligação entre
e usa duas ligações entre eles; cada um desses carbonos tem, além disso, duas outras ligações simples que completam sua tetravalência (contando ligações para o resto da cadeia e para substituintes ou hidrogênios).
- Como decidir quem tem prioridade na dupla (regra CIP, explicada de forma simples):
- Para saber se uma dupla é
ou , comparam-se os substituintes ligados a cada carbono da dupla segundo regras de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog). Primeiro comparam-se os átomos diretamente ligados ao carbono da dupla; quem tiver o átomo de maior número atômico tem prioridade. Se empata, segue-se pela cadeia. - No nosso caso, no carbono
os dois substituintes são: o grupo vindo para a esquerda da cadeia (o átomo ligado diretamente é um carbono — ) e o grupo metil (o átomo ligado diretamente é um carbono também). Compara-se a sequência: o grupo que continua pela cadeia para a esquerda envolve outro carbono ligado a um carbono sp (o carbono da ligação tripla), enquanto o metil continua em hidrogênios. Assim, o ramo que leva a tem prioridade sobre o metil. - No carbono
os substituintes são: o átomo (carbono) e um hidrogênio. O carbono ( ) tem prioridade sobre o hidrogênio. - Portanto os dois substituintes de maior prioridade são: do lado de
o trecho que vai para e do lado de o . Como o nome indica , esses dois grupos prioritários estão em lados opostos da dupla (trans).
Passo 3
Agora vamos construir a cadeia carbono a carbono e colocar as ligações e substituinte, verificando valências.
Numerando os carbonos de
a
a partir da extremidade com a tripla:
-
: terminal da tripla. Fórmula parcial: . (um hidrogênio ligado ao ) -
: ligado por tripla a e por simples a . Não tem hidrogênios extras (tripla + uma simples = quatro ligações contadas). -
: ligado a e a ; tem dois hidrogênios: fragmento . -
: participa da dupla com , liga-se a e tem um substituinte metil ( ). Assim tem ligações: simples a , dupla a e simples ao substituinte (totalizando quatro). -
: dupla a , simples a e tem um hidrogênio (porque a dupla conta como duas ligações e a simples a é a terceira; falta uma ligação que é um hidrogênio). -
: extremidade final ligada a e tem três hidrogênios: .
Escrevendo o esqueleto em forma condensada (mostrando claramente as ligações múltiplas e o substituinte em
):
Isto representa, carbono a carbono:
-
(triple para ), -
(triple para , simples para ), -
, -
que tem como substituinte e dupla para , -
, -
.
Passo 4
Incluir explicitamente a indicação da configuração
. A fórmula condensada já mostra a conectividade; a designação
assume que, na dupla
, os grupos de maior prioridade (
-lado e
) estão em lados opostos (trans). Assim a representação final, com a indicação de esterioquímica, fica:
Passo 5
Verificação rápida das valências e da coerência com o nome:
- Cadeia com
carbonos: presente. - Tripla em
: confirmada entre e . - Dupla em
: confirmada entre e . - Metil em
: tem como substituinte. - Configuração
: aplicada à dupla entre e (prioridades explicadas no Passo 2). Tudo consistente.