Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(E)-4-metil-4-hexen-1-ino

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva a fórmula estrutural para o composto (E)-4-metil-4-hexen-1-ino.”
Informações explícitas dadas pelo nome (vou listar tal como aparecem no nome):
  • Cadeia principal: \text{hex} → cadeia de 6 carbonos.
  • Dupla ligação: \text{4-en} → há uma dupla ligação localizada no carbono 4 (isto é, entre os carbonos 4 e 5).
  • Tripla ligação: \text{1-ino} → há uma tripla ligação localizada no carbono 1 (isto é, entre os carbonos 1 e 2).
  • Substituinte: \text{4-metil} → um grupo metil ligado ao carbono 4.
  • Estereodescrição: (E) → a configuração geométrica da dupla ligação é a configuração trans (os grupos de maior prioridade ligados a cada carbono da dupla estão em lados opostos).

Passo 2

Entendendo cada parte do nome e como traduzir para ligações (uma mini-aula aplicada).
  1. Numeração da cadeia e posições das múltiplas ligações:
  • A cadeia tem 6 carbonos numerados de 1 a 6. Como a tripla ligação está em 1 ( 1-ino), o carbono 1 é a extremidade da cadeia com a terminação da tripla ligação; a tripla é entre C_1 e C_2. A dupla indicada por 4-en é entre C_4 e C_5.
  1. O que é um carbono “com dupla” e “com tripla”:
  • Uma ligação tripla entre C_1 e C_2 conta como três ligações entre esses dois átomos; o carbono terminal C_1 fica ligado ao C_2 por três “ligações” e completa sua valência com um hidrogênio (no caso de um alcino terminal).
  • A dupla ligação entre C_4 e C_5 usa duas ligações entre eles; cada um desses carbonos tem, além disso, duas outras ligações simples que completam sua tetravalência (contando ligações para o resto da cadeia e para substituintes ou hidrogênios).
  1. Como decidir quem tem prioridade na dupla (regra CIP, explicada de forma simples):
  • Para saber se uma dupla é (E) ou (Z), comparam-se os substituintes ligados a cada carbono da dupla segundo regras de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog). Primeiro comparam-se os átomos diretamente ligados ao carbono da dupla; quem tiver o átomo de maior número atômico tem prioridade. Se empata, segue-se pela cadeia.
  • No nosso caso, no carbono 4 os dois substituintes são: o grupo vindo para a esquerda da cadeia (o átomo ligado diretamente é um carbono — C_3) e o grupo metil (o átomo ligado diretamente é um carbono também). Compara-se a sequência: o grupo que continua pela cadeia para a esquerda envolve outro carbono ligado a um carbono sp (o carbono da ligação tripla), enquanto o metil continua em hidrogênios. Assim, o ramo que leva a C_3 tem prioridade sobre o metil.
  • No carbono 5 os substituintes são: o átomo C_6 (carbono) e um hidrogênio. O carbono ( C_6) tem prioridade sobre o hidrogênio.
  • Portanto os dois substituintes de maior prioridade são: do lado de C_4 o trecho que vai para C_3 e do lado de C_5 o C_6. Como o nome indica (E), esses dois grupos prioritários estão em lados opostos da dupla (trans).

Passo 3

Agora vamos construir a cadeia carbono a carbono e colocar as ligações e substituinte, verificando valências.
Numerando os carbonos de 1 a 6 a partir da extremidade com a tripla:
  • C_1: terminal da tripla. Fórmula parcial: \mathrm{H\!-\!C_1\equiv C_2}. (um hidrogênio ligado ao C_1)
  • C_2: ligado por tripla a C_1 e por simples a C_3. Não tem hidrogênios extras (tripla + uma simples = quatro ligações contadas).
  • C_3: ligado a C_2 e a C_4; tem dois hidrogênios: fragmento \mathrm{-CH_2-}.
  • C_4: participa da dupla com C_5, liga-se a C_3 e tem um substituinte metil ( -CH_3). Assim C_4 tem ligações: simples a C_3, dupla a C_5 e simples ao \mathrm{CH_3} substituinte (totalizando quatro).
  • C_5: dupla a C_4, simples a C_6 e tem um hidrogênio (porque a dupla conta como duas ligações e a simples a C_6 é a terceira; falta uma ligação que é um hidrogênio).
  • C_6: extremidade final ligada a C_5 e tem três hidrogênios: \mathrm{-CH_3}.
Escrevendo o esqueleto em forma condensada (mostrando claramente as ligações múltiplas e o substituinte em C_4):
\mathrm{H\!-\!C\equiv C\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH_3}
Isto representa, carbono a carbono:
  • C_1 = \mathrm{H\!-\!C} (triple para C_2),
  • C_2 = \mathrm{C} (triple para C_1, simples para C_3),
  • C_3 = \mathrm{CH_2},
  • C_4 = \mathrm{C} que tem (CH_3) como substituinte e dupla para C_5,
  • C_5 = \mathrm{CH},
  • C_6 = \mathrm{CH_3}.

Passo 4

Incluir explicitamente a indicação da configuração (E). A fórmula condensada já mostra a conectividade; a designação (E) assume que, na dupla C_4{=}C_5, os grupos de maior prioridade ( C_3-lado e C_6) estão em lados opostos (trans). Assim a representação final, com a indicação de esterioquímica, fica:
(E)\\ \mathrm{H\!-\!C\equiv C\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH_3}

Passo 5

Verificação rápida das valências e da coerência com o nome:
  • Cadeia com 6 carbonos: presente.
  • Tripla em 1: confirmada entre C_1 e C_2.
  • Dupla em 4: confirmada entre C_4 e C_5.
  • Metil em 4: C_4 tem (CH_3) como substituinte.
  • Configuração (E): aplicada à dupla entre C_4 e C_5 (prioridades explicadas no Passo 2). Tudo consistente.

Resposta

(E)\\ \mathrm{H\!-\!C\equiv C\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH_3}