Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta, . Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações
ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
O enunciado pede a estrutura tridimensional da molécula de
, usando ligações em linha (no plano do papel), cunha cheia (para fora do plano) e cunha tracejada (para atrás do plano). Como o carbono está hibridizado
, a geometria é tetraédrica e os ângulos aproximam-se de
. Também devemos indicar se há momento de dipolo resultante e seu sentido.
Passo 2
Em torno do carbono
distribuímos quatro ligantes (três hidrogênios e um flúor) nos vértices de um tetraedro. Para projetar isso no papel, escolhemos colocar um ligante e o flúor no plano do papel e os outros dois hidrogênios um para fora e outro para trás do plano.
Passo 3
Escolhemos a seguinte disposição:
– No plano do papel: a ligação C–F à direita e uma ligação C–H à esquerda.
– Cunha cheia: um H projetado para fora do plano (abaixo e à esquerda).
– Cunha tracejada: um H projetado para trás do plano (abaixo e à direita).
– No plano do papel: a ligação C–F à direita e uma ligação C–H à esquerda.
– Cunha cheia: um H projetado para fora do plano (abaixo e à esquerda).
– Cunha tracejada: um H projetado para trás do plano (abaixo e à direita).
Passo 4
A representação esquemática fica assim:
H
|
H \text{---} C \text{---} F
/ \\
[H] [H]
onde
- “H --- C --- F” estão no plano do papel,
- “[H]” à esquerda em “cunha cheia” indica o H vindo para fora do plano,
- “[H]” à direita em “cunha tracejada” indica o H indo para trás do plano.
Passo 5
Como a ligação C–F é fortemente polar (F é muito mais eletronegativo) e as ligações C–H são praticamente apolares, há um momento de dipolo resultante. Ele aponta da região mais positiva (carbono) para o flúor.
Resposta
Estrutura
D (projeção) de
:
H
|
H \text{---} C \text{---} F
/ \\
[H] [H]
– Ligação C---F e um C---H no plano.
– Um C---H em cunha cheia (para fora) e outro em cunha tracejada (para trás).
– Há momento de dipolo resultante, apontando de C para F:
– Um C---H em cunha cheia (para fora) e outro em cunha tracejada (para trás).
– Há momento de dipolo resultante, apontando de C para F: