Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(S)-1-cloro-1-fluoropropano
(S)-1-cloro-1-fluoropropano
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
-1-cloro-1-fluoropropano.
Informações dadas e claras do enunciado:
Informações dadas e claras do enunciado:
- A cadeia é a de propano:
. - Nas posições indicadas: no carbono
temos substituições por e . Logo o carbono é o centro quiral (ele está ligado a , , e ao grupo etil ). - O enunciado especifica a estereoquímica como
, ou seja, a configuração absoluta do centro quiral deve ser a configuração S segundo as regras CIP. - Meu objetivo: desenhar a fórmula estrutural mostrando a quiralidade correspondente a
(por exemplo usando ligações wedge/dash e/ou projeção de Fischer), e explicar por que essa disposição é .
Passo 2
Identificar o centro quiral e aplicar as regras CIP (prioridades) — explicando com calma.
Regra essencial (Cahn–Ingold–Prelog): comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo seu número atômico; maior número atômico = maior prioridade. Se empate, comparamos os átomos ligados a esses átomos, camada por camada. Aqui, os quatro ligantes do carbono quiral são: ,
,
e o átomo de carbono do grupo
.
Regra essencial (Cahn–Ingold–Prelog): comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo seu número atômico; maior número atômico = maior prioridade. Se empate, comparamos os átomos ligados a esses átomos, camada por camada. Aqui, os quatro ligantes do carbono quiral são:
- Número atômico de
é . - Número atômico de
é . - Número atômico de
(do grupo etil) é . - Número atômico de
é .
Logo as prioridades (1 = maior) são:
Expliquei o porquê: comparando números atômicos dos átomos diretamente ligados ao centro.
Passo 3
Como determinar
ou
de forma prática (método):
- Colocar o grupo de menor prioridade (
, prioridade 4) apontando para trás (ou seja, como ligação tracejada/outra representação que indique “para longe de quem olha”). - Observar a ordem
(a partir de para para ). - Se, com o menor apontando para trás, a sequência
for no sentido horário, é . Se for anti-horário (sentido anti-horário = contrarrelogio), é .
Vou montar uma representação ondeestá para trás e a sequência fica contrarrelogio — assim garanto a configuração .
Passo 4
Desenho explícito com ligações wedge/dash (explicando a escolha).
Vou representar o carbono quiral como . Para garantir que
(prioridade 4) esteja para trás, desenho
com ligação tracejada (—). Coloco os outros três grupos em torno do centro de modo que, olhando para o centro com
para trás, a ordem
(1) →
(2) →
(3) seja anti-horária. Isso define a configuração
.
Explicação do porquê essa disposição é : com
apontando para trás, ao seguir as prioridades
(isto é,
), obtém-se sentido anti-horário, portanto
segundo a regra descrita no passo anterior.
Vou representar o carbono quiral como
Explicação do porquê essa disposição é
Passo 5
Representações equivalentes e como ler cada uma (uma condensada e uma com wedge/dash).
- Fórmula condensada com indicação estereoquímica (útil e direta):
- . Aqui o carbono da esquerda é o carbono quiral (carbono 1) ligado a , , (implícito) e ao grupo . Esta é uma forma textual curta. - Fórmula com ligações wedge/dash (mostra 3D): desenhei a seguir uma forma padrão onde a ligação para
é uma wedge cheia (saindo para quem olha), a ligação para é tracejada (indo para trás) e as ligações para e são simples no plano. Nesta disposição a ordem das prioridades vista com para trás é no sentido anti-horário, portanto .
Resposta
Representação com ligações (wedge/dash) mostrando explicitamente a configuração
: