Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(S)-1-cloro-1-fluoropropano

Passo 1

O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto (S)-1-cloro-1-fluoropropano.
Informações dadas e claras do enunciado:
  • A cadeia é a de propano: \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3.
  • Nas posições indicadas: no carbono 1 temos substituições por \text{Cl} e \text{F}. Logo o carbono 1 é o centro quiral (ele está ligado a \text{Cl}, \text{F}, \text{H} e ao grupo etil \text{CH}_2\text{CH}_3).
  • O enunciado especifica a estereoquímica como (S), ou seja, a configuração absoluta do centro quiral deve ser a configuração S segundo as regras CIP.
  • Meu objetivo: desenhar a fórmula estrutural mostrando a quiralidade correspondente a (S) (por exemplo usando ligações wedge/dash e/ou projeção de Fischer), e explicar por que essa disposição é (S).

Passo 2

Identificar o centro quiral e aplicar as regras CIP (prioridades) — explicando com calma.
Regra essencial (Cahn–Ingold–Prelog): comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral pelo seu número atômico; maior número atômico = maior prioridade. Se empate, comparamos os átomos ligados a esses átomos, camada por camada. Aqui, os quatro ligantes do carbono quiral são: \text{Cl}, \text{F}, \text{H} e o átomo de carbono do grupo \text{CH}_2\text{CH}_3.
  • Número atômico de \text{Cl} é 17.
  • Número atômico de \text{F} é 9.
  • Número atômico de \text{C} (do grupo etil) é 6.
  • Número atômico de \text{H} é 1.
    Logo as prioridades (1 = maior) são:
1:\\ \text{Cl},\quad 2:\\ \text{F},\quad 3:\\ \text{CH}_2\text{CH}_3,\quad 4:\\ \text{H}.
Expliquei o porquê: comparando números atômicos dos átomos diretamente ligados ao centro.

Passo 3

Como determinar (R) ou (S) de forma prática (método):
  • Colocar o grupo de menor prioridade ( \text{H}, prioridade 4) apontando para trás (ou seja, como ligação tracejada/outra representação que indique “para longe de quem olha”).
  • Observar a ordem 1\to2\to3 (a partir de \text{Cl} para \text{F} para \text{CH}_2\text{CH}_3).
  • Se, com o menor apontando para trás, a sequência 1\to2\to3 for no sentido horário, é (R). Se for anti-horário (sentido anti-horário = contrarrelogio), é (S).
    Vou montar uma representação onde \text{H} está para trás e a sequência 1\to2\to3 fica contrarrelogio — assim garanto a configuração (S).

Passo 4

Desenho explícito com ligações wedge/dash (explicando a escolha).
Vou representar o carbono quiral como \text{C}^*. Para garantir que \text{H} (prioridade 4) esteja para trás, desenho \text{H} com ligação tracejada (—). Coloco os outros três grupos em torno do centro de modo que, olhando para o centro com \text{H} para trás, a ordem \text{Cl} (1) → \text{F} (2) → \text{CH}_2\text{CH}_3 (3) seja anti-horária. Isso define a configuração (S).
Explicação do porquê essa disposição é (S): com \text{H} apontando para trás, ao seguir as prioridades 1\to2\to3 (isto é, \text{Cl}\to\text{F}\to\text{CH}_2\text{CH}_3), obtém-se sentido anti-horário, portanto (S) segundo a regra descrita no passo anterior.

Passo 5

Representações equivalentes e como ler cada uma (uma condensada e uma com wedge/dash).
  • Fórmula condensada com indicação estereoquímica (útil e direta): (S)- \text{CH}(\text{Cl})(\text{F})\text{CH}_2\text{CH}_3. Aqui o carbono da esquerda é o carbono quiral (carbono 1) ligado a \text{Cl}, \text{F}, \text{H} (implícito) e ao grupo \text{CH}_2\text{CH}_3. Esta é uma forma textual curta.
  • Fórmula com ligações wedge/dash (mostra 3D): desenhei a seguir uma forma padrão onde a ligação para \text{Cl} é uma wedge cheia (saindo para quem olha), a ligação para \text{H} é tracejada (indo para trás) e as ligações para \text{F} e \text{CH}_2\text{CH}_3 são simples no plano. Nesta disposição a ordem das prioridades vista com \text{H} para trás é \text{Cl}\to\text{F}\to\text{CH}_2\text{CH}_3 no sentido anti-horário, portanto (S).

Resposta

(S)\text{-CH}(\text{Cl})(\text{F})\text{CH}_2\text{CH}_3
Representação com ligações (wedge/dash) mostrando explicitamente a configuração (S):
\begin{array}{c} \\ \\ \\ \\ \\ \text{Cl} \\[2pt] \\ \\ \\ \\ \\ \large\blacktriangle\\ \\ \\[-6pt] \text{CH}_3\text{CH}_2\!-\!\overset{\displaystyle \text{C}^*}{-}\!\text{F} \\[-2pt] \\ \\ \\ \\ \\ \\ \diagdown \\[-2pt] \\ \\ \\ \\ \\ \\ \text{H (para trás, ligação tracejada)} \end{array}áçã]

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