Escreva as fórmulas estruturais das seguintes substâncias orgânicas.
N -Metilacetamida
N -Metilacetamida
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) de N‑metilacetamida. As informações relevantes que temos do nome são:
- O radical principal é “acetamida”, ou seja, a função amida derivada do ácido acético.
- O prefixo inicial “N‑metil” indica que há um grupo metila ligado ao átomo de nitrogênio da amida (não ao carbono).
Não há outras informações no enunciado; com isso podemos montar a estrutura conectando os fragmentos corretamente.
Passo 2
Entendendo o que é “acetamida” (pai da molécula):
- Ácido acético tem a estrutura
. - Ao formar a amida, o grupo
do ácido é substituído por , gerando a acetamida cuja fórmula condensada é .
Expliquei isso porque em provas é útil reconhecer que “acetamida” = grupo acetilligado a .
Na amida há um grupo carbonilaligado ao nitrogênio ; a conectividade é .
Passo 3
Interpretando o “N‑metil”:
- O prefixo “N” indica que a substituição por metila ocorre no átomo de nitrogênio da amida.
- Em acetamida o nitrogênio tem fórmula
. Substituindo um dos hidrogênios por um grupo metila fica .
Portanto a conectividade da N‑metilacetamida é o grupo acetil ligado a um nitrogênio mono‑substituído:.
Passo 4
Representações comuns e explicação de como desenhar na prova:
- Fórmula condensada (útil para responder rápido):
. - Fórmula estruturada indicando a carbonila:
Nessa fórmula vê‑se claramente: átomo de carbono da carbonila ligado ao grupo metila
e ao nitrogênio
; o nitrogênio está ligado a um hidrogênio e a uma metila (por isso é N‑metil).
Dica de desenho rápido no caderno da prova: desenhe o traço para o grupo acetil (linha com C=O) e, no nitrogênio, desenhe um traço para um CH3 e outro para um H (ou apenas indique NHCH3).
Dica de desenho rápido no caderno da prova: desenhe o traço para o grupo acetil (linha com C=O) e, no nitrogênio, desenhe um traço para um CH3 e outro para um H (ou apenas indique NHCH3).
Passo 5
Alguns detalhes úteis que costumam cair em prova e que ajudam a verificar se a estrutura está correta:
- Fórmula molecular:
. (Contando: três carbonos, sete hidrogênios, um nitrogênio, um oxigênio.) - O nitrogênio da amida tem caráter parcialmente planar por ressonância com a carbonila; então em representações esquemáticas costuma‑se mostrar a ligação
como com caráter parcial de dupla ligação, mas para a questão de nomear/desenhar basta a conectividade correta . - Verifique sempre que a metila está ligada ao N (sinal “N‑” no nome) e não ao carbono acetil — é o erro mais comum.