Escreva a reação dos alcenos frente a adição de HBr
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CHCH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede para escrever a reação de adição de \mathrm{HBr} ao alceno dado. O que temos e o que se pede:
  • Dado: o alceno \mathrm{(CH_3)_2C=CHCH_3}.
  • Reagente: \mathrm{HBr}.
  • Pedido: escrever o produto formado pela adição de \mathrm{HBr} a esse alceno (ou seja, mostrar qual é o brometo orgânico que se obtém e explicar como se chega nele).

Passo 2

Entendendo como a adição de \mathrm{HBr} a alcenos acontece — etapa de protonação (explicação didática).
  • Mecanisticamente, a reação começa quando o par de elétrons da ligação dupla ataca o próton de \mathrm{HBr}. Isso quebra a ligação \mathrm{H-Br} e gera um carbocátion intermediário e um íon brometo \mathrm{Br^-}.
  • Para decidir onde o próton (H+) se liga na dupla, usamos a ideia prática: o próton se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, porque isso tende a formar o carbocátion mais estável no outro carbono. Essa é a forma operacional da chamada “regra de Markovnikov”.
  • Aplicando isso ao nosso alceno: os dois carbonos da dupla são
    • carbono A (o lado \mathrm{(CH_3)_2C=}): não tem hidrogênio ligado (é tri-substituído),
    • carbono B (o lado =CHCH_3): tem um hidrogênio (é mono-substituído).
  • Como o carbono B tem mais hidrogênios, o próton se liga a B. Isso transforma B em \mathrm{CH_2} e gera um carbocátion no carbono A.
  • Escrevendo o intermediário formado (peguei a estrutura do enunciado): a protonação dá o carbocátion
    \mathrm{(CH_3)_2C^+CH_2CH_3}.
    • Observação: esse é um carbocátion terciário (o átomo carregado positiva está ligado a três grupos carbonados: dois \mathrm{CH_3} e um \mathrm{CH_2CH_3}), portanto é relativamente estável — isso explica por que a protonação ocorre desse modo.

Passo 3

Por que preferimos formar um carbocátion terciário? (breve aula)
  • Estabilidade de carbocátions: terciário > secundário > primário. A estabilidade vem de:
    • efeito indutivo dos grupos alquila (doam densidade eletrônica) e
    • hiperconjugação (vários hidrogênios vizinhos podem estabilizar a carga positiva por deslocalização parcial).
  • No nosso caso, formar o carbocátion em A (terciário) é muito mais favorável do que formar um carbocátion em B (secundário/primário), então a prótonação segue esse caminho. Em provas, dizer “o carbocátion terciário é mais estável, logo o H adiciona ao carbono com mais Hs (Markovnikov)” costuma bastar.

Passo 4

Segunda etapa: ataque nucleofílico de \mathrm{Br^-}.
  • Depois que o carbocátion \mathrm{(CH_3)_2C^+CH_2CH_3} é formado, o íon brometo \mathrm{Br^-} ataca esse carbocátion e se liga ao carbono positivo.
  • O produto da captura do carbocátion por \mathrm{Br^-} é o brometo orgânico:
    \mathrm{CH_3CH_2C(Br)(CH_3)_2}.
  • Note que não há rearranjo aqui: o carbocátion formado já é terciário e está estável, então não é preciso migrar grupos para obter um carbocátion mais estável.

Passo 5

Escrevendo a equação global da reação (passo a passo resumido e produto final).
  • Reagentes: \mathrm{(CH_3)_2C=CHCH_3} e \mathrm{HBr}.
  • Produto (principal, em condições normais sem peróxidos): \mathrm{CH_3CH_2C(Br)(CH_3)_2}.
  • Mecanismo resumido: protonação da dupla formando \mathrm{(CH_3)_2C^+CH_2CH_3} → ataque de \mathrm{Br^-} → produto.

Passo 6

Observações úteis para a prova (dicas rápidas e alternativas).
  • Em ausência de peróxidos ou iniciadores radicais, o produto segue Markovnikov (descrito acima).
  • Se a reação for feita na presença de peróxidos orgânicos, a adição de \mathrm{HBr} pode ocorrer por um mecanismo radical que dá o produto anti-Markovnikov (neste substrato o produto anti-Markovnikov seria \mathrm{(CH_3)_2CH-CH(Br)CH_3}), mas isso só vale para \mathrm{HBr} (não para HCl ou HI) e requer condições radicais.
  • Dica de memorização rápida: “H vai ao carbono com mais Hs (Markovnikov) porque gera o carbocátion mais estável”.

Resposta

\mathrm{(CH_3)_2C=CHCH_3 + HBr \longrightarrow CH_3CH_2C(Br)(CH_3)_2}

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