Escreva todos os produtos da monocloração do ( R )-2-bromo-butano. Indique quais são opticamente ativos e os inativos. Indique a configuração absoluta de cada centro quiral.

Passo 1

O enunciado pede os produtos da monocloração radicalar do (R)-2-bromobutano, identificando quais são opticamente ativos ou inativos e atribuindo a configuração absoluta de cada centro quiral. O conteúdo envolvido é halogenação por mecanismo radicalar e análise de estereoquímica em centros quirais.

Passo 2

No mecanismo de cloração radicalar ocorre:
  1. Iniciação: formação do radical cloro, \mathrm{Cl_2\to 2\,Cl\cdot}.
  2. Propagação: abstração de H em cada carbono viável (C1, C2, C3 ou C4) gera radicais primário, secundário ou terciário; cada radical se combina com \mathrm{Cl\cdot}.
  3. Terminação.
    Cada posição de H substituída dá um produto diferente:
  • Se o H vem de C1 ou C4 (primário), o centro quiral original (C2) não sofre alteração estereoquímica, pois não é atacado nem gera intermediário planar; há retenção de configuração (R). Esses produtos têm um único centro quiral e são opticamente ativos.
  • Se o H vem de C2 ou C3, cria-se um radical num carbono quiral ou vicinal, que é planar, e ao recombinar com \mathrm{Cl\cdot} gera mistura racêmica no centro em questão. Isso produz mistura racêmica (inativa) no caso de um único centro novo (C2) ou par de enantiômeros (inativo) no caso de dois centros quirais (C2 e C3).

Passo 3

Produto de substituição em C1:
\text{1-cloro-2-bromobutano}, fórmula condensada
\text{ClCH}_2\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_3
Nesse composto há apenas o centro quiral em C2, que conserva a configuração (R) do reagente. Como é um único enantiômero (R), esse produto é opticamente ativo.

Passo 4

Produto de substituição em C4:
\text{4-cloro-2-bromobutano}, fórmula condensada
\text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH}_2\text{-CH}_2\text{Cl}
Também mantém apenas o centro quiral em C2 com configuração (R). É um único enantiômero e, portanto, opticamente ativo.

Passo 5

Produto de substituição em C2:
\text{2-cloro-2-bromobutano}, fórmula condensada
\text{CH}_3\text{-C(Br)(Cl)-CH}_2\text{-CH}_3
Aqui o carbono 2 gera um radical planar e, após combinação com \mathrm{Cl\cdot}, forma-se uma mistura racêmica dos dois enantiômeros
(R)\text{-2-bromo-2-clorobutano}\quad\text{e}\quad (S)\text{-2-bromo-2-clorobutano}.
Como há 50% de cada, a mistura é opticamente inativa.

Passo 6

Produto de substituição em C3:
\text{3-cloro-2-bromobutano}, fórmula condensada
\text{CH}_3\text{-CH(Br)-CH(Cl)-CH}_3
Aí aparecem dois centros quirais: C2 (mantém (R) original) e C3 (novo, gerado a partir de radical planar). Gera-se mistura racêmica dos enantiômeros
(2R,3R)\text{-2-bromo-3-clorobutano}\quad\text{e}\quad(2R,3S)\text{-2-bromo-3-clorobutano}.
Por ser 1:1 de cada, é ópticamente inativo.

Resposta

1-cloro-2-bromobutano \bigl((R), ativo )
4-cloro-2-bromobutano \bigl((R), ativo )
2-cloro-2-bromobutano \bigl(\text{mistura racêmica }(R/S)ê, inativo )
3-cloro-2-bromobutano \bigl(\text{mistura racêmica }(2R,3R)/(2R,3S)ê, inativo )

Exercícios relacionados