Especifique a configuração absoluta para cada um dos estereoisômeros do par de enantiômeros do
(Gliceraldeído) usando-se a Projeção de Fischer e dê o nome de cada um deles.
Passo 1
O enunciado pede que eu determine a configuração absoluta (R ou S) para cada um dos dois enantiômeros do gliceraldeído de fórmula
, usando a Projeção de Fischer, e que eu dê o nome de cada um deles. Informações importantes fornecidas pelo enunciado e que vou usar:
- A cadeia é
(grupo aldeído) — (carbono quiral) — . - Há exatamente um centro estereogênico: o carbono central
. - Preciso apresentar as duas Projeções de Fischer (os dois enantiômeros) e para cada uma indicar a configuração absoluta
ou e o nome habitual (D-gliceraldeído ou L-gliceraldeído).
Passo 2
Relembrando a convenção da Projeção de Fischer (coisa essencial para fazer isso na prova, explico de forma direta e prática):
- A cadeia carbonada principal é desenhada verticalmente: o grupo mais oxigenado/top (aqui
) fica em cima e o embaixo. - Os grupos na vertical (topo e fundo) apontam para trás (ou seja, para dentro da página).
- Os grupos nas horizontais (esquerda e direita) apontam para frente (para fora da página).
Para o gliceraldeído as duas Projeções de Fischer possíveis (os dois enantiômeros) são estas (escrevo cada linha para ficar claro): - Enantiômero A (OH à direita):
cima:
esquerda/centro:\quad direita/centro:
baixo: - Enantiômero B (OH à esquerda):
cima:
esquerda/centro:\quad direita/centro:
baixo:
Passo 3
Vou aplicar as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) ao carbono quiral (ensino passo a passo, porque é o ponto crítico):
- Liste os quatro grupos ligados ao carbono quiral:
, , o substituinte aldeído (o carbono do grupo ) e o substituinte . - Primeiro critério: compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral. Aqui esses átomos são: para
é (oxigênio), para é , para os dois substituintes carbonados é e . Logo o maior elemento direto é o oxigênio → então - prioridade 1:
(porque tem átomo ligado , maior número atômico).
- prioridade 1:
- Para decidir entre os dois carbonos ligados (
e ) usamos o procedimento padrão: compare, pela ordem, os átomos ligados a esses carbonos (tratando ligações duplas como se fossem ligações a átomos fantasmas, ou seja, contando o oxigênio duas vezes no caso do ): - O carbono do aldeído (
) está ligado a: (dupla), , e o carbono quiral (mas ao comparar substituintes ignoramos o carbono central; olhamos os outros átomos: útil representá-los como lista ordenada) — de forma prática essa lista fica comparável como (por tratamento da dupla ligação). - O carbono
está ligado a: → lista . - Compare elemento por elemento: primeiro elemento igual (
vs ), segundo elemento (aldeído) é maior que ( ). Portanto o carbono do aldeído tem maior prioridade. - Logo prioridade 2: fragmento
. Prioridade 3: fragmento .
- O carbono do aldeído (
- Por fim prioridade 4:
.
Resumo das prioridades no carbono quiral:
Passo 4
Agora vou usar essas prioridades para cada Projeção de Fischer e decidir R ou S. Regra prática importante (útil na prova): em uma Projeção de Fischer os grupos nas horizontais apontam para frente (para o observador) e os verticais para trás; se o grupo de menor prioridade (4) estiver numa posição horizontal (isto é, apontando para frente), o sentido 1→2→3 que você vê na projeção é o contrário da configuração real; portanto você deve inverter o resultado que obtiver na projeção. Vou aplicar isso explicitamente ao enantiômero A (OH à direita), que é o caso clássico do D-gliceraldeído.
Para o enantiômero A (Fischer com
à direita):
- Posicionamento na Fischer: top =
(vertical), direita = (horizontal), esquerda = (horizontal), bottom = (vertical). - Substituintes com prioridades colocados nas posições:
- 1 (
) = direita, - 2 (
) = cima, - 3 (
) = baixo, - 4 (
) = esquerda.
- 1 (
- Trace mentalmente a sequência
: direita cima baixo. Na projeção isso corresponde a um percurso no sentido anti-horário (counterclockwise). - Mas atenção: a prioridade 4 (
) está numa posição horizontal (esquerda), ou seja, apontando para frente (para o observador). Quando o grupo de menor prioridade aponta para frente, o sentido que vemos (aqui anti-horário) corresponde ao inverso da configuração real. Portanto inverto o resultado: anti-horário observado → configuração real é . - Conclusão para o enantiômero A: configuração absoluta
. Este é o D-gliceraldeído (por convenção histórica, o gliceraldeído com à direita na Fischer é o “D”).
Passo 5
Faço o mesmo raciocínio para o enantiômero B (OH à esquerda):
Para o enantiômero B (Fischer com
à esquerda):
- Posicionamento: top =
(vertical), esquerda = (horizontal), direita = (horizontal), bottom = (vertical). - Prioridades:
- 1 (
) = esquerda, - 2 (
) = cima, - 3 (
) = baixo, - 4 (
) = direita.
- 1 (
- Sequência
: esquerda cima baixo. Na projeção isto corresponde a um percurso no sentido horário (clockwise). - Novamente o menor grupo (
) está em posição horizontal (aqui à direita), isto é, apontando para frente; quando o grupo 4 aponta para frente, o sentido que vemos é o oposto da configuração real. Assim, observado clockwise → configuração real é . - Conclusão para o enantiômero B: configuração absoluta
. Este é o L-gliceraldeído (convenção: à esquerda na Fischer = “L”).
Passo 6
Resumo e dica prática para a prova (curta, pra te animar):
- Se a menor prioridade (
) estiver em posição vertical (ou seja, fora da página/para trás), ler 1→2→3 diretamente: clockwise = , counterclockwise = . - Se
estiver numa horizontal (para frente), então inverta o resultado que você obtiver lendo 1→2→3 na projeção.
No caso do gliceraldeído isso dá exatamente o conhecido resultado: D = ® e L = (S). Vai dar certo na prova, confia — e respira!
Resposta
Fischer com
à direita: configuração
— D-gliceraldeído.
Fischer com à esquerda: configuração
— L-gliceraldeído.
Fischer com