Dê a estrutura para cada um dos seguintes compostos:
c) octeno

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a estrutura para … octeno”. Isso significa que devemos fornecer a(s) estrutura(s) possíveis para o composto orgânico chamado “octeno”. Informações relevantes que já temos do enunciado: é o alceno com cadeia de oito carbonos e uma ligação dupla (ou seja, um único insaturação C=C). Não vamos resolver nada ainda, só identificamos o pedido e os dados disponíveis.

Passo 2

Definindo a fórmula molecular e a ideia básica de alceno. Um alceno acíclico com uma única dupla ligação tem fórmula geral \mathrm{C_nH_{2n}}. Aqui n é o número de átomos de carbono da cadeia. Para octeno, n=8, logo a fórmula molecular é
\mathrm{C_8H_{16}}.
Explicação didática: cada dupla ligação “reduz” duas hidrogenações em relação a um alcano saturado; por isso a fórmula 2n. Isso é útil para checar se uma estrutura está correta (número total de H).

Passo 3

Regras de numeração e posições possíveis da dupla. Para nomear/desenhar um alceno você escolhe a cadeia principal mais longa (aqui 8 carbonos) e numera de modo que a dupla receba o menor número possível. Como a cadeia tem 8 carbonos, a dupla pode aparecer nos pares de ligações entre carbonos:
  • entre C1–C2 → chamado de 1-octeno,
  • entre C2–C3 → 2-octeno,
  • entre C3–C4 → 3-octeno,
  • entre C4–C5 → 4-octeno.
    Posições além de 4 (por exemplo 5) são equivalentes a uma das listadas se numerarmos a cadeia do outro lado (simetria da cadeia linear), então não são novas. Portanto há quatro posições de dupla distintas: 1,2,3,4.

Passo 4

Construção das fórmulas condensadas: como desenhar cada isômero linear simples. Vou dar as fórmulas condensadas (cadeia linear, hífens entre grupos) que você pode transcrever como esqueleto na prova.
  1. 1-octeno (dupla terminal). Fórmula condensada:
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
Observação: para ligação dupla terminal não há isomeria geométrica (cis/trans) porque um dos carbons da dupla tem dois hidrogênios.
  1. 2-octeno (dupla entre C2 e C3). Fórmula condensada:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
Para 2-octeno existem duas configurações geométricas (isômeros geométricos): cis-2-octeno (os grupos metila maiores do mesmo lado da dupla) e trans-2-octeno (esses grupos em lados opostos). Vou indicar ambos como “cis” e “trans” aplicados ao mesmo esqueleto.
  1. 3-octeno (dupla entre C3 e C4). Fórmula condensada:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
Também existem as formas cis-3-octeno e trans-3-octeno.
  1. 4-octeno (dupla entre C4 e C5). Fórmula condensada:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}
Também existem cis-4-octeno e trans-4-octeno. Nota sobre simetria: 4-octeno é o caso central (cadeia simétrica em relação à dupla) mas ainda assim cis e trans são diferentes entre si.

Passo 5

Breve explicação do que é “cis” e “trans” (E/Z de forma prática). Em termos simples:
  • “cis” significa que os dois maiores grupos ligados aos carbonos da dupla estão do mesmo lado do plano da ligação dupla;
  • “trans” significa que estão em lados opostos.
    Didática prática: para 2-, 3- e 4-octeno olhe os substituintes imediatos de cada carbono da dupla; se os grupos com maior “peso” topológico ficarem juntos → cis; se ficarem opostos → trans. Em provas, costuma-se desenhar a cadeia linear e colocar os dois hidrogênios (quando existirem) para visualizar se os maiores grupos ficam do mesmo lado ou não.

Passo 6

Contagem final dos isômeros. Temos as posições 1, 2, 3 e 4. O 1-octeno não apresenta isomeria geométrica; os 2-, 3- e 4-octenos apresentam cada um duas configurações (cis e trans). Portanto, contando formas distintas, obtemos 1 + 2 + 2 + 2 = 7 isômeros (estruturais+geométricos) para o “octeno” linear simples.

Passo 7

Dicas rápidas para a prova: desenhe primeiro a cadeia de 8 carbonos em linha; coloque a dupla na posição desejada (1, 2, 3 ou 4) e preencha os hidrogênios para verificar C_8H_{16}. Para decidir cis/trans, desenhe em vista plana (linha) e posicione os maiores substituintes de cada carbono da dupla no mesmo lado (cis) ou em lados opostos (trans). Respira fundo — com prática rápida você desenha cada isômero em segundos.

Resposta

1-octeno: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
cis-2-octeno: \mathrm{(cis)\\ CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
trans-2-octeno: \mathrm{(trans)\\ CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
cis-3-octeno: \mathrm{(cis)\\ CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
trans-3-octeno: \mathrm{(trans)\\ CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
cis-4-octeno: \mathrm{(cis)\\ CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}
trans-4-octeno: \mathrm{(trans)\\ CH_3-CH_2-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}

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