Dê a estrutura dos seguintes compostos:
®-3-bromobutanal;
®-3-bromobutanal;
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de ®-
-bromobutanal. Isto é um aldeído de quatro carbonos (butanal), com um bromo no carbono
, que é quiral. Vamos identificar a cadeia principal e depois atribuir configuração R a esse centro estereogênico.
Passo 2
A cadeia principal é o butanal, com fórmula linear
O substituinte bromo está no carbono
, portanto a estrutura sem estereoquímica é
Passo 3
No carbono
(marcado com * abaixo) temos quatro substituintes diferentes, logo é centro quiral:
Pela regra CIP, as prioridades são
.
.
.
.
Passo 4
Para obter configuração R precisamos que, olhando do átomo quiral com o hidrogênio (prioridade
) se afastando de nós (traço pontilhado), a sequência
seja no sentido horário. Uma forma de desenhar é colocar:
-
atrás do plano (linha tracejada), -
saindo do plano (wedge), -
e no plano da folha.
Passo 5
O desenho final fica assim (onde
é wedge, “– –” é traço pontilhado):
Br
\wedge
CHO--C
--C*--C
-- --
H
-- --
H
em que o grupo
sai da página, o
entra na página, e os grupos
e
estão no plano. Essa disposição garante que
seja horário com
para trás, ou seja, configuração R.
Resposta
A estrutura de ®-
-bromobutanal é
Br
\wedge
CHO--C
--C*--C
-- --
H
-- --
H
onde o carbono marcado com * é quiral, tem o Br para fora do plano e o H para dentro, conferindo-lhe configuração R.