Dê a estrutura dos seguintes compostos:
®-3-bromobutanal;

Passo 1

O enunciado pede a estrutura de ®- 3-bromobutanal. Isto é um aldeído de quatro carbonos (butanal), com um bromo no carbono 3, que é quiral. Vamos identificar a cadeia principal e depois atribuir configuração R a esse centro estereogênico.

Passo 2

A cadeia principal é o butanal, com fórmula linear
CHO-CH2-CH-CH3
O substituinte bromo está no carbono 3, portanto a estrutura sem estereoquímica é
CHO-CH2-CH(Br)-CH3

Passo 3

No carbono 3 (marcado com * abaixo) temos quatro substituintes diferentes, logo é centro quiral:
CHO-CH2-C^*( Br,,H,,CH3,,CH2CHO )-CH3
Pela regra CIP, as prioridades são
1. Br 2. CH2CHO 3. CH3 4. H

Passo 4

Para obter configuração R precisamos que, olhando do átomo quiral com o hidrogênio (prioridade 4) se afastando de nós (traço pontilhado), a sequência 1to 2to 3 seja no sentido horário. Uma forma de desenhar é colocar:
  • H atrás do plano (linha tracejada),
  • Br saindo do plano (wedge),
  • CH2CHO e CH3 no plano da folha.

Passo 5

O desenho final fica assim (onde wed>= é wedge, “– –” é traço pontilhado):
 Br  
  \wedge  
CHO--C H2--C*--C H3
-- --
H
em que o grupo Br sai da página, o H entra na página, e os grupos CH2CHO e CH3 estão no plano. Essa disposição garante que 1to 2to 3 seja horário com 4 para trás, ou seja, configuração R.

Resposta

A estrutura de ®- 3-bromobutanal é
 Br  
  \wedge  
CHO--C H2--C*--C H3
-- --
H
onde o carbono marcado com * é quiral, tem o Br para fora do plano e o H para dentro, conferindo-lhe configuração R.

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