Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
dois moles de HCl

Passo 1

O enunciado pede para reagir o 1-butino \mathrm{CH\equiv C–CH_{2}–CH_{3}} com duas mols de HCl. O conteúdo é adição eletrofílica em alquinos, aplicando a regra de Markovnikov em cada etapa de adição de HCl.

Passo 2

Na primeira mol de HCl, o alquino sofre protonação no carbono menos substituído (C1), gerando um carbocátion vinílico no C2, e na sequência o C l^{-} ataca esse carbocátion. O produto desta etapa é o clorovinileno (2-cloro-1-buteno): \mathrm{CH\equiv C–CH_{2}–CH_{3} \;+\; HCl \;\longrightarrow\; CH_{2}=C(Cl)–CH_{2}–CH_{3}}

Passo 3

Na segunda mol de HCl, o alceno resultante sofre nova adição eletrofílica. O H^{+} liga-se ao carbono menos substituído da dupla ligação (C1) e o C l^{-} ao carbono mais substituído (C2), formando um di-haleto geminal. O produto final é o 2,2-dicloro-butano: \mathrm{CH_{2}=C(Cl)–CH_{2}–CH_{3} \;+\; HCl \;\longrightarrow\; CH_{3}–C(Cl)_{2}–CH_{2}–CH_{3}}

Resposta

Os produtos majoritários são:
(a) 2-cloro-1-buteno, \mathrm{CH_{2}=C(Cl)–CH_{2}–CH_{3}}.
(b) 2,2-dicloro-butano, \mathrm{CH_{3}–C(Cl)_{2}–CH_{2}–CH_{3}}.

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