Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
um mol de HCl

Passo 1

O enunciado pede a adição de um mol de HCl ao 1-butino. O conteúdo aqui é adição eletrofílica em alcinos, e vamos usar a regra de Markovnikov para saber onde o H^{+} e o C l^{-} vão se ligar.

Passo 2

Na etapa de protonação, o π-elétron mais acessível do triplo enlace ataca o H^{+} do HCl. Segundo Markovnikov, o H^{+} liga-se ao carbono que resultará no cátion mais estável. No 1-butino, esse é o carbono terminal (menos substituído), gerando um carbocátion vinylico no carbono interno:
\begin{aligned} &\text{1-butino: } \mathrm{HC\equiv C-CH_2-CH_3}\\\ &\text{Protonação: H^{+} se liga ao carbono terminal}\\\ &\longrightarrow\\ \mathrm{^{+}C}\,=\!C(H)\!-\!CH_2\!-\!CH_3 \end{aligned}çã

Passo 3

O íon C l^{-} então ataca esse carbocátion vinylico formado, fechando a adição. Como temos apenas uma ligação dupla após a adição, o produto é um vinilcloreto: \mathrm{Cl^{-} + \;^{+}C\!=\!C(H)\!-\!CH_2\!-\!CH_3 \longrightarrow CH_2=C(Cl)-CH_2-CH_3}

Passo 4

Não há isomeria E/Z possível porque um dos carbonos da dupla tem dois hidrogênios idênticos. Logo, o produto é único e majoritário.

Resposta

O produto majoritário é o vinilcloreto 2-clorobut-1-eno, cuja estrutura é \mathrm{CH_2=C(Cl)-CH_2-CH_3}.

Exercícios relacionados