Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
um mol de HCl
um mol de HCl
Passo 1
O enunciado pede a adição de um mol de HCl ao 1-butino. O conteúdo aqui é adição eletrofílica em alcinos, e vamos usar a regra de Markovnikov para saber onde o
e o C
vão se ligar.
Passo 2
Na etapa de protonação, o π-elétron mais acessível do triplo enlace ataca o
do HCl. Segundo Markovnikov, o
liga-se ao carbono que resultará no cátion mais estável. No 1-butino, esse é o carbono terminal (menos substituído), gerando um carbocátion vinylico no carbono interno:
Passo 3
O íon C
então ataca esse carbocátion vinylico formado, fechando a adição. Como temos apenas uma ligação dupla após a adição, o produto é um vinilcloreto:
Passo 4
Não há isomeria E/Z possível porque um dos carbonos da dupla tem dois hidrogênios idênticos. Logo, o produto é único e majoritário.
Resposta
O produto majoritário é o vinilcloreto 2-clorobut-1-eno, cuja estrutura é