Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
um mol de
um mol de
Passo 1
O enunciado pede os produtos majoritários da adição de uma mol de
ao 1-butino. O conteúdo envolvido é a halogenação de alcinos, que ocorre via adição eletrofílica anti ao triplo–ligação, formando alcenos vicinalmente dibromados. Para resolver, vamos:
- Escrever a estrutura do 1-butino.
- Descrever o mecanismo de adição de
a alcinos, enfatizando a anti-adicional. - Deduzir a estrutura e a estereoquímica do alceno dibromado obtido.
Passo 2
O 1-butino tem a estrutura
Na adição de a um alcino, primeiro forma-se um íon bromônio sobre o triplo–ligação, depois ocorre ataque anti do segundo brometo, gerando um alceno vicinal dibromado com configuração trans (anti). Como usamos exatamente uma mol de
, paramos na etapa do alceno, sem ir ao alcano tetrabromado.
Na adição de
Passo 3
Aplicando a adição anti, cada carbono que participava do triplo passa a ter um átomo de bromo e mantém dupla ligação entre si. A geometria anti faz com que os bromofinos fiquem em lados opostos da dupla. Logo, o produto majoritário é o isômero trans (E):
com os grupos em configuração (E).
com os grupos
Resposta
O produto majoritário é o alceno vicinal dibromado na configuração trans, ou seja, (E)-1,2-dibromobut-1-ene.