Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
um mol de \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede os produtos majoritários da adição de uma mol de \mathrm{Br_2} ao 1-butino. O conteúdo envolvido é a halogenação de alcinos, que ocorre via adição eletrofílica anti ao triplo–ligação, formando alcenos vicinalmente dibromados. Para resolver, vamos:
  1. Escrever a estrutura do 1-butino.
  2. Descrever o mecanismo de adição de \mathrm{Br_2} a alcinos, enfatizando a anti-adicional.
  3. Deduzir a estrutura e a estereoquímica do alceno dibromado obtido.

Passo 2

O 1-butino tem a estrutura \mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_3}.
Na adição de \mathrm{Br_2} a um alcino, primeiro forma-se um íon bromônio sobre o triplo–ligação, depois ocorre ataque anti do segundo brometo, gerando um alceno vicinal dibromado com configuração trans (anti). Como usamos exatamente uma mol de \mathrm{Br_2}, paramos na etapa do alceno, sem ir ao alcano tetrabromado.

Passo 3

Aplicando a adição anti, cada carbono que participava do triplo passa a ter um átomo de bromo e mantém dupla ligação entre si. A geometria anti faz com que os bromofinos fiquem em lados opostos da dupla. Logo, o produto majoritário é o isômero trans (E): \mathrm{CHBr= CBr-CH_2-CH_3}
com os grupos \mathrm{Br} em configuração (E).

Resposta

O produto majoritário é o alceno vicinal dibromado na configuração trans, ou seja, (E)-1,2-dibromobut-1-ene.

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