Dê as estruturas para os seguintes compostos:
trans-decalina
trans-decalina
Passo 1
Beleza, vamos fazer a trans-decalina. Isso cai em Química Orgânica, mais especificamente em sistemas bicíclicos e estereoquímica (fusão de anéis). Para montar, a gente precisa saber:
- O que é decalina? Dois anéis de cicloxexano fundidos (bicyclo[4.4.0]decano).
- O que significa “trans” na fusão? Os dois hidrogênios de carbono de junção (C-1 e C-6) ficam em lados opostos do plano médio.
Passo 2
Teoria do cicloxexano em cadeira
– Cada anel de cicloxexano prefere a conformação em cadeira pra minimizar tensão.
– Quando você une dois anéis, o jeito como “encaixa” a segunda cadeira sobre a primeira define cis ou trans.
– Cada anel de cicloxexano prefere a conformação em cadeira pra minimizar tensão.
– Quando você une dois anéis, o jeito como “encaixa” a segunda cadeira sobre a primeira define cis ou trans.
Passo 3
Definindo cis vs trans
– Na fusão cis, os H’s nos carbonos de junção (C-1 e C-6) ficam ambos “para cima” ou ambos “para baixo”.
– Na fusão trans, um H fica “para cima” (wedge) e o outro “para baixo” (dash).
– Na fusão cis, os H’s nos carbonos de junção (C-1 e C-6) ficam ambos “para cima” ou ambos “para baixo”.
– Na fusão trans, um H fica “para cima” (wedge) e o outro “para baixo” (dash).
Passo 4
Desenhando o trans-decalina
Usando LaTeX + chemfig, um jeito de mostrar o skeleton é:
Usando LaTeX + chemfig, um jeito de mostrar o skeleton é:
\[
\chemfig{
% primeiro anel (cadeira)
H_2C-[:30]CH(-[2]H)(-[6]H)-[:330]CH_2-[:270]CH_2-[:210]%
(
% segundo anel fundido, começa em C-6
-[:150]CH_2-[:90]CH_2-[:30]
)
}
\]
Mas, pra ficar mais claro sem pacotes complicados, a gente costuma desenhar assim em ASCII estereoquímico:
H
\
C1 – C2 – C3
/ \ /
C6 C4 – C5
\
H
Onde:
– Em C1 (o carbono de junção da esquerda) o H está em wedge (pra cima).
– Em C6 (o carbono de junção da direita) o H está em dash (pra baixo).
– Em C1 (o carbono de junção da esquerda) o H está em wedge (pra cima).
– Em C6 (o carbono de junção da direita) o H está em dash (pra baixo).
Resposta
A trans-decalina é o bicyclo[4.4.0]decano em que os hidrogênios de junção (C-1 e C-6) estão em lados opostos: um “para cima” e outro “para baixo”. Em nomenclatura estereoquímica, também se chama (1R,6S)-decahidronaftaleno.