Como é que se explica o fato do éter etílico, tendo um ponto de ebulição muito mais baixo que o álcool
-butílico, apresentar a mesma solubilidade em água que esse álcool
?
Passo 1
Beleza, vamos recapitular o que a questão tá pedindo. Você quer entender por que o éter etílico (CH₃CH₂–O–CH₂CH₃) e o álcool n-butanílico (CH₃CH₂CH₂CH₂–OH) têm a mesma solubilidade em água (8 g/100 g), mesmo o éter tendo ponto de ebulição muito mais baixo. O conteúdo aqui é solubilidade em água via interações intermoleculares (ligações de hidrogênio, polaridade, parte apolar). Pra resolver, a gente vai precisar:
- Entender as forças intermoleculares de cada um (éter e álcool).
- Ver como elas interagem com a água (doações e aceitações de H-bonds).
- Comparar a “parte apolar” de cada molécula e o balanço geral.
Passo 2
Primeiro, molécula por molécula:
- Éter etílico: CH₃CH₂–O–CH₂CH₃.
• Tem um átomo de oxigênio que pode aceitar ligação de H da água, mas não pode doar H (não tem –OH).
• Duas “caudas” etílicas (4 carbonos totais) são apolares e repelem água. - n-Butanol: CH₃CH₂CH₂CH₂–OH.
• Tem um grupo –OH que pode doar e aceitar H-bonds.
• Também tem uma “cauda” de 4 carbonos igual ao éter.
Passo 3
Agora, solubilidade depende do balanço entre:
- Energia gasta em separar moléculas puras (soluto-soluto e solvente-solvente).
- Energia ganha em formar interações soluto-solvente.
Para o éter:
- Não forma H-bonds fortes consigo mesmo, só forças de London (bem fracas).
- Com a água, ele ganha H-bonds única e exclusivamente como aceitador:
H–O–H ⋯ O(éter)
Para o butanol:
- Forma H-bonds fortes entre si (–OH ⋯ HO–), então retirar uma molécula da fase pura custa mais energia.
- Com a água, ele faz duas coisas: aceita H e doa H em ligações de H:
H–O–H ⋯ O–(butanol) e OH(butanol) ⋯ HOH
Passo 4
Repare que:
- O butanol gasta mais energia saindo da fase pura (por causa das H-bonds mútuas).
- O éter gasta menos energia nessa separação, mas só recupera ligações de H parciais com a água (aceitador apenas).
No final, a energia-líquida “separação + mistura” fica muito parecida nos dois casos. Além disso, as partes apolares (4 C) são iguais, restringindo a miscibilidade. O resultado é que cada um dissolve até cerca de 8 g/100 g de água.
Resposta
Os dois têm praticamente o mesmo balanço entre a parte apolar e as interações de ligação de hidrogênio (gasto para quebrar ligações próprias e ganho ao formar ligações com a água), o que leva à mesma solubilidade de 8 g/100 g.