Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
Nos ciclohexanos 1,3 dissubstituídos em uma das conformações, os dois grupos estarão em equatorial e os na outra conformação, os dois grupos estarão na posição axial.

Passo 1

O enunciado fala de um ciclohexano 1,3-dissubstituído e afirma que em uma das conformações os dois grupos substituintes ficam em posição equatorial e, após inversão de cadeias (ring flip), os mesmos dois grupos passam a ocupar posições axiais. O conteúdo é análise conformacional de cicloalcanos e vamos precisar entender o que é conformação, o que são posições axial e equatorial, e como funciona o ring flip no ciclohexano.

Passo 2

Definindo conformação:
Conformação é a disposição espacial dos átomos de uma molécula que resulta de rotações em ligações simples sem romper ligações químicas. No caso do ciclohexano, as duas conformações mais estáveis são as cadeiras (chair), que diferem por uma inversão de todos os carbonos (o chamado ring flip).

Passo 3

Definindo posições axial e equatorial:
Axial são os substituintes que, numa conformação cadeira, apontam perpendicularmente ao plano médio do anel alternando “para cima” e “para baixo” em cada carbono.
Equatorial são os substituintes que se estendem aproximadamente ao longo do contorno do anel, mais afastados do eixo central, proporcionando menos tensão estérica.

Passo 4

Como numerar e colocar os substituintes em 1,3-dissubstituição:
  1. Numera-se o anel cicloxexano de 1 a 6.
  2. Suponha substituintes nos carbonos 1 e 3.
  3. Numa das cadeiras, ambos podem estar em posição equatorial (o que é mais estável, pois minimiza interações 1,3-diaxiais).
  4. Quando ocorre o ring flip, cada carbono se reorienta: os que eram equatoriais viram axiais e vice-versa. Assim, os dois grupos que antes estavam equatoriais passam a ficar axiais simultaneamente.

Passo 5

Por que ambos ficam equatoriais numa conformação e axiais na outra?
No ciclohexano cadeira, cada carbono possui um substituinte axial e um equatorial. Ao inverter toda a cadeira (ring flip), cada posição axial vira equatorial e cada equatorial vira axial. Logo, para quaisquer carbonos 1 e 3 dissubstituídos, os substituintes trocam juntos de conjunto de posições, passando de duas equatoriais para duas axiais.

Resposta

Em um ciclohexano 1,3-dissubstituído, na conformação cadeira original ambos os substituintes estão em equatorial e, após o ring flip, ambos passam para axial, pois nessa inversão todas as posições equatoriais viram axiais e vice-versa.

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