Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
A fórmula condensada não possibilita distinguir os isômeros geométricos.
A fórmula condensada não possibilita distinguir os isômeros geométricos.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que, no contexto da representação de compostos orgânicos, a fórmula condensada não permite distinguir os isômeros geométricos. O conteúdo envolve química orgânica básica, em especial as formas de escrever estruturas moleculares e o conceito de isomeria espacial.
Passo 2
Definimos fórmula condensada como uma forma de representação onde os átomos de carbono e hidrogênio são apresentados em sequência, agrupando-se substituintes entre parênteses quando necessário, sem indicar ligações duplas ou ângulos. Por exemplo, o etanol pode aparecer como C
C
OH. Essa escrita entrega apenas a conectividade e a quantidade de cada tipo de átomo.
Passo 3
Chamamos de isômeros geométricos (ou cis-trans) aqueles estereoisômeros em que a diferença entre as moléculas está na disposição espacial de grupos ligados a átomos de dupla ligação (ou em sistemas cíclicos), sem romper ligações. Num alceno
–
–
, por exemplo, há dois possíveis arranjos: com grupos iguais no mesmo lado (cis) ou em lados opostos (trans).
Passo 4
A fórmula condensada não indica a orientação espacial dos grupos ao redor de uma dupla ligação ou de um anel, pois ela descreve apenas a sequência de átomos e não a geometria tridimensional. Como os isômeros geométricos diferem exatamente nessa disposição espacial, uma fórmula que não distingue “mesmo lado” de “lados opostos” não tem como revelar se estamos diante da forma cis ou da forma trans.
Resposta
A fórmula condensada somente mostra a conectividade e a contagem de átomos, sem indicar como os substituintes se posicionam no espaço; por isso ela não consegue distinguir entre os isômeros geométricos (cis e trans).