Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
Uma molécula
é destrógira e, na determinação da configuração absoluta, o giro é no sentido horário.
Uma molécula
Passo 1
O enunciado pede para explicar duas afirmações relacionadas a estereoquímica:
. O que significa uma molécula rotulada como
e por que ela é destrógira.
. Como, no critério de determinação da configuração absoluta, o giro das prioridades se dá no sentido horário.
Para isso vamos precisar dos conceitos de rotação óptica (dextrógira/levógira), designação e das regras de Cahn–Ingold–Prelog para atribuir R ou S.
Para isso vamos precisar dos conceitos de rotação óptica (dextrógira/levógira), designação
Passo 2
Antes de mais nada, definimos os termos de rotação óptica:
Molécula opticamente ativa é aquela que possui quiralidade e gira o plano da luz polarizada.
destrógira (ou dextrógira) é aquela molécula que, ao passar luz polarizada, faz o plano de polarização girar para a direita, isto é, para o lado do observador, correspondendo ao sentido horário visto de quem olha para a fonte de luz.
Analogamente, levógira (ou laevógira) gira o plano de polarização para a esquerda, ou sentido anti-horário.
Por convenção, usa-se o sinal para indicar destrógiro e o sinal
para indicar levógiro, escrevendo-se na forma
ou
ao lado da designação da molécula.
Molécula opticamente ativa é aquela que possui quiralidade e gira o plano da luz polarizada.
destrógira (ou dextrógira) é aquela molécula que, ao passar luz polarizada, faz o plano de polarização girar para a direita, isto é, para o lado do observador, correspondendo ao sentido horário visto de quem olha para a fonte de luz.
Analogamente, levógira (ou laevógira) gira o plano de polarização para a esquerda, ou sentido anti-horário.
Por convenção, usa-se o sinal
Passo 3
Agora, a abreviação
combina dois aspectos:
– O “ ” indica a configuração absoluta segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog.
– O “ ” indica que a molécula é destrógira, ou seja, ela gira o plano da luz polarizada para a direita (sentido horário).
Logo, dizer que “uma molécula é destrógira” está coerente: o
confirma o giro para a direita.
– O “
– O “
Logo, dizer que “uma molécula
Passo 4
Para atribuir a configuração absoluta (
ou
) a um centro quiral, usamos estas regras básicas:
. Atribuímos prioridades
aos quatro substituintes de acordo com o número atômico (regra CIP).
. Posicionamos o substituinte de menor prioridade (
) voltado para trás (longe de nós).
. Observamos o caminho que vai de
:
- Se esse caminho for feito no sentido horário, a configuração é
. - Se for no sentido anti-horário, ela é
.
Portanto, “no sentido horário” ao ordenarcom para trás garante a atribuição de .
Resposta
Uma molécula
é chamada de destrógira porque o sinal
indica que ela gira o plano da luz polarizada para a direita (sentido horário). Na determinação da configuração absoluta, dizemos que é
sempre que, com o substituinte de menor prioridade apontando para trás, a sequência de prioridades
descreve um giro no sentido horário.