A fórmula estrutural que representa o composto de caráter ácido mais acentuado é:
(a)
(b)
(c)
(d)
Passo 1
O enunciado pede: entre as quatro fórmulas fornecidas, identificar qual representa o composto de caráter ácido mais acentuado. As informações dadas (peguei isso dos SMILES):
- (a)
: anel benzênico com um grupo OH e dois grupos NO (dinitrofenol). - (b)
: anel benzênico com OH e um grupo CH (p-cresol). - (c)
: anel benzênico com OH e NH (aminofenol). - (d)
: anel benzênico com três grupos OH (trihidroxibenzeno / polifenol).
Pergunta explícita: qual desses compostos é o mais ácido (ou seja, tem o
mais baixo)?
Passo 2
O que significa ser mais ácido aqui (aula rápida e prática).
- Em compostos fenólicos (todos têm um grupo
OH ligado ao anel) a acidez é medida pela facilidade de perder o protão do grupo OH: - Quanto mais estável for a base conjugada
(o fenóxido), mais ácido é o composto (menor ). - A estabilização do fenóxido surge principalmente por ressonância (delocalização da carga negativa no anel) e por efeitos eletrônicos dos substituintes no anel.
Passo 3
Efeitos dos substituintes (o que você precisa decorar e aplicar na hora da prova).
- Efeito indutivo
: grupos eletronegativos retiram densidade eletrônica por ligação sigma, estabilizando carga negativa -> aumentam acidez. - Efeito de ressonância (
ou ): grupos que doam elétrons por ressonância ( , ex.: NH , OH) aumentam densidade no anel e desestabilizam o fenóxido -> diminuem acidez. Grupos que retiram elétrons por ressonância ( , ex.: NO ) estabilizam o fenóxido (a carga negativa pode ser deslocalizada sobre o grupo) -> aumentam acidez. - A posição relativa importa: um grupo
ou em orto ou para em relação ao OH tem efeito de ressonância/indutivo mais eficaz para estabilizar o fenóxido. - Regra prática: nitro (
NO ) é um forte retirador ( e ) e aumenta fortemente acidez quando orto/para; grupos alquila ( CH ) doam por hiperconjugação (ligeira diminuição da acidez); NH e OH são doadores por ressonância (reduzem acidez).
Passo 4
Aplicando aos candidatos, um por um, com explicações simples:
- (a) dinitrofenol: tem dois grupos
NO . Pelo SMILES, um NO está em posição para com o OH e outro em posição orto/adjacente — ambos podem estabilizar a base conjugada por efeito e . Dois nitros são efeitos muito fortes para reduzir densidade negativa no fenóxido → grande estabilização do ânion → grande aumento da acidez. - (b) p-cresol (metilfenol): o
CH é doador (hiperconjugação), aumenta levemente a densidade eletrônica do anel → desestabiliza o fenóxido → ligeiramente menos ácido que o fenol comum. Não é candidato a “mais ácido”. - (c) aminofenol:
NH é um doador por ressonância ( ) que empurra elétrons para o anel e desestabiliza o fenóxido, portanto reduz a acidez. Em alguns casos a posição orto permite ligação intramolecular ou efeitos complexos, mas globalmente NH não aumenta acidez como NO faria. - (d) trihidroxibenzeno: ter grupos
OH adicionais implica mais doação por ressonância (grupos OH podem doar elétrons por ressonância para o anel), o que tende a desestabilizar a carga do fenóxido (a não ser que haja efeitos específicos de ligação de hidrogênio intramolecular que não superem a perda de estabilização). Em geral, múltiplos OHs não tornam o composto mais ácido que um dinitro-substituído; eles tendem a torná-lo menos ácido que um fenol com nitros.
Passo 5
Comparação numérica ilustrativa (apenas para sentir a ordem de grandeza).
- Fenol simples:
. - Substituição por grupo forte retirador como
NO baixa muito o : por exemplo, 2,4-dinitrofenol tem da ordem de (grande aumento da acidez). - Substituintes doadores (metila, amino, hidroxila extra) mantêm
alto (próximo de ou só ligeiramente diferente).
Portanto, o composto com nitros será muito mais ácido que os outros listados.
Passo 6
Conclusão lógica direta: o composto que mostra maior estabilização da base conjugada por efeito combinado
e
é o que contém os grupos nitro. Logo o composto mais ácido é o item (a).
Resposta
(a)