Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede o nome sistemático IUPAC para o alcano dado pelo SMILES
Conteúdo: nomenclatura de alcanos ramificados. Vamos precisar (i) determinar a cadeia principal mais longa, (ii) identificar os substituintes e suas posições, e (iii) numerar a cadeia para obter o conjunto de locantes mais baixo.
Passo 2
Desenhando a conectividade a partir do SMILES temos uma cadeia contínua de
carbonos (octano) e três grupos metil adicionais presos aos carbonos
,
e
da numeração “natural” (da esquerda para a direita). Total de átomos de carbono
(cadeia)
(ramificações)
.
Passo 3
Os três substituintes são todos metil. Restam determinar em quais carbonos da cadeia principal eles se ligam, depois de escolher o melhor sentido de numeração.
Passo 4
Comparemos as duas numerações da cadeia de
carbonos:
– Da esquerda para a direita: substituições em ,
e
conjunto de locantes
(
,
,
).
– Da direita para a esquerda: substituições em ,
e
conjunto de locantes
(
,
,
).
Como ( ,
,
) é lexicalmente menor que (
,
,
), adotamos a numeração da direita para a esquerda.
– Da esquerda para a direita: substituições em
– Da direita para a esquerda: substituições em
Como (
Passo 5
Com a numeração adequada, temos substituintes metil nos carbonos
,
e
. Como são três metil idênticos, o prefixo é “trimetil” e o hidrocarboneto principal é “octano”.