Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado fornece o SMILES
que representa um alcano ramificado. O conteúdo aqui é nomenclatura de alcanos segundo IUPAC. Para resolver, vamos:
- identificar a cadeia principal mais longa;
- numerar a cadeia para obter os menores locantes possíveis;
- identificar e nomear os substituintes;
- ordenar em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos) e montar o nome completo.
Passo 2
Interpretando o SMILES vemos que a cadeia “não parentetizada” conecta oito átomos de carbono em linha. Os fragmentos em parênteses são substituintes ligados a três carbonos dessa cadeia. Logo, a cadeia principal é um octano.
Passo 3
Contamos substituintes:
– No carbono 4 da cadeia “lida” originalmente aparecem dois carbonos em ramo (um etil).
– No sexto carbono da cadeia “lida” aparecem mais dois carbonos em ramo (outro etil).
– No sétimo carbono da cadeia “lida” aparece um carbono em ramo (um metil).
Ou seja, há dois grupos etil e um grupo metil ligados à cadeia de 8 carbonos.
– No carbono 4 da cadeia “lida” originalmente aparecem dois carbonos em ramo (um etil).
– No sexto carbono da cadeia “lida” aparecem mais dois carbonos em ramo (outro etil).
– No sétimo carbono da cadeia “lida” aparece um carbono em ramo (um metil).
Ou seja, há dois grupos etil e um grupo metil ligados à cadeia de 8 carbonos.
Passo 4
Para numerar a cadeia devemos comparar dois sentidos:
– Se começarmos da esquerda, os locantes são ,
e
.
– Se começarmos da direita, os locantes passam a ser ,
e
.
Como o conjunto é lexicograficamente menor que
, adotamos a numeração da direita para a esquerda.
– Se começarmos da esquerda, os locantes são
– Se começarmos da direita, os locantes passam a ser
Como o conjunto
Passo 5
Com essa numeração identificamos:
– metil em ;
– etil em e em
.
Como há dois grupos etil, usamos o prefixo “di”. Na ordem alfabética “etil” vem antes de “metil”, portanto listamos primeiro o etil, depois o metil.
– metil em
– etil em
Como há dois grupos etil, usamos o prefixo “di”. Na ordem alfabética “etil” vem antes de “metil”, portanto listamos primeiro o etil, depois o metil.