Forneça as estruturas químicas dos seguintes compostos:
fluorobenzeno
fluorobenzeno
Passo 1
O enunciado pede: “Forneça as estruturas químicas dos seguintes compostos: fluorobenzeno”.
Informações relevantes que temos do enunciado:
Informações relevantes que temos do enunciado:
- O composto é o fluorobenzeno (único pedido).
- Não foi dada figura nem número de posições porque é um monosubstituído (apenas um átomo de flúor no anel benzênico).
Passo 2
Entender primeiro o esqueleto que recebe o flúor: o benzeno. Vou explicar o que é o benzeno e como representá‑lo, passo a passo, porque isso é o núcleo para desenhar o fluorobenzeno.
- O benzeno é um anel de seis átomos de carbono ligados em ciclo. A fórmula molecular é
. - Estruturalmente, pode ser representado por duas formas equivalentes com ligações duplas alternadas (formas de Kekulé) ou pelo símbolo do anel com um círculo no interior para indicar aromaticidade (ressonância). Essas representações são equivalentes para efeitos práticos: indicam um anel aromático com elétrons pi deslocalizados.
- Em desenho esquemático comum temos:
- Kekulé: ligar seis carbonos em um hexágono com ligações simples e duplas alternadas.
- Aromático (compacto): hexágono com um círculo dentro.
Passo 3
Como passar do benzeno para o fluorobenzeno:
- “Fluorobenzeno” significa que um átomo de hidrogênio do benzeno foi substituído por um átomo de flúor. Portanto a fórmula molecular passa a ser
. - Como é monosubstituído, não há ambiguidade em posições (não precisa numerar: toda posição equivalente por rotação). O grupo substituinte fica ligado a um dos carbonos do anel.
Passo 4
Formas usuais de representar a estrutura do fluorobenzeno — vou listar as representações que você pode usar na prova e explicar o que cada uma mostra:
-
Fórmula molecular (compacta):
.
(Mostra apenas a composição atômica.) -
Nome IUPAC: fluorobenzeno (ou
escrito como substituição: ).
(Indica que o flúor está ligado a um dos carbonos do anel benzênico.) -
Representação de Kekulé (texto): escrevendo o anel com ligações duplas alternadas e o substituinte F ligado a um carbono. Uma forma linear equivalente é:
indicando ligações alternadas (as duplas entre , , ).
(Isso mostra a conectividade explícita do flúor ao carbono 1.) -
Representação aromática comum (texto): anel hexagonal com um círculo no meio e o substituinte F ligado a um vértice do hexágono. Em notação simples: “Ph–F” ou “F–Ph”, onde “Ph” = fenil (
).
(Indica aromaticidade e substituição simples.) -
SMILES (string de arquivo química, útil em provas/softwares): “c1ccccc1F” ou alternativa Kekulé: “FC1=CC=CC=C1”.
(Mostra a conectividade de maneira compacta e inequívoca.)
Passo 5
Resumo rápido do que você deve saber desenhar na prova e reconhecer:
- Desenhe um hexágono (anel benzênico).
- Coloque um átomo de flúor ligado a um dos vértices, substituindo um H.
- Opcionalmente, mostre o círculo no interior do hexágono (para indicar aromaticidade) ou desenhe as ligações duplas alternadas (formas de Kekulé).
- Anote a fórmula molecular
se pedirem composição.
Resposta
Kekulé (conectividade explícita):
Aromático (notação comum): anel benzênico (hexágono com círculo) com um substituinte
ligado a um dos vértices (representado como
)
Fórmula molecular:
SMILES: c1ccccc1F