Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos, identificados pelos seus nomes triviais ou comuns:
Acetona
Acetona
Passo 1
O enunciado pede: fornecer a(s) estrutura(s) do composto identificado pelo nome trivial “Acetona”. Informação dada: o nome trivial do composto é “Acetona”. Não há outras informações numéricas ou figuras.
Passo 2
Primeira coisa útil para a prova: identificar o nome IUPAC e a fórmula molecular a partir do nome trivial. O nome trivial “Acetona” corresponde ao nome IUPAC
. A fórmula molecular é
. Essas informações já limitam bastante as possibilidades de estrutura: três átomos de carbono, seis de hidrogênio e um de oxigénio.
Passo 3
Agora uma mini-aula sobre grupos funcionais que resolve a estrutura: a acetona é um cetona. O que é uma cetona? Um grupo carbonila (um carbono ligado a um oxigénio por dupla ligação,
) em que esse carbono está ligado a dois outros átomos de carbono (ou seja, não é terminal). Em símbolos: o grupo funcional geral da cetona é
Passo 4
onde
e
Passo 5
são grupos alquila (cadeias de carbono). Isso significa que, para montar a estrutura da acetona, precisamos colocar a carbonila ligada a dois carbonos.
Passo 6
Montando o esqueleto carbônico com o dado de três carbonos: como a molécula tem apenas três carbonos, a única forma de ter uma carbonila ligada a dois carbonos é colocar o grupo carbonila no carbono central da cadeia de três carbonos. Em palavras: o esqueleto é uma cadeia linear de três carbonos e o átomo de oxigénio forma dupla ligação com o carbono do meio.
Passo 7
Contagem de hidrogênios (para verificar coerência): os carbonos terminais (cada um dos extremos da cadeia de três carbonos) ficam como grupos metil — ou seja, cada um ligado a três hidrogênios. O carbono central, por estar ligado ao oxigénio por dupla ligação e aos dois carbonos laterais por ligações simples, não recebe hidrogênios adicionais. Assim temos
hidrogênios no total, coerente com
.
Passo 8
Conceitos de representação (como desenhar na prova):
- Fórmula molecular: indica apenas o número de cada elemento (
). - Fórmula condensada: agrupa metila(s) e mostra a carbonila no meio (forma curta que costuma aparecer em provas).
- Fórmula estrutural explicita as ligações: o carbono central com dupla ligação a oxigénio e ligações simples aos dois grupos metil.
- Fórmula esqueletal: desenha linhas para as ligações C–C e uma dupla linha para C=O; carbonos terminais omitidos explicitamente e hidrogênios ligados a carbonos geralmente não são desenhados na forma esqueletal.
Passo 9
Algumas propriedades úteis para identificar cetonas em questões de prova:
- Carbonilo (C=O) é polar; o carbono da carbonila é eletrofílico (importante em mecanismos).
- Hibridização do carbono carbonílico:
; toda a região é plana trigonal ao redor desse carbono. - Para nomear: indicar a posição da carbonila na cadeia; como a cadeia tem 3 carbonos, a carbonila está no carbono 2, daí
.
Passo 10
Resumo do raciocínio que se deve aplicar numa prova rápida: ao ver “acetona”, pensar imediatamente “cetona com 3 carbonos — carbonila no carbono central — dois grupos metil”. Isso basta para desenhar a estrutura correta em qualquer prova sem perder tempo.