Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos, identificados pelos seus nomes triviais ou comuns:
Acetona

Passo 1

O enunciado pede: fornecer a(s) estrutura(s) do composto identificado pelo nome trivial “Acetona”. Informação dada: o nome trivial do composto é “Acetona”. Não há outras informações numéricas ou figuras.

Passo 2

Primeira coisa útil para a prova: identificar o nome IUPAC e a fórmula molecular a partir do nome trivial. O nome trivial “Acetona” corresponde ao nome IUPAC \text{propan-2-one}. A fórmula molecular é \mathrm{C_3H_6O}. Essas informações já limitam bastante as possibilidades de estrutura: três átomos de carbono, seis de hidrogênio e um de oxigénio.

Passo 3

Agora uma mini-aula sobre grupos funcionais que resolve a estrutura: a acetona é um cetona. O que é uma cetona? Um grupo carbonila (um carbono ligado a um oxigénio por dupla ligação, C=O) em que esse carbono está ligado a dois outros átomos de carbono (ou seja, não é terminal). Em símbolos: o grupo funcional geral da cetona é \mathrm{R- C(=O) - R

Passo 4

onde \mathrm{R} e \mathrm{R

Passo 5

são grupos alquila (cadeias de carbono). Isso significa que, para montar a estrutura da acetona, precisamos colocar a carbonila ligada a dois carbonos.

Passo 6

Montando o esqueleto carbônico com o dado de três carbonos: como a molécula tem apenas três carbonos, a única forma de ter uma carbonila ligada a dois carbonos é colocar o grupo carbonila no carbono central da cadeia de três carbonos. Em palavras: o esqueleto é uma cadeia linear de três carbonos e o átomo de oxigénio forma dupla ligação com o carbono do meio.

Passo 7

Contagem de hidrogênios (para verificar coerência): os carbonos terminais (cada um dos extremos da cadeia de três carbonos) ficam como grupos metil — ou seja, cada um ligado a três hidrogênios. O carbono central, por estar ligado ao oxigénio por dupla ligação e aos dois carbonos laterais por ligações simples, não recebe hidrogênios adicionais. Assim temos 3 + 3 = 6 hidrogênios no total, coerente com \mathrm{C_3H_6O}.

Passo 8

Conceitos de representação (como desenhar na prova):
  • Fórmula molecular: indica apenas o número de cada elemento ( \mathrm{C_3H_6O}).
  • Fórmula condensada: agrupa metila(s) e mostra a carbonila no meio (forma curta que costuma aparecer em provas).
  • Fórmula estrutural explicita as ligações: o carbono central com dupla ligação a oxigénio e ligações simples aos dois grupos metil.
  • Fórmula esqueletal: desenha linhas para as ligações C–C e uma dupla linha para C=O; carbonos terminais omitidos explicitamente e hidrogênios ligados a carbonos geralmente não são desenhados na forma esqueletal.

Passo 9

Algumas propriedades úteis para identificar cetonas em questões de prova:
  • Carbonilo (C=O) é polar; o carbono da carbonila é eletrofílico (importante em mecanismos).
  • Hibridização do carbono carbonílico: sp^2; toda a região é plana trigonal ao redor desse carbono.
  • Para nomear: indicar a posição da carbonila na cadeia; como a cadeia tem 3 carbonos, a carbonila está no carbono 2, daí \text{propan-2-one}.

Passo 10

Resumo do raciocínio que se deve aplicar numa prova rápida: ao ver “acetona”, pensar imediatamente “cetona com 3 carbonos — carbonila no carbono central — dois grupos metil”. Isso basta para desenhar a estrutura correta em qualquer prova sem perder tempo.

Resposta

\text{IUPAC: propan-2-one}
\mathrm{C_3H_6O}
\mathrm{CH_3-CO-CH_3}
\mathrm{H_3C{-}C(=O){-}CH_3}
(CH_3)_2CO

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