Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
n) 1,1,2-trimetilciclopentano

Passo 1

O enunciado pede a estrutura do composto 1,1,2-trimetilciclopentano . As informações dadas no nome são:
  • A cadeia base é um anel de cinco carbonos (ciclopentano).
  • Há três grupos metil ( \mathrm{CH_3}) como substituintes localizados nos átomos de carbono numerados 1,1,2:
    • dois metil ligados ao mesmo carbono C_1 (ou seja, um par geminal de metis),
    • um metil ligado ao carbono C_2.

Passo 2

Vou explicar os conceitos necessários, passo a passo, para você saber desenhar a estrutura na hora da prova.
  • Ciclopentano: é um anel de cinco carbonos saturados. Cada carbono do anel tem duas ligações ao anel e completa sua tetravalência com hidrogênios ou substituintes. Uma representação simples é um pentágono onde cada vértice é um carbono.
  • Grupo metil: é o radical \mathrm{CH_3}. Quando um \mathrm{CH_3} está ligado a um carbono do anel, esse carbono perde um hidrogênio (ou mais) para acomodar a ligação ao metil.
  • Numeração 1,1,2: indica que no mesmo carbono C_1 há duas substituições (dois \mathrm{CH_3}) — isso chama-se substituição geminal — e no carbono vizinho C_2 há um metil. Ao desenhar, escolhe-se um vértice do pentágono como C_1 e o átomo adjacente no sentido horário ou anti-horário como C_2.

Passo 3

Agora vou construir a estrutura passo a passo, rotulando os carbonos do anel e colocando os substituintes:
  1. Desenhe um pentágono e indique os carbonos do anel como C_1,C_2,C_3,C_4,C_5 sequencialmente ao redor do anel.
  2. Em C_1: ligue dois grupos \mathrm{CH_3}. Assim C_1 fica como \mathrm{C}(\mathrm{CH_3})_2. Como C_1 já tem duas ligações ao anel ( C_1\!-\!C_2 e C_1\!-\!C_5) e duas ligações para os dois metis, C_1 não terá hidrogênios.
  3. Em C_2: ligue um grupo \mathrm{CH_3}. Assim C_2 fica como \mathrm{CH}(\mathrm{CH_3}) (tem um hidrogênio restante).
  4. Os carbonos C_3,C_4,C_5 não têm substituintes extras, então cada um é \mathrm{CH_2}.

Passo 4

Escrevendo essa estrutura de forma condensada para ficar claro (começando por C_1 e seguindo ao redor do anel):
\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})_2\!-\!\mathrm{CH}(\mathrm{CH_3})\!-\!\mathrm{CH_2}\!-\!\mathrm{CH_2}\!-\!\mathrm{CH_2}
com a última ligação retornando ao primeiro carbono para fechar o anel (é um ciclopentano). Essa fórmula mostra explicitamente que C_1 tem dois metil e C_2 tem um metil.

Passo 5

Contagem de átomos (para confirmar a fórmula molecular) — método direto:
  • Carbonos: 5 do anel +\;3 metis =\;8 carbonos no total.
  • Hidrogênios: C_1 tem 0 H, C_2 tem 1 H, C_3,C_4,C_5 têm 2 H cada ( 3\cdot2=6), e os 3 metis têm 3 H cada ( 3\cdot3=9). Soma: 0+1+6+9=16 hidrogênios.
    Portanto a fórmula molecular é \mathrm{C_8H_{16}}, consistente com um cicloalcano saturado de oito carbonos.

Resposta

Estrutura: pentágono (ciclopentano) com dois grupos \mathrm{CH_3} ligados ao mesmo carbono C_1 (geminal) e um grupo \mathrm{CH_3} ligado ao carbono adjacente C_2; representação condensada: \mathrm{C}(\mathrm{CH_3})_2\!-\!\mathrm{CH}(\mathrm{CH_3})\!-\!\mathrm{CH_2}\!-\!\mathrm{CH_2}\!-\!\mathrm{CH_2} (anel fechado).
Fórmula molecular: \mathrm{C_8H_{16}}

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