Forneça o nome sistemático das seguintes substâncias:
Passo 1
O enunciado pede: fornecer o nome sistemático da substância representada pelo SMILES dado.
Informação fornecida: o SMILES é
Informação fornecida: o SMILES é
Oc1cccc2ccccc12.Passo 2
Vamos entender, de forma direta, o que esse SMILES diz sobre a estrutura. Neste formato, letras minúsculas
c indicam átomos de carbono aromático (anéis aromáticos), O é um oxigênio (aqui ligado como hidroxila) e os dígitos 1 e 2 são marcadores de fechamento de anel/fusão. Em Oc1cccc2ccccc12 temos:Oligado ao primeiro carbono marcado porc1;- há dois marcadores de anel
1e2, e a sequência termina com12, o que indica que os átomos rotulados com1e2se fecham/fundem formando um sistema policíclico.
Passo 3
Interpretando a topologia: a cadeia
c1cccc2ccccc12 descreve dois anéis aromáticos fundidos (isto é, um sistema de dois anéis compartilhando uma ligação), ou seja, o esqueleto de naphthaleno (naphthalene). A hidroxila (O) está ligada ao carbono identificado pelo primeiro marcador c1 — isto coloca o grupo OH em um dos carbonos do anel fusionado.Passo 4
Identificando a posição da hidroxila relativa ao esqueleto do naftaleno: o sistema naftaleno tem carbonos equivalentes que são designados por posições numéricas quando nomeamos substituições. Quando um substituinte está ligado ao carbono que chamamos de posição
do naftaleno, o composto é chamado de naphthalen-
-ol (nome sistemático) ou, na nomenclatura comum,
-naphthol (também conhecido como alfa-naftol). Se estivesse no outro átomo anelar adjacente, seria naphthalen-
-ol (ou
-naphthol).
Passo 5
Regras de nomenclatura aplicadas (explicadas passo a passo):
- Primeiro, identificamos o maior esqueleto apropriado: aqui é o naftaleno (dois anéis aromáticos fundidos). Esse é o pai da nomenclatura.
- A hidroxila (
OH) é um grupo funcional que tem prioridade para aparecer como sufixo -olna nomenclatura substitutiva; portanto transformamosnaphthaleneemnaphthalen-...-ol. - A posição da hidroxila recebe o menor locante possível segundo as regras de numeração do sistema: como o SMILES coloca o OH no carbono de partida
c1(isto é, no carbono que corresponde à posiçãodo sistema), o locante será . - Montagem do nome: juntar o nome do pai com o locante e o sufixo do grupo funcional.
Passo 6
Aplicando tudo ao SMILES dado: a estrutura é o naftaleno com uma hidroxila na posição
. Assim o nome sistemático (IUPAC) é:
.
Observação prática e alternativa: o nome trivial/comum muito usado para o mesmo composto é (também chamado de alfa-naftol). Se a hidroxila estivesse no carbono adjacente, o nome sistemático seria
(ou
-naphthol).
Observação prática e alternativa: o nome trivial/comum muito usado para o mesmo composto é