(1,5) O haleto de alquila A tem fórmula molecular \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{13} \mathrm{Br}. Quando A reage com magnésio em éter, fornece o reagente de Grignard B. Quando B reage com acetona, o álcool C é obtido após o tratamento da reação em meio levemente ácido. Quando C é aquecido em meio fortemente ácido, o produto majoritário é o alceno mostrado a seguir:
Com base na sequência reacional descrita, desenhe as estruturas dos compostos A , B e C nos locais indicados:
Passo 1
Vou listar claramente o que o enunciado dá e o que pede (peguei o produto final da imagem/SMILES enviada).
O enunciado dá que o haleto de alquila A tem fórmula molecular \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{Br}.
Quando A reage com magnésio em éter forma o reagente de Grignard B.
Quando B reage com acetona e depois há trabalho ácido, obtém-se o álcool C.
Quando C é aquecido em meio fortemente ácido, o produto majoritário é o alceno cuja estrutura foi fornecida na imagem/SMILES.
O enunciado pede: desenhar/escrever as estruturas de A, B e C (com base na sequência reacional e no produto final).
Observação: peguei a estrutura do produto final a partir da imagem/SMILES fornecida (essa informação foi usada para identificar a parte do radical R originária do haleto).
Passo 2
Entender como o produto final nos ajuda a identificar A.
Ideia-chave (fórmula curta): a adição de um reagente de Grignard R\!-\!\mathrm{MgBr} a acetona dá um álcool terciário do tipo \mathrm{R}\!-\!\mathrm{C(OH)(CH_3)_2}. Depois, a desidratação desse álcool terciário normalmente gera o alceno mais substituído (regra de Zaitsev / via carbocátion estável).
Portanto: o fragmento de três carbonos e dois grupos metila do produto final (o grupo isopropilideno (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{C}=) vem da acetona. O resto do produto (os outros 7 carbonos) deve ser o radical R originário do haleto A.
Conclusão prática: para identificar A precisamos reconhecer, no alceno mostrado, quais átomos pertencem ao fragmento originário do haleto (os 7 carbonos) e quais vêm da acetona (os 3 carbonos).
Passo 3
Contagem e interpretação explícita dos carbonos do produto (como usar a SMILES para separar origem dos carbonos).
A adição do radical R (7 C) à acetona (3 C) dá produto com 10 carbonos. O SMILES do produto fornecido foi: \texttt{CC\text{(C)}=C1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1}.
Separando mentalmente: a substring inicial \texttt{CC\text{(C)}=} corresponde ao carbono central da acetona (que, após a reação e desidratação, aparece como o carbono duplamente ligado) e às duas metilas da acetona — ou seja, esses 3 carbonos são os que vieram da acetona.
O restante da SMILES, \texttt{C1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1}, é o fragmento de 7 carbonos que veio do haleto A. Essa parte é um anel com substituintes metila: um anel de 5 membros (ciclopentano) com duas metilas em posições adjacentes (a forma \texttt{C1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1} é um 3,4-dimetilciclopentano, numerando o átomo de anel ligado à ligação dupla como \mathrm{C}_1).
Passo 4
Identificar a posição do bromo no haleto A a partir do produto.
O carbono do anel que está ligado ao carbono da acetona (o carbono que participa da dupla exocíclica no produto) é exatamente o átomo de anel que, no haleto A, precisava estar ligado ao bromo (pois ao formar o Grignard esse átomo vira o nucleófilo R^-).
Assim, A é o brometo onde o bromo está no carbono que corresponde ao ponto de ligação exocíclica do produto. Pela SMILES do fragmento do anel, esse é o carbono que chamamos de posição 1 no anel do produto.
Passo 5
Nome e estrutura do haleto A — raciocínio final e verificação da fórmula molecular.
O fragmento de 7 carbonos identificado é um ciclopentano com duas metilas (dimetilciclopentano). Colocando o bromo no carbono que ligou ao grupo acetona, obtemos o brometo correspondente: 1-bromo-3,4-dimetilciclopentano (numeração com o carbono 1 sendo o carbono ligado ao grupo que virá a formar a dupla).
Verificação da fórmula molecular: dimetilciclopentano é \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{14}; substituir um H por Br dá \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{Br}, que bate com o dado do enunciado. Então:
Nome: 1-bromo-3,4-dimetilciclopentano.
Fórmula: \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{Br}.
Representação linear/SMILES sugerida: \texttt{BrC1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1} (o bromo ligado ao carbono de anel que será o carbono 1).
Passo 6
Estrutura do reagente de Grignard B.
Formação de Grignard (fórmula genérica): \mathrm{RBr} + \mathrm{Mg} \xrightarrow{\text{éter}} \mathrm{R\!-\!MgBr}.
Aplicando ao nosso A: o reagente de Grignard B é o correspondente magnésio-brometo do radical ciclopentílico:
Nome: (3,4-dimetilciclopentil)magnesium bromide, frequentemente escrito como \text{(3,4-dimetilcyclopentyl)}\!-\!\mathrm{MgBr}.
Estrutura esquemática: o anel 3,4-dimetilciclopentano ligado a um átomo de carbono que agora tem um caráter nucleofílico associado a \mathrm{MgBr}.
SMILES (representação ilustrativa): algo como \texttt{[Mg]BrC1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1} — essa notação ilustra que o radical do anel está ligado ao magnésio brometo.
Passo 7
Estrutura do álcool C formado após adição de B à acetona e trabalho ácido.
Mecanismo resumido e implicação estrutural:
O nucleófilo R^- (do Grignard) ataca o carbono carbonílico da acetona, formando um alcóxido terciário \mathrm{R-C(O^-)(CH_3)_2}.
Após hidrólise ácida obtém-se o álcool terciário \mathrm{R-C(OH)(CH_3)_2}.
Aplicando ao nosso R (o fragmento 3,4-dimetilciclopentil), obtemos o álcool terciário onde o carbono central possui duas metilas e o grupo ciclopentil substituído:
Nome descritivo: (3,4-dimetilciclopentil)-\mathrm{C(OH)(CH_3)_2}, ou mais claramente, \text{(3,4-dimetilcyclopentyl)dimetilcarbinol} (álcool terciário).
Fórmula fragmentar: \mathrm{R\!-\!C(OH)(CH_3)_2} com \mathrm{R}= 3,4-dimetilciclopentil.
SMILES sugerido: \texttt{CC\text{(C)}(O)C1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1} — aqui a parte \texttt{CC\text{(C)}(O)C-} representa o carbono terciário ligado a duas metilas e a um grupo OH, e a parte final é o anel 3,4-dimetilciclopentano.
Passo 8
Por que a desidratação de C dá exatamente o alceno fornecido (explicação didática da etapa final).
O álcool C é terciário — ao aquecer em meio fortemente ácido ele perde água por um mecanismo E1: formação de um carbocátion terciário seguida de eliminação de um próton para formar a dupla ligação.
O que determina o alceno majoritário é a estabilidade relativa dos alcenos possíveis: forma-se preferencialmente o alceno mais substituído (regra de Zaitsev), e aqui a formação da dupla exocíclica isopropilideno (o carbono da acetona formando (\mathrm{CH_3})_2\mathrm{C}= ligado ao anel) é a via que gera o alceno mais estável.
Portanto a desidratação de C fornece majoritariamente o alceno cuja SMILES foi fornecida, confirmando a identidade do radical R que assumimos anteriormente.
Resposta
A: 1-bromo-3,4-dimetilciclopentano (fórmula \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{13}\mathrm{Br}; SMILES: \texttt{BrC1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1})
B: (3,4-dimetilciclopentil)magnesium bromide, o reagente de Grignard \mathrm{R\!-\!MgBr} com \mathrm{R}= 3,4-dimetilciclopentil (representação esquemática: \texttt{[Mg]BrC1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1})
C: álcool terciário \mathrm{R\!-\!C(OH)(CH_3)_2} com \mathrm{R}= 3,4-dimetilciclopentil (SMILES sugerido: \texttt{CC\text{(C)}(O)C1CC\text{(C)}C\text{(C)}C1})