Com haletos de metila, etila ou ciclopentila como seus materiais orgânicos de partida e utilizando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses de cada um dos compostos vistos a seguir. Mais de uma etapa pode ser necessária e você não precisa repetir as etapas realizadas nos itens anteriores deste problema.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{3}

Passo 1

O problema pede a síntese de éter dimetílico, \mathrm{CH_3OCH_3}, partindo de haletos de metila, etila ou ciclopentila e reagentes inorgânicos. O método clássico para preparar éteres simétricos é a síntese de Williamson, em que um alcóxido reage por via SN2 com um haleto.

Passo 2

Preparamos metanol a partir de brometo de metila via substituição nucleofílica com hidróxido de sódio:
\mathrm{CH_3Br} + \mathrm{NaOH} \;\xrightarrow{\text{aq},\,\text{rt}}\; \mathrm{CH_3OH} + \mathrm{NaBr}
Aqui ocorre SN2 simples: o \mathrm{OH^-} ataca o carbono metílico, deslocando \mathrm{Br^-}.

Passo 3

Convertendo o metanol em metóxido de sódio, usando sódio metálico ou hidreto de sódio:
\mathrm{CH_3OH} + \mathrm{NaH}\;\longrightarrow\;\mathrm{CH_3O^-Na^+} + \tfrac12\,\mathrm{H_2}
Ou alternativamente
2\,\mathrm{CH_3OH} + 2\,\mathrm{Na} \;\longrightarrow\; 2\,\mathrm{CH_3O^-Na^+} + \mathrm{H_2}
Essa etapa gera o nucleófilo forte \mathrm{CH_3O^-}.

Passo 4

Reagimos o alcóxido metílico com mais brometo de metila para formar o éter por Williamson:
\mathrm{CH_3O^-Na^+} + \mathrm{CH_3Br} \;\xrightarrow{\text{etanol anidro}}\; \mathrm{CH_3OCH_3} + \mathrm{NaBr}
O ataque SN2 do íon metóxido no carbono metílico do brometo gera o éter.

Resposta

Esquema resumido:
\begin{aligned} &\mathrm{CH_3Br} + \mathrm{NaOH} \;\to\; \mathrm{CH_3OH} + \mathrm{NaBr}\\\ &\mathrm{CH_3OH} + \mathrm{NaH} \;\to\; \mathrm{CH_3O^-Na^+} + \tfrac12\,\mathrm{H_2}\\\ &\mathrm{CH_3O^-Na^+} + \mathrm{CH_3Br} \;\to\; \mathrm{CH_3OCH_3} + \mathrm{NaBr} \end{aligned}

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