Identifique, apresentando suas razões, que substância em cada par tem, provavelmente, - ponto de fusão normal mais alto (as estruturas de Lewis podem ajudar nos argumentos):
(dietil-éter) ou
(butanol)
(dietil-éter) ou (butanol)
Passo 1
O enunciado pede que eu identifique, com justificativas, qual das duas substâncias provavelmente tem ponto de fusão normal mais alto:
-
(dietil-éter); -
(butanol, assumirei aqui 1-butanol ).
Informações relevantes fornecidas ou inferíveis:
- As duas fórmulas moleculares correspondem ao mesmo composto molecular bruto: ambas têm fórmula empírica
(isômeros). - Precisamos comparar o ponto de fusão normal (temperatura de transição sólido→líquido à pressão de
atm) e justificar com base em estruturas de Lewis / interações intermoleculares.
Passo 2
Escrevendo as fórmulas estruturais (pegar estas estruturas do enunciado / conhecimento estrutural):
- Dietil-éter:
. O oxigênio está ligado a duas cadeias etila e possui dois pares de elétrons não-ligantes (lone pairs). - 1-Butanol:
. O grupo funcional é : o oxigênio tem dois pares de elétrons não-ligantes e há um hidrogênio ligado ao oxigênio.
Representação de Lewis (descrição sucinta):
- No éter, o átomo de oxigênio tem duas ligações simples (a dois carbonos) e dois pares de elétrons solitários.
- No álcool, o oxigênio tem uma ligação a um hidrogênio e uma ligação ao carbono da cadeia, além de dois pares de elétrons solitários. Esse hidrogênio ligado ao oxigênio é ácido o suficiente para participar de ligações de hidrogênio intermoleculares.
Passo 3
Explicando as forças intermoleculares relevantes (aulas rápidas, sem pular etapas):
- Força de London (forças de dispersão): existe em todas as moléculas. Depende da polarizabilidade e da massa molar. Para moléculas com mesma fórmula e massa molar semelhante, esse efeito é parecido entre elas.
- Dipolo–dipolo: ocorre entre moléculas polares. A presença do oxigênio polariza a molécula; tanto éter quanto álcool têm momentos dipolares, mas o arranjo e a capacidade de formar ligações específicas importam.
- Ligação de hidrogênio (H-bond): é uma interação particularmente forte entre um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (O, N ou F) e um par de elétrons não-ligantes de outro átomo eletronegativo. Requisitos para ocorrer:
- Uma unidade do tipo
onde é O, N ou F (doa H). - Um aceitador com par eletrônico livre (
) como O, N ou F. - Geometria aproximada que permita a aproximação
.
- Uma unidade do tipo
Aplicando aos dois compostos:
- 1-Butanol (
) tem um grupo . Assim, cada molécula pode atuar como doadora e aceitadora de ligações de hidrogênio: o H do grupo pode formar uma ligação de hidrogênio com o par livre do oxigênio de outra molécula, e o oxigênio com pares solitários pode aceitar H-bonds. - Dietil-éter (
) tem um oxigênio com dois pares solitários, logo pode aceitar ligações de hidrogênio (aceitador), mas NÃO pode doar, pois não tem um hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio.
Conclusão didática desta parte: 1-butanol pode formar uma rede intermolecular de ligações de hidrogênio (doação e aceitação), enquanto dietil-éter só pode formar ligações de hidrogênio como aceitador (ou seja, interações H⋯O frágeis e dependentes de doadores externos). Em geral, a presença de ligações de hidrogênio intermoleculares fortes aumenta significativamente as temperaturas de fusão e ebulição comparadas a moléculas que não podem doar H.
Passo 4
Comparações adicionais e possíveis contra-argumentos (empacotamento cristalino, simetria, massa):
- Massa molar / dispersão: ambas as moléculas têm a mesma fórmula bruta
, logo as forças de dispersão (de ordem de grandeza) são parecidas; isso não favorece fortemente nenhum dos dois. - Empacotamento no sólido: moléculas muito simétricas e compactas empacotam melhor e tendem a ter pontos de fusão mais altos. Dietil-éter é um pouco mais simétrico que 1-butanol? Mesmo que haja alguma diferença de empacotamento, a contribuição das ligações de hidrogênio em 1-butanol costuma sobrepor esse efeito, porque H-bonds formam uma rede que exige mais energia para romper ao fundir.
- Número de ligações de hidrogênio por molécula: em média, um álcool linear como 1-butanol forma mais interações direcionais entre moléculas do que um éter correspondente, elevando seu ponto de fusão.
Exemplo clássico que reforça a ideia (para fixar): comparar etanol versus éter dimetílico.
- Etanol (
) pode doar e aceitar H-bonds → ponto de ebulição e fusão bem maiores que éter dimetílico ( ), que só aceita. Esse exemplo mostra o efeito marcante do grupo nas temperaturas de transição.
Passo 5
Resposta argumentada final (resumindo, com linguagem de prova):
- Como ambas as moléculas têm massa molar muito parecida, forças de dispersão são semelhantes; porém, 1-butanol possui grupo
capaz de doar e aceitar ligações de hidrogênio intermoleculares, formando uma rede de H-bonds entre moléculas no estado cristalino/líquido. - Dietil-éter possui oxigênio com pares solitários e só pode ser aceitador de H-bond (não sendo doador), portanto suas interações intermoleculares direcionais são mais fracas.
- Consequentemente, 1-butanol exige mais energia para romper as interações intermoleculares ao fundir, logo tem ponto de fusão normal mais alto que dietil-éter.
Dica de prova: ao comparar isômeros com mesma massa, primeiro cheque quem pode fazer ligações de hidrogênio como doador — esse quase sempre vence em ponto de fusão/ebulição.