Identifique os hidrogênios primários, secundários e terciários em cada uma das substâncias abaixo:
d) metilciclopentano

Passo 1

O enunciado pede: identificar os hidrogênios primários, secundários e terciários em metilciclopentano. As informações dadas são apenas o nome da substância: metilciclopentano — isto significa um anel ciclopentano (5 carbonos) com um grupo metil ( \mathrm{CH}_3) ligado a um dos carbonos do anel. Não há figura enviada, mas o nome já determina a estrutura necessária.

Passo 2

Definições claras (o que vamos usar para classificar cada hidrogênio):
  • Hidrogênio primário: é um hidrogênio ligado a um carbono que, por sua vez, está ligado a apenas um outro carbono. Em notação, o hidrogênio está em um carbono do tipo \mathrm{C} com 1 ligação a carbono (ex.: carbono \mathrm{CH}_3 ligado a só um carbono).
  • Hidrogênio secundário: é um hidrogênio ligado a um carbono que está ligado a dois outros carbonos (isto é, carbono \mathrm{CH}_2 ligado a dois átomos de carbono).
  • Hidrogênio terciário: é um hidrogênio ligado a um carbono que está ligado a três outros carbonos (isto é, carbono \mathrm{CH} ligado a três carbonos).
    Regra prática muito útil: para cada carbono, número de hidrogênios = 4 - (número de ligações desse carbono a outros carbonos), porque o carbono tem valência 4.

Passo 3

Descrevendo e rotulando a estrutura (pra não ficar perdido): chamo o carbono do anel que recebe o metil de \,C_1, os outros carbonos do anel de \,C_2,C_3,C_4,C_5 seguindo o ciclo, e o carbono do grupo metil de \,C_6. Assim:
  • \,C_1 está ligado a \,C_2, \,C_5 (vizinhos no anel) e a \,C_6 (o metil).
  • \,C_2,C_3,C_4,C_5 cada um está ligado a dois carbonos do anel (vizinhos).
  • \,C_6 (o carbono do metil) está ligado só a \,C_1.

Passo 4

Calcular quantos hidrogênios há em cada carbono usando a regra \text{H} = 4 - (\text{nº de ligações a C})ºçõ:
  • Para \,C_1: ligações a carbono = 3 (a \,C_2,\;C_5,\;C_6). Logo \text{H em } C_1 = 4-3 = 1. Portanto \,C_1 é um carbono terciário (ligado a 3 carbonos) e seu único hidrogênio é um hidrogênio terciário.
  • Para cada um de \,C_2,C_3,C_4,C_5: ligações a carbono = 2. Logo \text{H em cada } C_i = 4-2 = 2. Cada um desses carbonos é secundário ( \mathrm{CH}_2), portanto cada hidrogênio ligado a eles é um hidrogênio secundário. Há 4 desses carbonos, então total de hidrogênios secundários = 4\times 2 = 8.
  • Para \,C_6 (metil): ligações a carbono = 1. Logo \text{H em } C_6 = 4-1 = 3. \,C_6 é um carbono primário ( \mathrm{CH}_3), logo seus 3 hidrogênios são hidrogênios primários.

Passo 5

Resumo e identificação dos tipos de hidrogênio por localização (para você marcar rápido na prova):
  • Hidrogênios primários: os três hidrogênios do grupo \mathrm{CH}_3 ligado ao anel (carbono \,C_6).
  • Hidrogênios secundários: os hidrogênios dos quatro carbonos \mathrm{CH}_2 do anel (carbonos \,C_2,C_3,C_4,C_5); são 8 hidrogênios no total.
  • Hidrogênio terciário: o único hidrogênio ligado ao carbono do anel substituído (carbono \,C_1), ou seja 1 hidrogênio.
Vai dar certo — na prova olhe só quantas ligações de carbono tem o átomo de carbono que carrega o H e aplique \text{H} = 4 - (\text{ligações a C})çõ. É rápido e seguro.

Resposta

Primários: 3 (os três hidrogênios do grupo \mathrm{CH}_3 ligado ao anel).
Secundários: 8 (os hidrogênios dos quatro \mathrm{CH}_2 do anel).
Terciário: 1 (o hidrogênio do carbono do anel que está ligado ao metil).

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