II. Ordene em ordem decrescente de acordo com a distância carbono-carbono. Justifique sua resposta.: acetileno ( \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{2} ), etano ( \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} ) e etileno ( \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} )

Passo 1

O enunciado pede que eu ordene, em ordem decrescente de acordo com a distância carbono–carbono, as três espécies: acetileno \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2, etano \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 e etileno \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4.
As informações dadas são apenas os nomes/fórmulas das moléculas; não há outros dados numéricos no enunciado.

Passo 2

Conceito-chave 1 — ordem de ligação (bond order) e comprimento de ligação: em química, quanto maior a ordem de ligação entre dois átomos (ligação simples, dupla, tripla), maior a densidade eletrônica concentrada entre os núcleos e, em geral, menor o comprimento da ligação. Portanto, em termos gerais:
\text{ligação simples}>\text{ligação dupla}>\text{ligação tripla}çãçãçã
no que diz respeito ao comprimento (seta para a esquerda indica “maior comprimento”).
Expliquei devagar: uma ligação simples (bond order =1) tem menos par de elétrons compartilhados entre carbonos do que uma dupla ( =2) ou tripla ( =3). Mais elétrons entre os núcleos significa maior atração nuclear sobre esses elétrons, puxando os núcleos mais perto — logo, ligação mais curta.

Passo 3

Conceito-chave 2 — hibridização e caráter s: os carbonos podem estar em hibridizações diferentes, o que altera como os elétrons ficam próximos do núcleo. Para cada caso:
  • Em etano \left(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_6\right) cada carbono é \mathrm{sp}^3 (ligação simples).
  • Em etileno \left(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_4\right) cada carbono é \mathrm{sp}^2 (ligação dupla).
  • Em acetileno \left(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_2\right) cada carbono é \mathrm{sp} (ligação tripla).
O percentual de caráter s de cada hibridização é:
\mathrm{sp}^3: 25\% \quad,\quad \mathrm{sp}^2: 33{,}3\% \quad,\quad \mathrm{sp}: 50\%
Mais caráter s significa que os elétrons de ligação ficam, em média, mais próximos do núcleo (porque orbital s é mais próximo do núcleo que orbital p). Assim, para átomos com maior caráter s nas ligações, esperamos ligações mais curtas.

Passo 4

Aplicando os dois conceitos juntos: a ligação C–C em etano é simples ( \mathrm{sp}^3 \mathrm{sp}^3), em etileno é dupla (envolve sobreposição \mathrm{sp}^2 \mathrm{sp}^2 e uma ligação \pi), e em acetileno é tripla ( \mathrm{sp} \mathrm{sp} com duas ligações \pi adicionais). Tanto por maior ordem de ligação quanto por maior caráter s, esperamos a seguinte tendência para os comprimentos C–C:
\text{etano (maior)} > \text{etileno} > \text{acetileno (menor)}

Passo 5

Valores típicos experimentais (para consolidar a intuição) — estes números são valores médios encontrados em tabelas de química orgânica:
\text{C–C (simples, etano)} \approx 1{,}54\\ \text{\AA}
\text{C=C (dupla, etileno)} \approx 1{,}34\\ \text{\AA}
\text{C}\equiv\text{C (tripla, acetileno)} \approx 1{,}20\\ \text{\AA}
Esses números confirmam a tendência explicada: maior ordem de ligação e maior caráter s resultam em distâncias menores.

Passo 6

Conclusão e justificativa compacta (para a prova): a ordem decrescente de distância C–C parte do maior comprimento (ligação simples, menor caráter s) para o menor (ligação tripla, maior caráter s). Isso pode ser justificado unicamente com os conceitos de ordem de ligação e hibridização explicados acima — ambos apontam para a mesma ordenação.

Resposta

etano \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 > etileno \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 > acetileno \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2

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