II. Ordene em ordem decrescente de acordo com a distância carbono-carbono. Justifique sua resposta.: acetileno (
), etano (
) e etileno (
)
Passo 1
O enunciado pede que eu ordene, em ordem decrescente de acordo com a distância carbono–carbono, as três espécies: acetileno
, etano
e etileno
.
As informações dadas são apenas os nomes/fórmulas das moléculas; não há outros dados numéricos no enunciado.
As informações dadas são apenas os nomes/fórmulas das moléculas; não há outros dados numéricos no enunciado.
Passo 2
Conceito-chave 1 — ordem de ligação (bond order) e comprimento de ligação: em química, quanto maior a ordem de ligação entre dois átomos (ligação simples, dupla, tripla), maior a densidade eletrônica concentrada entre os núcleos e, em geral, menor o comprimento da ligação. Portanto, em termos gerais:
no que diz respeito ao comprimento (seta para a esquerda indica “maior comprimento”).
Expliquei devagar: uma ligação simples (bond order
) tem menos par de elétrons compartilhados entre carbonos do que uma dupla (
) ou tripla (
). Mais elétrons entre os núcleos significa maior atração nuclear sobre esses elétrons, puxando os núcleos mais perto — logo, ligação mais curta.
Passo 3
Conceito-chave 2 — hibridização e caráter s: os carbonos podem estar em hibridizações diferentes, o que altera como os elétrons ficam próximos do núcleo. Para cada caso:
- Em etano
cada carbono é (ligação simples). - Em etileno
cada carbono é (ligação dupla). - Em acetileno
cada carbono é (ligação tripla).
O percentual de caráter
de cada hibridização é:
Mais caráter
significa que os elétrons de ligação ficam, em média, mais próximos do núcleo (porque orbital
é mais próximo do núcleo que orbital
). Assim, para átomos com maior caráter
nas ligações, esperamos ligações mais curtas.
Passo 4
Aplicando os dois conceitos juntos: a ligação C–C em etano é simples (
–
), em etileno é dupla (envolve sobreposição
–
e uma ligação
), e em acetileno é tripla (
–
com duas ligações
adicionais). Tanto por maior ordem de ligação quanto por maior caráter
, esperamos a seguinte tendência para os comprimentos C–C:
Passo 5
Valores típicos experimentais (para consolidar a intuição) — estes números são valores médios encontrados em tabelas de química orgânica:
Esses números confirmam a tendência explicada: maior ordem de ligação e maior caráter
resultam em distâncias menores.
Passo 6
Conclusão e justificativa compacta (para a prova): a ordem decrescente de distância C–C parte do maior comprimento (ligação simples, menor caráter
) para o menor (ligação tripla, maior caráter
). Isso pode ser justificado unicamente com os conceitos de ordem de ligação e hibridização explicados acima — ambos apontam para a mesma ordenação.
Resposta
etano
> etileno
> acetileno