Indique nos pares se os compostos são idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Nomeie os compostos usando, se necessário o sistema
.
and
and
Passo 1
O enunciado traz dois pares de compostos e pede, para cada par, que se indique se os compostos são: idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou isômeros constitucionais. Quando for necessário, devo nomear usando o sistema
.
Os dados fornecidos são:
- Par A (fornecido em SMILES):
- Primeiro composto:
CCC\text{(C)}CO - Segundo composto:
CCC\text{(C)}(CC)CO
- Primeiro composto:
- Par B (fornecido como figura): duas representações de um ciclohexano dissubstituído (ver imagem).
O que o enunciado pede, explicitamente:
- Para cada par: classificar a relação entre os dois compostos (idênticos / enantiômeros / diastereoisômeros / isômeros constitucionais).
- Se preciso, nomear os compostos usando
.
Passo 2
Análise do Par A — identificar as estruturas e suas fórmulas moleculares (peguei as estruturas dos SMILES fornecidos).
-
Interpretando o SMILES
CCC\text{(C)}CO:- Desenho rápido da cadeia: há uma sequência de carbonos onde o terceiro carbono tem um metil como ramo e, após ele, há um carbono ligado a um grupo hidroxila. Contando os carbonos temos 5 carbonos no total.
- Fórmula molecular (contando carbonos):
(álcool com 5 C). - Nomeação: escolher a cadeia mais longa que contém o grupo funcional
. A cadeia mais longa que contém o tem 4 carbonos (o carbono com é o C-1 nessa numeração) e há um metil ligado ao carbono 2 (contando a partir do carbono com ). Logo o nome IUPAC é 2‑metilbutan‑1‑ol. (forma comum: 2‑metil‑1‑butanol.)
-
Interpretando o SMILES
CCC\text{(C)}(CC)CO:- Aqui o terceiro carbono tem dois ramos (um metil e um etil) e há um átomo de carbono após o terceiro carbono que leva a hidroxila; totalizando 7 carbonos.
- Fórmula molecular:
. - Nomeação: novamente escolhe-se a cadeia mais longa que contenha o
. O maior comprimento possível contendo o é de 4 carbonos (é um butan‑1‑ol substituído no carbono 2 por um metil e por um etil). Assim o nome IUPAC é 2‑etil‑2‑metilbutan‑1‑ol.
Passo 3
Classificação do Par A e justificativa (didática e passo a passo).
- Regra básica: para dois compostos serem isômeros (constitucionais ou estereoisômeros) eles devem ter a mesma fórmula molecular. Se as fórmulas diferem, eles não são isômeros entre si; são compostos diferentes, com fórmulas distintas.
- Aqui:
- Primeiro composto tem fórmula
. - Segundo composto tem fórmula
. - Como as fórmulas moleculares são diferentes, os dois não são isômeros (nem constitucionais nem estereoisoméricos), e tampouco idênticos. A classificação correta é: “não são isômeros (são compostos diferentes, fórmulas distintas)”. Em linguagem de lista pedida no enunciado: não se encaixam nas categorias dadas de isômeros; a resposta adequada é apontar a diferença de fórmula e nomeá‑los.
- Primeiro composto tem fórmula
- Resumo prático para a prova: sempre primeiro compare fórmulas moleculares; se diferentes, pare — não podem ser isômeros.
Passo 4
Análise do Par B — uso da imagem (peguei da imagem as posições e faces dos substituintes; ver seção de imagens ao final).
- Observação inicial (o que a imagem mostra): dois ciclohexanos com dois substituintes cloro/hidrogênio em carbonos adjacentes (1,2‑dissubstituição). As duas estruturas são imagem una da outra (são espelhos). Vou analisar se esse par espelho é idêntico (superponível) ou não; se não for superponível, é par de enantiômeros; se for superponível, são idênticos; se tiver apenas algumas configurações invertidas (mas não todas), seriam diastereoisômeros.
Passo 5
Conceito rápido e didático sobre estereoquímica e como decidir entre enantiômeros / diastereoisômeros / idênticos:
- Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não superponíveis; todas as centros estereogênicos têm configuração oposta entre as duas estruturas (R ↔ S em todos os centros).
- Diastereoisômeros: pares estereoisoméricos que não são imagens especulares; nem todas as configurações se invertem (algumas iguais, outras diferentes).
- Idênticos: a mesma molécula representada de duas maneiras que podem ser sobrepostas por rotação simples (ou reflexão + rotação se houver simetria interna).
- Procedimento prático para ciclohexanos dissubstituídos: identificar número de centros quirais, ver se a figura é imagem especular não superponível; se for, então enantiômeros (e tipicamente isso significa que todas as configurações absolutas se invertem).
Passo 6
Aplicando ao Par B (detalhando por que são enantiômeros e atribuindo
/
).
- Primeiro: cada um dos dois carbonos adjacentes (1 e 2) está ligado a quatro grupos distintos (Cl, H e duas ligações para outros carbonos do anel), portanto são centros estereogênicos — há dois centros quirais.
- A imagem mostra claramente (peguei da imagem) que a segunda figura é a imagem especular da primeira: as posições relativas (lado esquerdo/direito) dos Cl e H são espelhadas.
- Quando uma molécula com dois centros quirais é transformada em sua imagem especular, as configurações absolutas de ambos os centros trocam (R ↔ S) — portanto a imagem especular não é superponível, a menos que haja um plano de simetria interno que a torne meso. Nesse caso, não há tal plano de simetria (a disposição no ciclohexano trans vicinal não gera plano de simetria), então as duas estruturas são enantiômeros.
- Sobre as designações absolutas
: a imagem especular troca a configuração de todos os centros; assim, se a estrutura da esquerda tem ambos os centros com configuração (ou ambos ), a da direita terá os dois opostos. No caso concreto da figura (configuração trans vicinal em ciclohexano), os dois centros têm a mesma configuração absoluta na figura da esquerda e a figura da direita tem a configuração oposta em ambos. Por convenção e para nomeação, pode‑se escrever: - Estrutura da esquerda:
-trans‑1,2‑dicloro ciclohexano (ou equivalente dependendo da orientação adotada no desenho; o importante é que os dois centros têm a mesma configuração absoluta na esquerda). - Estrutura da direita (imagem especular):
-trans‑1,2‑dicloro ciclohexano (ou , se a esquerda fosse ).
- Estrutura da esquerda:
- Como explicação operacional para a prova (passo a passo para atribuir
se for pedido numericamente): - Aplicar regras CIP: prioridade 1 para Cl, prioridade 4 para H. Compare as duas ligações para carbonos do anel olhando os conjuntos de átomos imediatamente ligados àquele carbono; o caminho que leva ao outro Cl terá maior prioridade por causa do átomo Cl presente na sequência.
- Colocar o grupo de menor prioridade (H) para trás e olhar a ordem 1→2→3; determinar sentido horário ® ou anti‑horário (S).
- Repetir para o outro centro; ao final, a imagem especular troca R ↔ S para cada centro. Na figura dada, a imagem especular troca a configuração em ambos os centros, logo são enantiômeros.
Passo 7
Conclusão didática curta (ânimo): no exame, lembre-se: compare fórmulas primeiro para verificar isomeria; para estereoquímica, procure imagens especulares e conte centros quirais — se a imagem é especular e não há plano de simetria, são enantiômeros. Boa! Dá pra resolver esse tipo de questão com método e calma.
Resposta
Par A: Não são isômeros (as fórmulas moleculares são diferentes).
Primeiro composto: 2‑metilbutan‑1‑ol.
Segundo composto: 2‑etil‑2‑metilbutan‑1‑ol.
Primeiro composto: 2‑metilbutan‑1‑ol.
Segundo composto: 2‑etil‑2‑metilbutan‑1‑ol.
Par B: Enantiômeros.
Estrutura da esquerda: (R,R)-trans‑1,2‑dicloro ciclohexano.
Estrutura da direita: (S,S)-trans‑1,2‑dicloro ciclohexano.
Estrutura da esquerda: (R,R)-trans‑1,2‑dicloro ciclohexano.
Estrutura da direita: (S,S)-trans‑1,2‑dicloro ciclohexano.